El timol (también conocido como 2-isopropil-5-metilfenol , IPMP) es un derivado fenólico monoterpenoide natural de p- Cymene , C 10 H 14 O, isomérico con carvacrol , que se encuentra en el aceite de tomillo y se extrae de Thymus vulgaris (tomillo común ), Ajwain [3] y varios otros tipos de plantas como sustancia cristalina blanca de agradable olor aromático y fuertes propiedades antisépticas . . El timol también proporciona el sabor fuerte y distintivo de la hierba culinaria tomillo , también producido a partir de T. vulgaris .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 5-metil-2- (propan-2-il) fenol [1] | |
Nombre IUPAC sistemático 5-metil-2- (propan-2-il) benzenol | |
Otros nombres 2-isopropil-5-metilfenol, isopropil- m -cresol, 1-metil-3-hidroxi-4-isopropilbenceno, 3-metil-6-isopropilfenol, 5-metil-2- (1-metiletil) fenol, 5-metil -2-isopropil-1-fenol, 5-metil-2-isopropilfenol, 6-isopropil-3-metilfenol, 6-isopropil- m -cresol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, tomillo alcanfor, m- timol y p -cymen-3-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.768 |
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KEGG |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |
Fórmula química | C 10 H 14 O |
Masa molar | 150,221 g · mol −1 |
Densidad | 0,96 g / cm 3 |
Punto de fusion | 49 a 51 ° C (120 a 124 ° F; 322 a 324 K) |
Punto de ebullición | 232 ° C (450 ° F; 505 K) |
solubilidad en agua | 0,9 g / L (20 ° C) [2] |
Farmacología | |
Código ATCvet | QP53AX22 ( OMS ) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Química
El timol es solo ligeramente soluble en agua a pH neutro , pero es extremadamente soluble en alcoholes y otros disolventes orgánicos. También es soluble en soluciones acuosas fuertemente alcalinas debido a la desprotonación del fenol .
El timol tiene un índice de refracción de 1.5208 [4] y un exponente de disociación experimental ( p K a ) de10,59 ± 0,10 . [5] El timol absorbe la radiación ultravioleta máxima a 274 nm. [6]
Síntesis química
Las regiones que carecen de fuentes naturales de timol obtienen el compuesto mediante síntesis total . [7] El timol se produce a partir de m -cresol y propeno en la fase gaseosa: [8]
- C 7 H 8 O + C 3 H 6 ⇌ C 10 H 14 O
Historia
Los antiguos egipcios usaban tomillo para embalsamar . [9] Los antiguos griegos lo usaban en sus baños y lo quemaban como incienso en sus templos, creyendo que era una fuente de valor . Se pensaba que la difusión del tomillo por toda Europa se debía a los romanos , ya que lo utilizaban para depurar sus estancias y para "dar un sabor aromático a quesos y licores". [10] En la Edad Media europea , la hierba se colocaba debajo de las almohadas para ayudar a dormir y evitar las pesadillas. [11] En este período, las mujeres también daban a los caballeros y guerreros obsequios que incluían hojas de tomillo, porque se creía que brindaba valor al portador. El tomillo también se usaba como incienso y se colocaba en ataúdes durante los funerales , porque se suponía que aseguraba el paso a la siguiente vida. [12]
Los bálsamos de abeja Monarda fistulosa y Monarda didyma , flores silvestres de América del Norte, son fuentes naturales de timol. Los nativos americanos Blackfoot reconocieron la fuerte acción antiséptica de estas plantas y usaron cataplasmas de las plantas para infecciones de la piel y heridas menores . También se utilizó una tisana hecha de ellos para tratar las infecciones de boca y garganta causadas por caries dentales y gingivitis . [13]
El timol fue aislado por primera vez por el químico alemán Caspar Neumann en 1719. [14] En 1853, el químico francés Alexandre Lallemand nombró timol y determinó su fórmula empírica. [15] El timol fue sintetizado por primera vez por el químico sueco Oskar Widman en 1882. [16]
Investigar
