El monofosfato de uridina ( UMP ), también conocido como ácido 5′-uridílico ( uridilato de base conjugada ), es un nucleótido que se usa como monómero en el ARN . Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido uridina . La UMP está formada por el grupo fosfato , el azúcar pentosa ribosa y la nucleobase uracilo ; por tanto, es un ribonucleótido monofosfato . Como sustituyente o radical su nombre toma la forma del prefijo uridylyl- . La forma desoxi se abrevia dUMP . La unión covalente de UMP (por ejemplo, a una proteína como la adenililtransferasa) se denomina uridilación (o, a veces, uridilación). [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC [(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (2,4-dioxopirimidin-1-il) -3,4-dihidroxioxolan-2-il] metil dihidrogenofosfato | |
Otros nombres Ácido uridílico; 5'-monofosfato de uridina; Ácido 5'-uridílico; 5'-fosfato de uridina; Fosfato de uridina; 5'-UMP; Ácido uridina 5'-fosfórico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.371 |
Malla | Uridina + monofosfato |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |
Fórmula química | C 9 H 13 N 2 O 9 P |
Masa molar | 324.182 g · mol −1 |
Punto de fusion | 202 ° C (396 ° F; 475 K) (se descompone) [1] |
solubilidad en agua | bueno, también en metanol [1] |
Acidez (p K a ) | 1.0, 6.4, 9.5 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
El monofosfato de uridina se forma a partir de 5'-monofosfato de orotidina (ácido orotidílico) en una reacción de descarboxilación catalizada por la enzima orotidilato descarboxilasa . Sin catalizar, la reacción de descarboxilación es extremadamente lenta (se estima que ocurre en promedio una vez cada 78 millones de años). Adecuadamente catalizada, la reacción tiene lugar una vez por segundo, un aumento de 10 17 veces. [3]
En los seres humanos, la función orotidilato descarboxilasa la realiza la proteína UMP sintasa . [4] La UMP sintasa defectuosa puede provocar aciduria orótica , un trastorno metabólico.
Efectos sobre la inteligencia animal
En un estudio, se descubrió que los jerbos alimentados con una combinación de monofosfato de uridina, colina y ácido docosahexaenoico (DHA) tenían un rendimiento significativamente mejorado en la carrera de laberintos que los que no recibieron los suplementos, lo que implica un aumento en la función cognitiva. [5]
En alimentos
En estudios de investigación del cerebro, el monofosfato de uridina se usa como un compuesto de administración conveniente para la uridina . [6] La uridina es el componente activo de este compuesto. La uridina está presente en muchos alimentos, principalmente en forma de ARN. La uridina no fosforilada no está biodisponible más allá del metabolismo de primer paso, ya que se cataboliza casi por completo en el hígado y el tracto gastrointestinal. [7]
Ver también
- Nucleósido
- Nucleótido
- ADN
- ARN
- Oligonucleótido
- Biosíntesis de pirimidina
Referencias
- ↑ a b Lide M, Lide DR (1998). Manual CRC de Química y Física (87 ed.). Prensa CRC. págs. 3–56. ISBN 978-0-8493-0594-8.
- ^ Voet D, Voet JG, Pratt CW (2008). Fundamentos de Bioquímica (3ª ed.). John Wiley e hijos.
- ^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Bioquímica (6ª ed.). San Francisco: WH Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.
- ^ Winkler JK, Suttle DP (julio de 1988). "Análisis del gen de la UMP sintasa y la estructura del ARNm en fibroblastos de aciduria orótica hereditaria" . Revista Estadounidense de Genética Humana . 43 (1): 86–94. PMC 1715274 . PMID 2837086 .
- ^ Holguin S, Martinez J, Chow C, Wurtman R (noviembre de 2008). "La uridina dietética mejora la mejora en el aprendizaje y la memoria producida al administrar DHA a jerbos" . Revista FASEB . 22 (11): 3938–46. doi : 10.1096 / fj.08-112425 . PMC 2574024 . PMID 18606862 . Resumen de Lay - ScienceDaily .
- ^ Wurtman RJ, Cansev M, Sakamoto T, Ulus IH (2009). "Uso de precursores de fosfátidos para promover la sinaptogénesis". Revisión anual de nutrición . 29 : 59–87. doi : 10.1146 / annurev-nutr-080508-141059 . PMID 19400698 .
- ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (agosto de 1981). "Nuevo intercambio de un solo paso de uridina circulante en hígado de rata". Ciencia . 213 (4509): 777–8. Código Bibliográfico : 1981Sci ... 213..777G . doi : 10.1126 / science.7256279 . PMID 7256279 .