URB597 ( KDS-4103 ) es un inhibidor relativamente selectivo de la enzima amida hidrolasa de ácido graso (FAAH). [1] [2] FAAH es la principal enzima de degradación del endocannabinoide anandamida y, como tal, la inhibición de FAAH conduce a una acumulación de anandamida en el SNC y la periferia donde activa los receptores cannabinoides . Se ha encontrado que URB597 eleva los niveles de anandamida y tiene actividad contra el dolor neuropático en un modelo de ratón . [3]
![]() | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Ciclohexilcarbamato de 3′-carbamoil [1,1′-bifenil] -3-ilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.164.994 ![]() |
Malla | URB597 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 20 H 22 N 2 O 3 | |
Masa molar | 338,407 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referencias de Infobox | |
URB597 fue desarrollado en un momento por Kadmus Pharmaceuticals, Inc. para ensayos clínicos en humanos . [4]
Ver también
Referencias
- ^ Mor, Marco; Rivara, S; Lodola, A; Plazzi, PV; Tarzia, G; Duranti, A; Tontini, A; Piersanti, G; Kathuria, S; Piomelli, Daniele (2004). "Ésteres de bifenil-3-ilo sustituidos en 3 'o 4' del ácido ciclohexilcarbámico como inhibidores de amida hidrolasa de ácidos grasos: síntesis, relaciones cuantitativas estructura-actividad y estudios de modelado molecular" (PDF) . J Med Chem . 47 (21): 4998–5008. doi : 10.1021 / jm031140x . PMID 15456244 .
- ^ Alexander, JP; Cravatt, BF (2005). "Mecanismo de inactivación de carbamato de FAAH: implicaciones para el diseño de inhibidores covalentes y sondas funcionales in vivo para enzimas" . Chem. Biol . 12 (11): 1179–87. doi : 10.1016 / j.chembiol.2005.08.011 . PMC 1994809 . PMID 16298297 .
- ^ Russo, R; Loverme, J; La Rana, G; Compton, TR; Parrott, J; Duranti, A; Tontini, A; Mor, M; Tarzia, G; Calignano, A .; Piomelli, D. (2007). "El inhibidor de amida hidrolasa de ácido graso URB597 (éster 3'-carbamoilbifenil-3-ílico de ciclohexilcarbamicacido) reduce el dolor neuropático después de la administración oral en ratones" (PDF) . J Pharmacol Exp Ther . 322 (1): 236–42. doi : 10.1124 / jpet.107.119941 . PMID 17412883 . S2CID 40603248 .
- ^ Sitio web oficial de Kadmus Pharmaceuticals Archivado el 19 de diciembre de 2005 en Wayback Machine
enlaces externos
- Modulación de la ansiedad a través del bloqueo de la hidrólisis de anandamida en la naturaleza.