Troparil (también conocido como (–)-2β-carbometoxi-3β- feniltropano , WIN 35,065-2 o β-CPT ) es un fármaco estimulante que se utiliza en la investigación científica. Troparil es un inhibidor de la recaptación de dopamina (DRI) a base de feniltropano que se deriva de la metilecgonidina . Troparil es unas veces más potente que la cocaína como inhibidor de la recaptación de dopamina, [1] pero es menos potente como inhibidor de la recaptación de serotonina, [2]y tiene una duración varias veces mayor, ya que el anillo de fenilo está conectado directamente al anillo de tropano a través de un enlace carbono-carbono no hidrolizable. La falta de un enlace éster elimina la acción anestésica local del fármaco, por lo que troparil es un estimulante puro. Este cambio en la actividad también hace que el troparil sea ligeramente menos cardiotóxico que la cocaína. [3] La forma de troparil más utilizada es la sal de tartrato , pero también están disponibles las sales de clorhidrato y naftalenodisulfonato , así como la base libre.
La primera síntesis publicada conocida de troparil y el compuesto relacionado WIN 35428 es de Clarke y colaboradores durante la década de 1970. [4] [5] Aparentemente, su intención era separar las acciones estimulantes de la cocaína de su toxicidad y dependencia. Troparil es el único feniltropano regular que tiene una afinidad NET que excede la afinidad DAT . [ cita requerida ]
Troparil se utiliza en la investigación científica sobre el transportador de recaptación de dopamina . Las formas de troparil radiomarcadas con 3H se han utilizado en humanos y animales para mapear la distribución de los transportadores de dopamina en el cerebro . [8] [9] También se utiliza para la investigación con animales de drogas estimulantes como una alternativa a la cocaína que produce efectos similares, [10] pero evita los estrictos requisitos de licencia para el uso de la cocaína en sí.
Troparil tiene efectos similares a la cocaína en estudios con animales, [11] [12] pero el uso recreativo de este compuesto hasta la fecha ha demostrado ser extremadamente raro. A pesar de que se produce fácilmente mediante la reacción de metilecgonidina con bromuro de fenilmagnesio , [5] [13] la escasez relativa de metilecgonidina y las exigentes condiciones de reacción requeridas para la síntesis [14] [15] colocan la producción de este compuesto más allá de la capacidad de la mayoría de los ilícitos. los fabricantes de medicamentos y los suministros legítimos de troparil están disponibles solo en cantidades muy pequeñas por un precio muy alto.
El estado legal del troparil no está claro, pero puede considerarse una sustancia controlada análoga a la cocaína en los Estados Unidos debido a su estructura química relacionada. El estatus legal del troparil y muchos otros análogos de la cocaína en Canadá depende de si la ecgonina, la coca o la cocaína eran derivados del compuesto, de acuerdo con la redacción de la entrada de coca en el Anexo 1 de la Ley de Sustancias y Drogas Controladas . [dieciséis]