Tetrapirrol
Los tetrapirroles son una clase de compuestos químicos que contienen cuatro anillos pirrol o similares al pirrol. Los derivados de pirrol / pirrol están unidos por ( = (CH) - o - CH
2- unidades), ya sea de forma lineal o cíclica. Los pirroles son un anillo de cinco átomos con cuatro átomos de carbono y un átomo de nitrógeno. Los tetrapirroles son cofactores comunes en la bioquímica y su biosíntesis y degradación ocupan un lugar destacado en la química de la vida.
Algunos tetrapirroles forman el núcleo activo de compuestos con funciones bioquímicas cruciales en los sistemas vivos, como la hemoglobina y la clorofila . En estas dos moléculas, en particular, el anillo del macrociclo de pirrol enmarca un átomo de metal, que forma un compuesto de coordinación con los pirroles y juega un papel central en la función bioquímica de esas moléculas.
Estructura
Los tetrapirroles lineales (llamados bilanos ) incluyen: [1]
- Productos de degradación del hemo (p. Ej., Bilirrubina , biliverdina )
- Ficobilinas (que se encuentran en las cianobacterias )
- Luciferinas que se encuentran en dinoflagelados y camarones eufáusidos (krill)
Dinoflagelado (R = H) y krill (R = OH) luciferina
uroporfirinógeno III , un auténtico tetrapirrol
Los tetrapirroles cíclicos que tienen cuatro puentes de un carbono incluyen: [1]
- Porfina , el tetrapirrol más simple
- Porfirinas , incluido el hemo , el núcleo de la hemoglobina.
- Clorinas , incluidas las que se encuentran en el núcleo de la clorofila.
Los tetrapirroles cíclicos que tienen tres puentes de un carbono y un enlace directo entre los pirroles incluyen:
- Corrinas , incluidos los núcleos de las cobalaminas , cuando forman complejos con un ión de cobalto .
La sección de clorina de la molécula de clorofila a . El cuadro verde muestra un grupo que varía entre los tipos de clorofila .
La estructura de la cobalamina incluye un macrociclo de corrina .
Las porciones de tetrapirrol de las moléculas actúan típicamente como cromóforos debido a un alto grado de conjugación en ellas. Por lo tanto, estos compuestos suelen estar coloreados.
Referencias
- ^ a b Nomenclatura de tetrapirroles, Apéndice 1. Porfirinas, clorinas, clorofilas y bilinas de nombres triviales, padres fundamentales
- Tetrapirroles
