El ácido elágico es un fenol antioxidante natural que se encuentra en numerosas frutas y verduras . El ácido elágico es la dilactona del ácido hexahidroxidifénico . No existe evidencia científica de que el consumo de ácido elágico tenga algún efecto beneficioso sobre la salud humana o prevenga enfermedades.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,3,7,8-tetrahidroxi [1] benzopirano [5,4,3- cde ] [1] benzopiran-5,10-diona | |
Otros nombres 4,4 ′, 5,5 ′, 6,6′- Ácido hexahidroxidifénico 2,6,2 ′, 6′-dilactona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.827 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 6 O 8 | |
Masa molar | 302.197 g / mol |
Densidad | 1,67 g / cm 3 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Nombre
El nombre proviene del término francés acide elgique , de la palabra galle deletreada al revés [1] porque puede obtenerse de noix de galle ( agallas ), y para distinguirlo del acide gallique ( ácido gálico ).
Metabolismo
Biosíntesis
Las plantas producen ácido elágico a partir de la hidrólisis de taninos como elagitanino y geranino . [2]
Biodegradacion
Las urolitinas son metabolitos humanos de la flora intestinal de los derivados del ácido elágico de la dieta. [3] [4] El ácido elágico tiene baja biodisponibilidad, y el 90% permanece sin absorber en los intestinos hasta que la microflora lo metaboliza a las urolintinas más biodisponibles. [4]
Historia
El ácido elágico fue descubierto por primera vez por el químico Henri Braconnot en 1831. [5] Maximilian Nierenstein preparó esta sustancia a partir de algarobilla , dividivi , corteza de roble, granada , mirrabolamas y valonea en 1905. [5] También sugirió su formación a partir de galoil-glicina por Penicillium en 1915. [6] Julius Löwe fue la primera persona en sintetizar ácido elágico calentando ácido gálico con ácido arsénico u óxido de plata. [5] [7]
Sucesos naturales
El ácido elágico se encuentra en especies de robles como el roble blanco norteamericano ( Quercus alba ) y el roble rojo europeo ( Quercus robur ). [8]
La macrófita Myriophyllum spicatum produce ácido elágico. [9]
El ácido elágico se puede encontrar en el hongo medicinal Phellinus linteus . [10]
En la comida
Los niveles más altos de ácido elágico se encuentran en castañas crudas , nueces , nueces , arándanos , frambuesas , fresas y uvas , así como en bebidas destiladas . [11] También se encuentra en melocotones [12] y granadas . [13]
Fuente dietética | Ácido elágico [14] |
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Frutas (mg / 100g de peso fresco) | |
Moras | 150 |
Frambuesas negras | 90 |
Boysenberries | 70 |
Mora de los pantanos | 315,1 |
Granada | 269,9 [15] |
Frambuesas | 270 |
Escaramujo | 109,6 |
Fresas | 77,6 |
Mermelada de fresa | 24,5 |
Frambuesas amarillas | 1900 |
Nueces (mg / g) | |
nueces pecanas | 33 |
Nueces | 59 |
Bebidas (mg / L) | |
Jugo de granada | 811.1 [15] |
Coñac | 31-55 |
Vino tinto con crianza | 33 |
Whisky | 1.2 |
Semillas (mg / g) | |
Frambuesas negras | 6,7 |
Frambuesas rojas | 8.7 |
Boysenberries | 30 |
Mango | 1.2 |
Investigación y declaraciones de propiedades saludables
El ácido elágico se ha comercializado como un suplemento dietético con varios beneficios declarados contra el cáncer, las enfermedades cardíacas y otras enfermedades. Algunas compañías de suplementos con sede en EE. UU. Han recibido advertencias de la FDA por promover el ácido elágico con afirmaciones falsas contra las enfermedades que violan la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos . [16] [17] [18] La FDA ha identificado el ácido elágico como una "cura falsa del cáncer". [19] No existe evidencia científica que respalde las afirmaciones de que el ácido elágico puede tratar o prevenir el cáncer. [19] [20]
Ver también
- Lista de tratamientos contra el cáncer ineficaces
Referencias
- ^ Littré, Émile. "ellagique" . Dictionnaire de la langue française .
- ^ Seigler, David S. (31 de diciembre de 1998). Metabolismo secundario vegetal . Springer Science & Business Media. pag. 208. ISBN 978-0-412-01981-4.
- ^ Larrosa, M .; González Sarrías, A .; García Conesa, MT; Tomás Barberán, FA; Espín, JC (2006). "Las urolitinas, metabolitos derivados del ácido elágico producidos por la microflora del colon humano, exhiben actividades estrogénicas y antiestrogénicas". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (5): 1611–1620. doi : 10.1021 / jf0527403 . PMID 16506809 .