Un estudio in vitro encontró que el timol y el carvacrol son altamente efectivos para reducir la concentración inhibitoria mínima de varios antibióticos contra patógenos zoonóticos y bacterias que deterioran los alimentos como Salmonella typhimurium SGI 1 y Streptococcus pyogenes ermB. [17] Los estudios in vitro han encontrado que el timol es útil como antifúngico contra el deterioro de los alimentos y la mastitis bovina. [18] El timol demuestra in vitro efecto post-antibacteriano contra la prueba de las cepas de E. coli y P. aeruginosa (gram negativa) y Staphylococcus aureus y B. cereus (gram positivo). [19] Esta actividad antibacteriana es causada por la inhibición del crecimiento y la producción de lactato y por la disminución de la captación de glucosa celular. [20]
El aceite esencial de tomillo es útil para la conservación de los alimentos. Las propiedades antibacterianas del timol, una parte importante del aceite esencial de tomillo, así como de otros constituyentes, están asociadas en parte con su carácter lipofílico, lo que lleva a la acumulación en las membranas bacterianas y a eventos posteriores asociados a la membrana, como el agotamiento de la energía. [21]
La naturaleza antifúngica del timol contra algunos hongos que son patógenos para las plantas se debe a su capacidad para alterar la morfología de las hifas y causar agregados de hifas, lo que resulta en diámetros de hifas reducidos y lisis de la pared de hifas. [22]
Usos
El timol se ha utilizado en soluciones alcohólicas y en polvos para el tratamiento de la tiña o las infecciones por tiña , y se ha utilizado en los Estados Unidos para tratar las infecciones por anquilostomas . [23] La gente del Medio Oriente continúa usando za'atar , un manjar elaborado con grandes cantidades de tomillo, para reducir y eliminar los parásitos internos. [ cita requerida ] También se usa como conservante en halotano , anestésico y como antiséptico en enjuagues bucales. Cuando se usa para reducir la placa y la gingivitis, se ha descubierto que el timol es más efectivo cuando se usa en combinación con clorhexidina que cuando se usa solo. [24] El timol es también el ingrediente antiséptico activo en algunas pastas de dientes, tales como Johnson & Johnson 's Euthymol . El timol se ha utilizado para controlar con éxito los ácaros varroa y prevenir la fermentación y el crecimiento de moho en las colonias de abejas , métodos desarrollados por el apicultor ROB Manley . [25] El timol también se utiliza como plaguicida no persistente que se degrada rápidamente . [18] [26] El timol también se puede utilizar como desinfectante médico y desinfectante de uso general . [27]
Lista de plantas que contienen timol
- Illicium verum
- Euphrasia rostkoviana [28]
- Lagoecia cuminoides [29]
- Monarda didyma [30]
- Monarda fistulosa [31]
- Mosla chinensis , Xiang Ru (香 薷)
- Origanum compactum [32]
- Origanum dictamnus [33]
- Origanum onites [34] [35]
- Origanum vulgare [36] [37]
- Satureja Thymbra
- Thymus glandulosus [32]
- Thymus hyemalis [38]
- Thymus vulgaris [38] [39]
- Thymus zygis [40]
- Trachyspermum ammi
Toxicología e impactos ambientales
En 2009, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) revisó la literatura de investigación sobre la toxicología y el impacto ambiental del timol y concluyó que "el timol tiene una toxicidad potencial mínima y un riesgo mínimo". [41]
Desglose ambiental y uso como plaguicida.
Los estudios han demostrado que los hidrocarburos monoterpenos y el timol en particular se degradan rápidamente (DT 50 16 días en el agua, 5 días en el suelo [26] ) en el medio ambiente y, por lo tanto, son de bajo riesgo debido a la rápida disipación y la baja concentración de residuos [26]. apoyando el uso de timol como agente pesticida que ofrece una alternativa segura a otros pesticidas químicos más persistentes que pueden dispersarse en la escorrentía y producir la contaminación posterior.
Estado compendial
- Farmacopea británica [42]
- Farmacopea japonesa [43]
Ver también
- Timoquinona
- Nigella sativa
- Bromotimol
notas y referencias
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enlaces externos
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