acetato de α-tocoferilo , también conocido como acetato de vitamina E , es una forma sintética de la vitamina E . Es el éster de ácido acético y α-tocoferol . [2] Los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de EE. UU. Dicen que el acetato de vitamina E es un gran culpable de preocupación en el brote de 2019 de lesión pulmonar asociada al vapeo (VAPI), [3] pero aún no hay evidencia suficiente para descartar contribuciones de otros productos químicos. [4] [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R ) -2,5,7,8-tetrametil-2 - [(4 R , 8 R ) -4,8,12-trimetiltridecil] -3,4-dihidro- 2H -1-benzopiran-6- acetato de ilo | |
Otros nombres Acetato de α-tocoferol Acetato de vitamina E | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.369 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 31 H 52 O 3 | |
Masa molar | 472,743 g / mol |
Apariencia | líquido viscoso amarillo pálido [1] |
Punto de fusion | –27,5 ° C [1] |
Punto de ebullición | 240 ° C decae sin hervir [2] |
insoluble [1] | |
Solubilidad | soluble en acetona , cloroformo , éter dietílico ; poco soluble en etanol [1] |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Uso en cosmética
El acetato de α-tocoferilo se usa a menudo en productos dermatológicos como cremas para la piel. No se oxida y puede penetrar a través de la piel hasta las células vivas, donde aproximadamente el 5% se convierte en tocoferol libre . Se hacen afirmaciones sobre los efectos antioxidantes beneficiosos. [6] El acetato de α-tocoferol se usa como una alternativa al tocoferol mismo porque el grupo hidroxilo fenólico está bloqueado, proporcionando un producto menos ácido con una vida útil más larga. Se cree que el acetato se hidroliza lentamente después de ser absorbido por la piel, regenerando el tocoferol y brindando protección contra los rayos ultravioleta del sol . [7] El acetato de tocoferilo fue sintetizado por primera vez en 1963 por trabajadores de Hoffmann-La Roche . [8]
Aunque existe un uso generalizado de acetato de tocoferilo como medicamento tópico , con afirmaciones de mejora de la cicatrización de heridas y reducción del tejido cicatricial , [9] las revisiones han concluido repetidamente que no hay pruebas suficientes para respaldar estas afirmaciones. [10] [11] Hay informes de dermatitis alérgica de contacto inducida por vitamina E por el uso de derivados de la vitamina E como el linoleato de tocoferol y el acetato de tocoferol en productos para el cuidado de la piel. La incidencia es baja a pesar de su uso generalizado. [12]
Mal uso
Ingrediente en líquidos de vape
El 5 de septiembre de 2019, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA de los EE. UU.) Anunció que 10 de 18, o el 56% de las muestras de líquidos de vapeo enviadas por los estados, están relacionadas con el reciente brote de enfermedad pulmonar relacionada con el vapeo en el Estados Unidos , dio positivo en la prueba de acetato de vitamina E [13], que había sido utilizado como agente espesante por los fabricantes ilícitos de cartuchos de vapores de THC. [14] El 8 de noviembre de 2019, los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) identificaron el acetato de vitamina E como un gran culpable de la preocupación por las enfermedades relacionadas con el vapeo, pero no descartaron otras sustancias químicas o tóxicos como posibles causas. [3] Los hallazgos de los CDC se basaron en muestras de líquido de los pulmones de 29 pacientes con lesión pulmonar asociada al vapeo , que proporcionaron evidencia directa de acetato de vitamina E en el sitio primario de la lesión en las 29 muestras de líquido pulmonar analizadas. [3] La investigación sugiere que cuando se inhala acetato de vitamina E, puede interferir con el funcionamiento normal de los pulmones. [5] Un estudio de 2020 encontró que la vaporización de acetato de vitamina E producía alquenos cancerígenos y benceno , pero también gas ceteno excepcionalmente tóxico , que puede ser un factor que contribuya a las lesiones pulmonares. [15]
Química
A temperatura ambiente, el acetato de α-tocoferilo es un líquido soluble en grasa. Tiene 3 centros quirales y, por tanto, 8 estereoisómeros . Se elabora esterificando α-tocoferol con ácido acético . 2 R , 4 R , 8 R isómero, también conocido como acetato de RRR-α-tocoferol, es el isómero más común utilizado para diversos fines. Esto se debe a que el α-tocoferol se encuentra en la naturaleza principalmente como RRR-α-tocoferol. [2]
El acetato de α-tocoferol no hierve a presión atmosférica y comienza a degradarse a 240 ° C. [2] Se puede destilar al vacío : hierve a 184 ° C a 0.01 mmHg , a 194 ° C (0.025 mmHg) ya 224 ° C (0.3 mmHg). En la práctica, no se degrada notablemente por el aire , la luz visible o la radiación ultravioleta . Tiene un índice de refracción de 1,4950-1,4972 a 20 ° C. [1]
El acetato de α-tocoferol se hidroliza a α-tocoferol y ácido acético en condiciones adecuadas o cuando lo ingieren las personas. [2]
Referencias
- ^ a b c d e El índice de Merck (12ª ed.). Merck. 1996. p. 1580. ISBN 9780911910124.
