El teluropirilio es un compuesto heterocíclico aromático que consta de un anillo de seis miembros con cinco átomos de carbono y un átomo de teluro cargado positivamente . [2] [3] Los derivados del teluropirilio son importantes en la investigación de los tintes infrarrojos. [4]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Teluropirilio [1] | |
Otros nombres Telurinio; Telurapirilio | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
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Propiedades | |
C 5 H 5 Te +1 | |
Masa molar | 192,69 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Nombrar y numerar
Antiguamente se llamaba telurapirilio. Sin embargo, esto es engañoso, ya que "tellura" indica que el telurio sustituye al átomo de carbono, pero en realidad el telurio sustituye al átomo de oxígeno en el pirilio . [2] En el sistema Hantzsch-Widman se llama telurinio. Este es el nombre utilizado por Chemical Abstracts . La nomenclatura de reemplazo llamaría a esto teluroniabenceno. [2]
La numeración en teluropirilio comienza con 1 en el átomo de telurio y cuenta hasta 6 en sentido antihorario en los átomos de carbono. Las posiciones adyacentes al calcógeno, numeradas 2 y 6 también se pueden llamar α, las siguientes dos posiciones 3 y 5 pueden denominarse "β" y el carbono opuesto en la posición 4 puede denominarse "γ".
Ocurrencia
Debido a que el teluropirilio es un catión cargado positivamente, toma la forma sólida como una sal con aniones no nucleófilos como perclorato , tetrafluoroborato o hexafluorofosfato .
Propiedades
La carga positiva no se limita al átomo de telurio en el teluropirilio, sino que se distribuye en el anillo en varias estructuras de resonancia, de modo que las posiciones α y γ tienen alguna carga positiva. Un ataque nucleófilo se dirige a estos átomos de carbono.
La forma de la molécula de teluropirilio no es un hexágono perfecto, ya que las longitudes de enlace al átomo de teluro son de aproximadamente 2,068 Å en comparación con aproximadamente 1,4 Å para los enlaces carbono-carbono. El ángulo en el átomo de telurio se reduce laso a aproximadamente 94 °, los ángulos en los átomos de carbono α y γ en el anillo son aproximadamente 122 ° y en las posiciones β 129 °. Todo el anillo se dobla para formar una embarcación con ángulos de 8,7 ° en el eje Te-γ. (Esto se midió en la estructura cristalina del fluoroborato de tetrafenil teluropirilio-pirilio monometino.
Relacionados
Cuando el anillo de teluropirilio se fusiona con otros anillos aromáticos, resultan estructuras aromáticas más grandes, como telurocromenilo, teluroflavilio y teluroxantilo.
Ver también
- Anillos aromáticos de 6 miembros con un carbono reemplazado por otro grupo: borabenceno , silabenceno , germabenceno , estannabenceno , piridina , fosforina , arsabenceno , estibabenceno , bismabenceno , pirilio , tiopirilio , selenopirilio , teluropirilio.
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 1097. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c Doddi, Giancarlo; Ercolani, Gianfranco (1994). Sales de tiopirilio, selenopirilio y teluropirilio . Avances en química heterocíclica. 60 . págs. 65–195 . doi : 10.1016 / S0065-2725 (08) 60182-8 . ISBN 9780120207602.
- ^ Sugimoto, Toyonari (1981). "Reacciones de las sales de pirilio, tiopirilio y selenopirilio y su aplicación a la utilidad sintética" . Revista de Química Orgánica Sintética, Japón . 39 (1): 1–13. doi : 10.5059 / yukigoseikyokaishi.39.1 .
- ^ Detty, Michael R .; O'Regan, Marie B. (1994). "Compuestos de teluropirilio". Química de los compuestos heterocíclicos: heterociclos que contienen telurio . Química de compuestos heterocíclicos: una serie de monografías. Wiley. págs. 219-289. doi : 10.1002 / 9780470187937.ch4 . ISBN 9780470187937.
Lectura extra
- Detty, Michael R .; Murray, Bruce J. (diciembre de 1982). "Colorantes de teluropirilio. 1. Colorantes de 2,6-difenilteluropirilio". La Revista de Química Orgánica . 47 (27): 5235–5239. doi : 10.1021 / jo00148a001 .