- ^ a b Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). "Bioactividad de los polifenoles dietéticos: el papel de los metabolitos". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 60 (4): 626–659. doi : 10.1080 / 10408398.2018.1546669 . PMID 30614249 .
- ^ a b c Grasser, Georg; Enna, FGA (1922). Taninos sintéticos . pag. 20 . ISBN 9781406773019.
- ^ Nierenstein, M. (1915). "La formación de ácido elágico a partir de galoil-glicina por Penicillium " . La revista bioquímica . 9 (2): 240–244. doi : 10.1042 / bj0090240 . PMC 1258574 . PMID 16742368 .
- ^ Löwe, Julius (1868). "Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure" [Sobre la síntesis de ácido elágico a partir de ácido gálico]. Zeitschrift für Chemie . 4 : 603.
- ^ Mämmelä, P .; Savolainen, H .; Lindroos, L .; Kangas, J .; Vartiainen, T. (2000). "Análisis de taninos de roble por cromatografía líquida-espectrometría de masas de ionización por electropulverización". Journal of Chromatography A . 891 (1): 75–83. doi : 10.1016 / S0021-9673 (00) 00624-5 . PMID 10999626 .
- ^ Nakai, S. (2000). "Polifenoles alelopáticos liberados por Myriophyllum spicatum que inhiben el crecimiento de las algas verdeazuladas Microcystis aeruginosa ". Investigación del agua . 34 (11): 3026-3032. doi : 10.1016 / S0043-1354 (00) 00039-7 .
- ^ Lee, Y.-S .; Kang, Y.-H .; Jung, J.-Y .; Lee, S .; Ohuchi, K .; Shin, K.-H .; Kang, I.-J .; Park, J.-H .; Shin, H.-K .; Lim, S.-S. (2008). "Inhibidores de la glicación de proteínas del cuerpo fructífero de Phellinus linteus " . Boletín Biológico y Farmacéutico . 31 (10): 1968-1972. doi : 10.1248 / bpb.31.1968 . PMID 18827365 .
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- ^ Infante, R .; Contador, L .; Rubio, P .; Aros, D .; Peña Neira, Á. (2011). "Caracterización sensorial y fenólica poscosecha de melocotones 'Elegant Lady' y 'Carson'" (PDF) . Revista Chilena de Investigaciones Agropecuarias . 71 (3): 445–451. doi : 10.4067 / S0718-58392011000300016 .
- ^ Usta, C .; Özdemir, S .; Schiariti, M .; Puddu, PE (noviembre de 2013). "El uso farmacológico de la granada rica en ácido elágico". Revista Internacional de Ciencias de la Alimentación y Nutrición . 64 (7): 907–913. doi : 10.3109 / 09637486.2013.798268 . PMID 23700985 .
- ^ Landete, JM (2011). "Ellagitaninos, ácido elágico y sus metabolitos derivados: una revisión sobre la fuente, el metabolismo, las funciones y la salud". Internacional de Investigación Alimentaria . 44 (5): 1150-1160. doi : 10.1016 / j.foodres.2011.04.027 .
- ^ a b García-Villalba, Rocío; Espín, Juan Carlos; Tomás-Barberán, Francisco A. (2016). "Caracterización cromatográfica y espectroscópica de urolitinas para su determinación en muestras biológicas tras la ingesta de alimentos que contengan elagitaninos y ácido elágico". Journal of Chromatography A . 1428 : 162-175. doi : 10.1016 / j.chroma.2015.08.044 . PMID 26341594 .
- ^ "Carta de advertencia enviada a Millennium Health" . Administración de Alimentos y Medicamentos . 21 de mayo de 2008.
- ^ "Carta de advertencia enviada a Kenton Campbell en Prime Health Direct, Ltd" (PDF) . Administración de Alimentos y Medicamentos . 2 de julio de 2007.
- ^ "La FDA toma medidas enérgicas contra las curas contra el cáncer no probadas" . CBS News . 17 de junio de 2008. Archivado desde el original el 29 de junio de 2018 . Consultado el 16 de febrero de 2021 .
- ^ a b "187 consumidores falsos 'curas' de cáncer deben evitar" . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . Archivado desde el original el 2 de mayo de 2017 . Consultado el 17 de junio de 2008 .
- ^ "Ácido elágico" . Sociedad Americana del Cáncer . Noviembre de 2008 . Consultado el 1 de agosto de 2014 .