La trimiristina es un éster con la fórmula química C 45 H 86 O 6 . Es una grasa saturada que es el triglicérido del ácido mirístico . La trimiristina es un sólido de color blanco a gris amarillento que es insoluble en agua, pero soluble en etanol , benceno , cloroformo , diclorometano y éter .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Propano-1,2,3-triil tri (tetradecanoato) | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.273 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 45 H 86 O 6 | |
Masa molar | 723,177 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido gris blanco amarillento |
Olor | Inodoro |
Densidad | 0,862 g / cm 3 (20 ° C) [4] 0,8848 g / cm 3 (60 ° C) [2] |
Punto de fusion | 56–57 ° C (133–135 ° F; 329–330 K) a 760 mmHg [2] [4] [5] |
Punto de ebullición | 311 ° C (592 ° F; 584 K) a 760 mmHg [2] |
Solubilidad | Ligeramente soluble en alcohol , ligroína Soluble en éter dietílico , acetona , benceno , [2] diclorometano , cloroformo |
Índice de refracción ( n D ) | 1,4428 (60 ° C) [2] |
Estructura | |
Estructura cristalina | Triclínico (forma β) [3] |
Grupo espacial | P 1 (forma β) [3] |
Constante de celosía | a = 12,0626 Å, b = 41,714 Å, c = 5,4588 Å (forma β) [3] α = 73,888 °, β = 100,408 °, γ = 118,274 ° |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 1013,6 J / mol · K (forma β, 261,9 K) 1555,2 J / mol · K (331,5 K) [5] [6] |
Entropía molar estándar ( S | 1246 J / mol · K (líquido) [6] |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −2355 kJ / mol [6] |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | 27643,7 kJ / mol [6] |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | [7] 1 0 0 |
punto de inflamabilidad | > 110 ° C (230 ° F; 383 K) [7] |
autoignición temperatura | 421,1 ° C (790,0 ° F; 694,2 K) [7] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
La trimiristina se encuentra naturalmente en muchas grasas y aceites vegetales .
Aislamiento de nuez moscada
El aislamiento de trimiristina a partir de nuez moscada en polvo es un experimento de química orgánica universitaria de nivel introductorio común. [8] [9] [10] Es una extracción de producto natural extraordinariamente simple porque el aceite de nuez moscada generalmente consiste en más del ochenta por ciento de trimiristina. La trimiristina constituye entre el 20 y el 25% de la masa total de nuez moscada molida seca. La separación se lleva a cabo generalmente mediante destilación al vapor y la purificación utiliza extracción de éter seguida de destilación o evaporación rotatoria para eliminar el disolvente volátil . La extracción de trimiristina también se puede realizar con éter dietílico a temperatura ambiente, debido a su alta solubilidad en el éter. El experimento se incluye con frecuencia en los planes de estudio, tanto por su relativa facilidad como para proporcionar instrucción en estas técnicas.
Ver también
- Linoleína
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 9638 .
- ^ a b c d e f Lide, David R., ed. (2009). Manual CRC de Química y Física (90ª ed.). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ a b c d Van Langevelde, A .; Peschar, R .; Schenk, H. (2001). "Estructura de β-trimiristina y β-triestearina a partir de datos de difracción de polvo de rayos X de alta resolución" . Acta Crystallographica Sección B . 57 (3): 372. doi : 10.1107 / S0108768100019121 .
- ^ a b Sharma, Someshower Dutt; Kitano, Hiroaki; Sagara, Kazunobu (2004). "Materiales de cambio de fase para aplicaciones solares térmicas de baja temperatura" (PDF) . Res. Rep. Fac. Ing. Mie Univ . Universidad Mie. 29 : 31–64 . Consultado el 19 de junio de 2014 .
- ^ a b Charbonnet, GH; Singleton, WS (1947). "Propiedades térmicas de grasas y aceites". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 24 (5): 140. doi : 10.1007 / BF02643296 .
- ↑ a b c d Trimyristin en Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (consultado el 19 de junio de 2014)
- ^ a b c "MSDS de Trimyristin" . fishersci.ca . Fisher Scientific . Consultado el 19 de junio de 2014 .
- ^ Frank, Forrest; Roberts, Theodore; Snell, Jane; Yates, Christy; Collins, Joseph (1971). "Trimiristina de nuez moscada". Revista de educación química . 48 (4): 255. doi : 10.1021 / ed048p255 .
- ^ Vestling, Martha M (1990). "Aislamiento de trimiristina y colesterol: dos extracciones a microescala para un período de laboratorio". Revista de educación química . 67 (3): 274. doi : 10.1021 / ed067p274 .
- ^ De Mattos, Marcio C. S; Nicodem, David E (2002). "Jabón de nuez moscada: un experimento de laboratorio de química orgánica introductoria integrado". Revista de educación química . 79 : 94. doi : 10.1021 / ed079p94 .