El ortoformiato de trietilo es un compuesto orgánico con la fórmula HC (OC 2 H 5 ) 3 . Este líquido volátil incoloro, el ortoéster del ácido fórmico , está disponible comercialmente. La síntesis industrial es a partir de cianuro de hidrógeno y etanol. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (Dietoximetoxi) etano | |
Otros nombres Trietoximetano; Ortoformiato de etilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.138 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
un numero | 2524 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 16 O 3 | |
Masa molar | 148.202 g · mol −1 |
Densidad | 0,891 g / ml |
Punto de fusion | −76 ° C (−105 ° F; 197 K) |
Punto de ebullición | 146 ° C (295 ° F; 419 K) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Fischer Scientific |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H226 , H315 , H319 , H335 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
También se puede preparar a partir de la reacción de etóxido de sodio , formado in situ a partir de sodio y etanol absoluto , y cloroformo : [2]
- CHCl 3 + 3 Na + 3 EtOH → HC (OEt) 3 + 3 ⁄ 2 H 2 + 3 NaCl
El ortoformiato de trietilo se utiliza en la síntesis de aldehído de Bodroux-Chichibabin , por ejemplo: [3]
- RMgBr + HC (OC 2 H 5 ) 3 → RC (H) (OC 2 H 5 ) 2 + MgBr (OC 2 H 5 )
- RC (H) (OC 2 H 5 ) 2 + H2O → RCHO + 2 C 2 H 5 OH
En química de coordinación , se utiliza para convertir complejos metálicos aquo en los correspondientes complejos de etanol: [4]
- [Ni (H 2 O) 6 ] (BF 4 ) 2 + 6 HC (OC 2 H 5 ) 3 → [Ni (C 2 H 5 OH) 6 ] (BF 4 ) 2 + 6 HC (O) (OC 2 H 5 ) + 6 HOC 2 H 5
El ortoformiato de trietilo (TEOF) es un reactivo excelente para convertir ácidos carboxílicos compatibles en ésteres etílicos. Dichos ácidos carboxílicos, sometidos a reflujo puro en exceso de TEOF hasta que cesa la evolución de los de bajo punto de ebullición, se convierten cuantitativamente en los ésteres etílicos, sin necesidad de catálisis extraña. [5] Alternativamente, agregado a esterificaciones ordinarias usando ácido catalítico y etanol, TEOF ayuda a impulsar la esterificación hasta su finalización al convertir el subproducto de agua formado en etanol y formiato de etilo.
Ver también
Referencias
- ^ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford, tercera edición, 2011, página 9288
- ^ WE Kaufmann y EE Dreger (1941). "Ortoformiato de etilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 258
- ^ G. Bryant Bachman (1943). " n -hexaldehído" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 323
- ^ Willem L. Driessen, Jan Reedijk "Solvatos sólidos: el uso de ligandos débiles en la química de coordinación" Inorg. Synth., 1992, vol. 29,111–118. doi : 10.1002 / 9780470132609.ch27
- ^ Paine, John B. (julio de 2008). "Ésteres de ácido piromelítico. Parte I. Ésteres de alcoholes achirales: Síntesis regioselectiva de ésteres piromelitados parciales y mixtos, mecanismo de transesterificación en la esterificación cuantitativa del sistema piromelitato utilizando ésteres ortoformiatos, y síntesis fácil del patrón ortopiromelitado sustitutivo del diéster" . La Revista de Química Orgánica . 73 (13): 4929–4938. doi : 10.1021 / jo800543w . ISSN 0022-3263 .