El tetrayoduro de carbono es un tetrahalometano con la fórmula molecular CI 4 . Al ser de color rojo brillante, es un ejemplo relativamente raro de un derivado de metano muy coloreado . Es sólo un 2% en peso de carbono, aunque se conocen otros derivados del metano con todavía menos carbono. [ cita requerida ]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Tetrayodometano [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1733108 | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.007.335 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C I 4 | |||
Masa molar | 519,629 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales violeta oscuro | ||
Densidad | 4,32 g mL −1 | ||
-136 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Estructura | |||
Tetragonal | |||
Tetraédrico | |||
0 D | |||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 0,500 JK −1 g −1 | ||
384,0–400,4 kJ mol −1 | |||
−794,4–−778,4 kJ mol −1 | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H315 , H319 , H335 | |||
P261 , P305 + 351 + 338 | |||
Compuestos relacionados | |||
Alcanos relacionados | |||
Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Estructura
La molécula tetraédrica presenta distancias de CI de 2,12 ± 0,02 Å. [2] La molécula está ligeramente poblada con contactos cortos entre átomos de yodo de 3,459 ± 0,03 Å, y posiblemente por esta razón, es térmica y fotoquímicamente inestable.
El tetrayoduro de carbono cristaliza en una estructura cristalina tetragonal ( a 6.409, c 9.558 (.10 -1 nm)). [3]
Tiene momento dipolar cero debido a su molécula tetraédrica sustituida simétricamente .
Propiedades, síntesis, usos
El tetrayoduro de carbono es ligeramente reactivo con el agua, dando yodoformo e I 2 . Es soluble en disolventes orgánicos apolares. Se descompone térmica y fotoquímicamente a tetrayodoetileno , C 2 I 4 . Su síntesis implica AlCl 3 intercambio catalizada haluro, que se llevó a cabo a temperatura ambiente: [4]
El producto cristaliza en la solución de reacción.
El tetrayoduro de carbono se utiliza como reactivo de yodación , a menudo tras la reacción con bases. [5] Las cetonas se convierten en 1,1-diyodoalquenos tras el tratamiento con trifenilfosfina (PPh 3 ) y tetrayoduro de carbono. Los alcoholes se convierten en yoduro mediante un mecanismo similar a la reacción de Appel . En una reacción de Appel, se usa tetracloruro de carbono para generar cloruros de alquilo a partir de alcoholes.
Consideraciones de seguridad
Los fabricantes recomiendan que el tetrayoduro de carbono se almacene cerca de 0 ° C (32 ° F). Como fuente fácil de yodo, es irritante. Su LD 50 es 178 mg.kg -1 . En general, los compuestos orgánicos perhalogenados deben considerarse tóxicos, con la estrecha excepción de los pequeños perfluoroalcanos (esencialmente inertes debido a la fuerza del enlace CF).
Referencias
- ^ "Tetrayodometano - Resumen compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 29 de febrero de 2012 .
- ^ Finbak, Chr .; Hassel, O. (1937). "Kristallstruktur und Molekülbau von CI 4 und CBr 4 ". Zeitschrift für Physikalische Chemie . B36 : 301–308. doi : 10.1515 / zpch-1937-3621 .
- ^ Pohl, S. (1982). "Die Kristallstruktur von CI 4 ". Zeitschrift für Kristallographie . 159 : 211–216. doi : 10.1524 / zkri.1982.159.14.211 .
- ^ McArthur, RE; Simons, JH (1950). "Tetrayoduro de carbono". Síntesis inorgánica . III : 37–39. doi : 10.1002 / 9780470132340.ch8 .
- ^ PR Schreiner, AA Fokin (2005). "Tetrayoduro de carbono". En L. Paquette (ed.). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley & Sons, Ltd.
Otras lecturas
- Sorros H., Hinkam JB (1945). "La reacción de redistribución. XI. Aplicación a la preparación de tetrayoduro de carbono y haluros relacionados". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 67 : 1643. doi : 10.1021 / ja01226a004 .