Xantphos es un compuesto organofosforado derivado del heterociclo xanteno . Se utiliza como ligando de difosfina bidentado y destaca por tener un ángulo de mordida particularmente amplio (108 °). [1] Dichos ligandos son útiles en la hidroformilación de alquenos . [2] Ilustrativo de su amplio ángulo de mordida, forma aductos cis y trans de cloruro de platino (II) . En el último contexto, la xantfos se clasifica como un ligando transextensión . Un ligando bidentado relacionado con un ángulo de mordida mayor es el spanfos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (9,9-Dimetil-9 H -xanthene-4,5-diil) bis (difenilfosfano) | |
Otros nombres Xantphos | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.118.008 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 39 H 32 OP 2 | |
Masa molar | 578,62 g / mol |
Apariencia | sólido incoloro |
Densidad | 1,34 g / ml |
Punto de fusion | 224 a 228 ° C (435 a 442 ° F; 497 a 501 K) |
disolventes orgánicos | |
Peligros | |
Principales peligros | inflamable |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ligando se prepara mediante litiación doblemente dirigida de 9,9-dimetilxanteno con sec-butillitio seguido de tratamiento con clorodifenilfosfina . [3]
Referencias
- ^ Birkholz, Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet WNM (2009). "Efectos del ángulo de mordida de las difosfinas en el enlace C – C y C – X que forman reacciones de acoplamiento cruzado". Reseñas de la Sociedad Química . 38 (4): 1099-118. doi : 10.1039 / B806211K . PMID 19421583 .
- ^ Piet WNM van Leeuwen, Paul CJ Kamer, Joost NH Reek y Peter Dierkes (2000). "Efectos de ángulo de mordida de ligando en la formación de enlaces CC catalizada por metales". Revisiones químicas . 100 (8): 2741–2769. doi : 10.1021 / cr9902704 . PMID 11749304 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Mirko Kranenburg, Yuri EM van der Burgt, Paul CJ Kamer, Piet WNM van Leeuwen, Kees Goubitz y Jan Fraanje (1995). "Nuevos ligandos de difosfina basados en aromáticos heterocíclicos que inducen una regioselectividad muy alta en la hidroformilación catalizada por rodio: efecto del ángulo de mordida" (PDF) . Organometálicos . 14 (6): 3081-3089. doi : 10.1021 / om00006a057 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )