La estibinina , también conocida como estibabenceno, [1] es un compuesto químico orgánico . La estibinina tiene la fórmula química C 5 H 5 Sb (PM: 186,86 g / mol). La molécula, la estibinina, es un derivado del benceno , con uno de los átomos de carbono en el anillo de 6 miembros reemplazado por un átomo de antimonio (Sb) . La estibinina es una molécula que se considera un compuesto de organoantimonio debido a que contiene átomos de carbono, hidrógeno y antimonio.
![]() Estibinina: las bolas blancas representan hidrógenos, las bolas gris claro representan carbonos y la bola gris oscuro representa antimonio. | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Estibinina | |
Otros nombres Antimonina; Estibabenceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 5 Sb | |
Masa molar | 186,855 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis de laboratorio
La síntesis de estibinina se puede lograr en un proceso de tres pasos. El producto final puede aislarse, aunque la molécula sea muy lábil. El primer paso de esta síntesis implica el tratamiento de penta-1,4-diino con dibutilstannano como se muestra en la figura siguiente. [2]
El segundo paso de la síntesis implica hacer reaccionar el producto del primer paso, 1,1-dibutil-1,4-dihidrostanina, con tricloruro de antimonio , para producir 1-cloro-1-estibaciclohexa-2,5-dieno. [1]
El paso final de la síntesis de estibinina implica el tratamiento de 1-cloro-1-estibaciclohexa-2,5-dieno con una base, como 1,5-diazabiciclo [4.3.0] non-5-eno (DBN), para producir el producto final de la estibinina.
Compuestos similares
Se observa que otros derivados de benceno con un carbono reemplazado por un elemento del grupo 15 pueden sintetizarse mediante una ruta sintética similar a la que se sintetiza la estibinina. La reacción de 1,1-dibutil-1,4-dihidrostanina con tricloruro de arsénico , tribromuro de fósforo o tricloruro de bismuto puede producir arsabenceno , fosfabenceno o 1-cloro-1-bismaciclohexa-2,5-dieno, respectivamente. El tratamiento de 1-cloro-1-bismaciclohexa-2,5-dieno con una base, como DBN , puede producir el producto bismabenceno . [3]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Multiple_Synthesis.png/462px-Multiple_Synthesis.png)
Ver también
- Anillos aromáticos de 6 miembros con un carbono reemplazado por otro grupo: borabenceno , silabenceno , germabenceno , estannabenceno , piridina , fosforina , arsabenceno , estibabenceno , bismabenceno , pirilio , tiopirilio , selenopirilio , teluropirilio.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/0c/Bond_lengths_of_group_15_heterobenzenes_and_benzene.svg/440px-Bond_lengths_of_group_15_heterobenzenes_and_benzene.svg.png)
Referencias
- ↑ a b Ashe, Arthur J. (diciembre de 1971). "Estibabenceno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 93 (24): 6690–6691. doi : 10.1021 / ja00753a069 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Ashe, Arthur J .; Fang, Xiangdong; Fang, Xinggao; Kampf, Jeff W. (diciembre de 2001). "Síntesis de 1,2-dihidro-1,2-azaborinas y su conversión en complejos de tricarbonil cromo y molibdeno". Organometálicos . 20 (25): 5413–5418. doi : 10.1021 / om0106635 . ISSN 0276-7333 .
- ^ Ashe, Arthur J. (febrero de 2016). "La ruta hacia el fosfabenceno y más allá" (PDF) . Revista europea de química inorgánica . 2016 (5): 572–574. doi : 10.1002 / ejic.201600007 . hdl : 2027,42 / 117476 . ISSN 1434-1948 .