Ácido ferúlico


El ácido ferúlico es un ácido hidroxicinámico , un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 O) HOC 6 H 3 CH=CHCO 2 H. El nombre se deriva del género Ferula , en referencia al hinojo gigante ( Ferula communis ). Clasificado como fitoquímico fenólico , el ácido ferúlico es un sólido de color ámbar. Los ésteres de ácido ferúlico se encuentran en las paredes celulares de las plantas , unidos covalentemente a la hemicelulosa, como los arabinoxilanos . [2]

Como componente básico de las lignocelulosas , como la pectina y la lignina , el ácido ferúlico es omnipresente en el reino vegetal, incluidas varias fuentes vegetales. Ocurre en concentraciones particularmente altas en palomitas de maíz y brotes de bambú . [3] [4] Es un metabolito principal de los ácidos clorogénicos en humanos junto con el caféico y el isoferúlico , y se absorbe en el intestino delgado , mientras que otros metabolitos como el ácido dihidroferúlico , la feruloilglicina y el sulfato de ácido dihidroferúlico se producen a partir del ácido clorogénico en laintestino grueso por la acción de la flora intestinal . [5]

En los cereales, el ácido ferúlico se encuentra en el salvado , la capa exterior dura del grano. En el trigo , los compuestos fenólicos se encuentran principalmente en forma de ácido ferúlico unido insoluble y pueden ser relevantes para la resistencia a las enfermedades fúngicas del trigo. [6] La concentración más alta conocida de glucósido de ácido ferúlico se ha encontrado en la linaza (4,1 ± 0,2 g/kg ). [7] También se encuentra en el grano de cebada . [8]

Las plantas de asterid eudicot también pueden producir ácido ferúlico. El té elaborado a partir de las hojas de yacón ( Smallanthus sonchifolius ), una planta cultivada tradicionalmente en el norte y centro de los Andes , contiene cantidades de ácido ferúlico. En las legumbres , la variedad de frijol blanco es la fuente más rica de ácido ferúlico entre las variedades de frijol común ( Phaseolus vulgaris ). [9] También se encuentra en gramos de caballo ( Macrotyloma uniflorum ). [ cita requerida ]

Aunque existen muchas fuentes de ácido ferúlico en la naturaleza, su biodisponibilidad depende de la forma en que esté presente: el ácido ferúlico libre tiene una solubilidad limitada en agua y, por lo tanto, una biodisponibilidad escasa. En el grano de trigo, el ácido ferúlico se encuentra unido a los polisacáridos de la pared celular , lo que permite su liberación y absorción en el intestino delgado. [10]

El ácido ferúlico se ha identificado en hierbas medicinales chinas como Angelica sinensis (ginseng femenino), Cimicifuga heracleifolia [11] y Ligusticum chuangxiong . También se encuentra en el té elaborado a partir de la centaura europea ( Centaurium erythraea ), una planta utilizada como hierba medicinal en muchas partes de Europa. [12]


En las plantas, el ácido ferúlico (derecha) se deriva de la fenilalanina , que se convierte en ácido 4-hidroxicinámico (izquierda) y luego en ácido cafeico .
Espectro UV-visible del ácido ferúlico, con λ max a 321 nm y un hombro a 278 nm