Urolitina
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Estructura química de urolithin A .

Las urolitinas son metabolitos humanos de la microflora de los derivados del ácido elágico de la dieta [1] , como los elagitaninos . Se producen en el intestino humano y se encuentran en la orina en forma de glucurónido de urolitina B después de la absorción de elagitaninos, que contienen alimentos como la granada , [2] fresas , frambuesas rojas , nueces o vino tinto envejecido en roble . [3]

Durante el metabolismo intestinal de las bacterias, los elagitaninos y las punicalaginas se convierten en urolitinas, que tienen una actividad biológica desconocida in vivo en los seres humanos. [2] [4] Los metabolitos de las urolitinas de los elagitaninos del jugo de granada se localizan específicamente en la glándula prostática , el colon y los tejidos intestinales de los ratones. [5]

Las ellagitaninas exhiben una baja biodisponibilidad y se transforman en el intestino en ácido elágico y sus metabolitos de la microbiota. Las urolitinas se encuentran en el plasma principalmente como glucurónidos a bajas concentraciones. [6]

La producción de urolitinas depende del enterotipo del microbioma intestinal . Los individuos que producen urolitinas muestran una abundancia mucho mayor del grupo Clostridium leptum del filo Firmicutes que Bacteroides o Prevotella . [7]

La urolitina M7 también se ha sintetizado a partir de 2-hidroxi-4-metoxibenzaldehído mediante la reacción de Diels-Alder por demanda inversa de electrones . [8]

Uno de los fabricantes de urolitina es Cofttek , una empresa farmacéutica con sede en China , [9] que ha comenzado la producción en masa de urolitina A (UroA para abreviar [10] ) y urolitina B (UroB para abreviar [11] ) desde principios de junio de 2021 . [12]

Moléculas conocidas

  • Urolitina A (3,8-dihidroxiurolitina)
  • Glucurónido de urolitina A
  • Urolitina B (3-hidroxiurolitina)
  • glucurónido de urolitina B
  • Urolitina D (3,4,8,9-tetrahidroxiurolitina)

intermedios catabólicos:

  • Urolitina M-5
  • Urolitina M-6
  • Urolitina M-7
  • Urolitina C ( 3,8,9-Trihidroxi urolitina )
  • Urolitina E ( 2,3,8,10-tetrahidroxi urolitina )

Ver también

  • Elagitaninos de granada

Referencias

  1. ↑ Larrosa, M; González-Sarrías, A; García-Conesa, MT; Tomás-Barberán, FA; Espín, JC (2006). "Las urolitinas, metabolitos derivados del ácido elágico producidos por la microflora del colon humano, exhiben actividades estrogénicas y antiestrogénicas". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (5): 1611–1620. doi : 10.1021 / jf0527403 . PMID  16506809 .
  2. ↑ a b Bialonska D, Kasimsetty SG, Khan SI, Ferreira D (11 de noviembre de 2009). "Las urolitinas, metabolitos microbianos intestinales de elagitaninos de granada, exhiben una potente actividad antioxidante en un ensayo basado en células". J Agric Food Chem . 57 (21): 10181–6. doi : 10.1021 / jf9025794 . PMID 19824638 . 
  3. ↑ Cerdá, Begoña; Tomás-Barberán, Francisco A .; Espín, Juan Carlos (2005). "Metabolismo de ellagitaninos antioxidantes y quimiopreventivos de fresas, frambuesas, nueces y vino añejado en humanos: identificación de biomarcadores y variabilidad individual". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 53 (2): 227–235. doi : 10.1021 / jf049144d . PMID 15656654 . 
  4. ^ Larrosa M, González-Sarrías A, Yáñez-Gascón MJ, Selma MV, Azorín-Ortuño M, Toti S, Tomás-Barberán F, Dolara P, Espín JC (19 de julio de 2009). "Propiedades antiinflamatorias de un extracto de granada y su metabolito urolitina-A en un modelo de rata con colitis y el efecto de la inflamación del colon sobre el metabolismo fenólico". J Nutr Biochem . 21 (8): 717-25. doi : 10.1016 / j.jnutbio.2009.04.012 . PMID 19616930 . 
  5. ^ Seeram, NP; Aronson, WJ; Zhang, Y; Henning, SM; Moro, A; Lee, RP; Sartippour, M; Harris, DM; Rettig, M; Suchard, MA; Pantuck, AJ; Belldegrun, A; Heber, D (2007). "Los metabolitos derivados del elagitanino de la granada inhiben el crecimiento del cáncer de próstata y se localizan en la glándula prostática del ratón". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 55 (19): 7732–7. doi : 10.1021 / jf071303g . PMID 17722872 . 
  6. ↑ Giménez-Bastida, Juan A .; González-Sarrías, Antonio; Larrosa, Mar; Tomás-Barberán, Francisco; Espín, Juan C .; García-Conesa, María-Teresa (2012). "Los metabolitos de ellagitannina, urolitina un glucurónido y su aglicona urolitina A, mejoran la inflamación inducida por TNF-α y los marcadores moleculares asociados en las células endoteliales aórticas humanas". Nutrición molecular e investigación alimentaria . 56 (5): 784–796. doi : 10.1002 / mnfr.201100677 . PMID 22648625 . 
  7. ↑ García-Villalba, Rocío; Beltrán, David; Espín, Juan Carlos; Selma, María Victoria; Tomás-Barberán, Francisco A. (2013). "Producción de curso de tiempo de urolitinas de ácido elágico por microbiota intestinal humana". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 61 (37): 8797–8806. doi : 10.1021 / jf402498b . PMID 23984796 . 
  8. ^ Bodwell, Graham; Pottie, Ian; Nandaluru, Penchal (2011). "Una síntesis total de urolitina M7 basada en Diels-Alder de demanda de electrones inversa". Synlett . 2011 (15): 2245–2247. doi : 10.1055 / s-0030-1261203 .
  9. ^ "China responde a las acusaciones de Estados Unidos de falta de transparencia" . Prensa asociada . 2021-02-14.
  10. ^ "Mejora de la integridad de la barrera intestinal por un metabolito microbiano a través de la vía Nrf2" . Nature.com . 9 de enero de 2019.
  11. ^ "Urolitina B, un regulador recientemente identificado de la masa del músculo esquelético" . Centro Nacional de Información Biotecnológica . 1 de marzo de 2017.
  12. ^ La diferencia entre Urolitina A y B Yahoo Finance . 15 de junio de 2021.
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