4-metoxiestradiol ( 4-ME2 ) es un endógena , de origen natural metoxilada catecol estrógeno y metabolito de estradiol que se forma por la catecol O-metiltransferasa a través del intermedio 4-hidroxiestradiol . [1] [2] [3] Tiene actividad estrogénica similar a la estrona y la 4-hidroxiestrona . [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 S , 3a S , 3b R , 9b S , 11a S ) -6-Metoxi-11a-metil-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-decahidro-1 H - ciclopenta [ a ] fenantreno-1,7-diol | |
Otros nombres 4-ME2; 4-MeOE2; 4-MeO-E2; 4-metoxi-17β-estradiol; 4-metoxiestra-1,3,5 (10) -trieno-17β-diol; Estra-1,3,5 (10) -trien-3,4,17β-triol 4-metil éter | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 26 O 3 | |
Masa molar | 302,414 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Estrógeno | ER RBA (%) | Peso uterino (%) | Uterotrofia | Niveles de LH (%) | SHBG RBA (%) |
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Control | - | 100 | - | 100 | - |
Estradiol | 100 | 506 ± 20 | +++ | 12-19 | 100 |
Estrona | 11 ± 8 | 490 ± 22 | +++ | ? | 20 |
Estriol | 10 ± 4 | 468 ± 30 | +++ | 8-18 | 3 |
Estetrol | 0,5 ± 0,2 | ? | Inactivo | ? | 1 |
17α-estradiol | 4,2 ± 0,8 | ? | ? | ? | ? |
2-hidroxiestradiol | 24 ± 7 | 285 ± 8 | + b | 31–61 | 28 |
2-metoxiestradiol | 0,05 ± 0,04 | 101 | Inactivo | ? | 130 |
4-hidroxiestradiol | 45 ± 12 | ? | ? | ? | ? |
4-metoxiestradiol | 1,3 ± 0,2 | 260 | ++ | ? | 9 |
4-fluoroestradiol a | 180 ± 43 | ? | +++ | ? | ? |
2-hidroxiestrona | 1,9 ± 0,8 | 130 ± 9 | Inactivo | 110-142 | 8 |
2-metoxiestrona | 0,01 ± 0,00 | 103 ± 7 | Inactivo | 95-100 | 120 |
4-hidroxiestrona | 11 ± 4 | 351 | ++ | 21–50 | 35 |
4-metoxiestrona | 0,13 ± 0,04 | 338 | ++ | 65–92 | 12 |
16α-hidroxiestrona | 2,8 ± 1,0 | 552 ± 42 | +++ | 7-24 | <0,5 |
2-hidroxiestriol | 0,9 ± 0,3 | 302 | + b | ? | ? |
2-metoxiestriol | 0,01 ± 0,00 | ? | Inactivo | ? | 4 |
Notas: Los valores son la media ± DE o rango. ER RBA = afinidad de unión relativa a los receptores de estrógeno del citosol uterino de rata . Peso uterino = Cambio porcentual en el peso húmedo uterino de ratas ovariectomizadas después de 72 horas con la administración continua de 1 μg / hora mediante bombas osmóticas implantadas subcutáneamente . Niveles de LH = niveles de hormona luteinizante en relación con el valor inicial de ratas ovariectomizadas después de 24 a 72 horas de administración continua mediante implante subcutáneo. Notas al pie: a = sintético (es decir, no endógeno ). b = Efecto uterotrófico atípico que se estabiliza en 48 horas (la uterotrofia de estradiol continúa linealmente hasta 72 horas). Fuentes: Ver plantilla. |
Ver también
- 2-metoxiestradiol
- 2-metoxiestriol
- 2-metoxiestrona
- 4-metoxiestrona
Referencias
- ^ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB12782
- ^ Anna R. Hemnes (16 de diciembre de 2015). Género, hormonas sexuales y enfermedades respiratorias: una guía completa . Prensa Humana. págs. 32–. ISBN 978-3-319-23998-9.
- ^ Christian Lauritzen; John WW Studd (22 de junio de 2005). Manejo actual de la menopausia . Prensa CRC. págs. 378–379. ISBN 978-0-203-48612-2.
- ^ Bhavnani BR, Nisker JA, Martin J, Aletebi F, Watson L, Milne JK (2000). "Comparación de la farmacocinética de una preparación de estrógenos equinos conjugados (premarin) y una mezcla sintética de estrógenos (CES) en mujeres posmenopáusicas". J. Soc. Gynecol. Investig . 7 (3): 175–83. doi : 10.1016 / s1071-5576 (00) 00049-6 . PMID 10865186 .
enlaces externos
- Metabocard para 4-metoxiestradiol - Base de datos del metaboloma humano