- ^ a b c d e "Evaluación de la seguridad de la sustancia acetato de α-tocoferol para uso en materiales en contacto con alimentos" . Revista EFSA . 14 (3): 4412. 2016. doi : 10.2903 / j.efsa.2016.4412 .
- ^ a b c "Transcripción de la telebriefing de los CDC: actualización sobre la lesión pulmonar asociada con el uso de cigarrillos electrónicos o vapeo" . Centros de Control y Prevención de Enfermedades. 8 de noviembre de 2019. Este artículo incorpora texto de esta fuente, que es de dominio público .
- ^ Feldman, Ryan; Meiman, Jonathan; Stanton, Matthew; Gummin, David D. (junio de 2020). "¿Culpable o correlativo? Una aplicación de los criterios de Bradford Hill al acetato de vitamina E" . Archivos de Toxicología . 94 (6): 2249–2254. doi : 10.1007 / s00204-020-02770-x . ISSN 1432-0738 . PMID 32451600 .
- ^ a b "Brote de lesión pulmonar asociada con el uso de cigarrillos electrónicos o vapeo" . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . 8 de noviembre de 2019. Este artículo incorpora texto de esta fuente, que es de dominio público .
- ^ Informe de investigación del Instituto Linus Pauling: Todo sobre E en la Wayback Machine (archivado el 23 de febrero de 2015)
- ^ Beijersbergen van Henegouwen G, Junginger H, de Vries H (1995). "Hidrólisis de acetato de RRR-alfa-tocoferilo (acetato de vitamina E) en la piel y su actividad protectora de rayos UV (un estudio in vivo con la rata)". J Photochem Photobiol B . 29 (1): 45–51. doi : 10.1016 / 1011-1344 (95) 90251-1 . PMID 7472802 .
- ^ Mayer, H .; Schudel, P .; Rüegg, R .; Isler, O. (1963). "Über die Chemie des Vitamins E. 3. Mitteilung. Die Totalsynthese von (2R, 4′R, 8′R) - und (2S, 4′R, 8′R) -α-Tocoferol". Helvetica Chimica Acta . 46 (2): 650–671. doi : 10.1002 / hlca.19630460225 . ISSN 0018-019X .
- ^ Panin G, Strumia R, Ursini F (2004). "Acetato de alfa-tocoferol tópico en la fase masiva: ocho años de experiencia en el tratamiento de la piel". Ana. NY Acad. Sci . 1031 : 443–447. Código Bib : 2004NYASA1031..443P . doi : 10.1196 / annals.1331.069 . PMID 15753192 .
- ^ GP de Sidgwick, McGeorge D, Bayat A (2015). "Una revisión exhaustiva basada en evidencia sobre el papel de los tópicos y los apósitos en el tratamiento de las cicatrices cutáneas" . Arco. Dermatol. Res . 307 (6): 461–477. doi : 10.1007 / s00403-015-1572-0 . PMC 4506744 . PMID 26044054 .
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- ^ Kosari P, Alikhan A, Sockolov M, Feldman SR (2010). "Vitamina E y dermatitis alérgica de contacto". Dermatitis . 21 (3): 148-153. doi : 10.2310 / 6620.2010.09083 . PMID 20487657 .
- ^ Sun, Lena (6 de septiembre de 2019). "Contaminante encontrado en productos de vapeo de marihuana relacionados con enfermedades pulmonares mortales, muestran las pruebas" . Washington Post . Consultado el 9 de septiembre de 2019 .
- ^ "Tres empresas citadas en la investigación de enfermedades de Weed Vape" . Rolling Stone . 10 de septiembre de 2019.
- ^ Wu, D; O'Shea, DF (24 de marzo de 2020). "Potencial de liberación de cetena tóxica pulmonar de pirólisis de vapeo de acetato de vitamina E" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 117 (12): 6349–6355. doi : 10.1073 / pnas.1920925117 . PMC 7104367 . PMID 32156732 .