tioéster
En química, los tioésteres son compuestos con el grupo funcional R–S–CO–R'. Son análogos a los ésteres de carboxilato con el azufre en el tioéster desempeñando el papel de enlace del oxígeno en el éster de carboxilato. Son el producto de la esterificación entre un ácido carboxílico y un tiol . En bioquímica , los tioésteres más conocidos son derivados de la coenzima A , por ejemplo, acetil-CoA . [1]
La ruta más típica al tioéster implica la reacción de un cloruro de ácido con una sal de metal alcalino de un tiol: [1]
Otra ruta común implica el desplazamiento de haluros por la sal de metal alcalino de un ácido tiocarboxílico . Por ejemplo, los ésteres de tioacetato se preparan comúnmente por alquilación de tioacetato de potasio : [1]
Rara vez se practica la alquilación análoga de una sal de acetato. La alquilación se puede realizar utilizando bases de Mannich y el ácido tiocarboxílico:
Los tioésteres se pueden preparar por condensación de tioles y ácidos carboxílicos en presencia de agentes deshidratantes: [2] [3]
Un agente de deshidratación típico es el DCC . [4] También se han informado esfuerzos para mejorar la sostenibilidad de la síntesis de tioéster utilizando el reactivo de acoplamiento T3P más seguro y la ciclopentanona solvente más ecológica . [5] Los anhídridos de ácido y algunas lactonas también dan tioésteres tras el tratamiento con tioles en presencia de una base.
