Thiopyrylium es un catión con la fórmula química C 5 H 5 S + . Es análogo al catión pirilio con el átomo de oxígeno reemplazado por un átomo de azufre.
![]() | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Thiopyrylium [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
Propiedades | |
C 5 H 5 S + | |
Masa molar | 97,16 g / mol |
Reacciona | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Las sales de tiopirilio son menos reactivas que las sales de pirilio análogas debido a la mayor polarización del átomo de azufre . [2] [3] Entre los chalcogenic insaturados de 6 miembros heterociclos , tiopirilio es el más aromático , debido a azufre que tiene la electronegatividad Pauling similar al carbono y sólo un poco más alto radio covalente . [2] En agua, el tiopirilio reacciona y forma una mezcla de 2-hidroxitiopirano y 4-hidroxitiopirano . [ cita requerida ]
Las sales de tiopirilo se pueden sintetizar mediante la abstracción de hidrógeno del tiopirano mediante un aceptor de iones hidruro, como el perclorato de tritilo . [4]
El análogo de tiopirilio de las sales de pirilio 2,4,6-trisustituidas se puede sintetizar mediante tratamiento con sulfuro de sodio seguido de precipitación con ácido. Esta reacción hace que el átomo de oxígeno del catión pirilio sea sustituido por azufre. [3]
Ver también
- Anillos aromáticos de 6 miembros con un carbono reemplazado por otro grupo: borabenceno , silabenceno , germabenceno , estannabenceno , piridina , fosforina , arsabenceno , estibabenceno , bismabenceno , pirilio , tiopirilio , selenopirilio , teluropirilio.
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 1097. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Tadeusz Marek Krygowski; Michal Ksawery Cyranski, eds. (2009). Aromaticidad en compuestos heterocíclicos . Volumen 19 de Temas de Química Heterocíclica. Saltador. págs. 219–220. ISBN 9783540683292.
|volume=
tiene texto extra ( ayuda ) - ^ a b K. Dimroth; KH Wolf (2012). Wilhelm Foerst (ed.). Nuevos métodos de química orgánica preparativa . 3 . Elsevier. pag. 361. ISBN 9780323146104.
- ^ "Tiopiranos". Química de la enciclopedia concisa . Walter de Gruyter. 1994. p. 1101. ISBN 9783110854039.