La 8-oxoguanina ( 8-hidroxiguanina , 8-oxo-Gua u OH 8 Gua ) es una de las lesiones de ADN más comunes que resultan de especies reactivas de oxígeno [2] que modifican la guanina , y puede resultar en un emparejamiento incorrecto con la adenina que da como resultado G a sustituciones de T y C a A en el genoma. [3] En los seres humanos, se repara principalmente mediante la ADN glicosilasa OGG1 . Puede ser causado por radiación ionizante , en relación con el metabolismo oxidativo .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2-Amino-7,9-dihidro-1 H -purina-6,8-diona | |
Otros nombres 7,8-dihidro-8-oxoguanina; 8-oxo-7,8-dihidroguanina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.024.578 |
Malla | 8-hidroxiguanina |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 5 N 5 O 2 | |
Masa molar | 167,128 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En fluidos corporales
Se ha encontrado que el aumento de las concentraciones de 8-oxoguanina en los fluidos corporales se asocia con un mayor riesgo de mutagénesis y carcinogénesis . [4] [5]
Se debe tener cuidado en el ensayo de 8-oxoguanina debido a la facilidad con la que se puede oxidar durante la extracción y el procedimiento de ensayo. [6]
Cáncer, envejecimiento, infertilidad
El papel de la forma desoxirribósido de 8-oxoguanina, 8-oxo-2'-desoxiguanosina (abreviado 8-oxo-dG o 8-OHdG) en el cáncer y el envejecimiento también se aplica a la 8-oxoguanina. La oxoguanina glicosilasa se emplea en la eliminación de 8-oxoguanina del ADN mediante el proceso de reparación por escisión de bases . Como se describe en la oxoguanina glicosilasa , la expresión deficiente de esta enzima hace que la 8-oxoguanina se acumule en el ADN. Esta acumulación puede conducir a la replicación del ADN a mutaciones, incluidas algunas que contribuyen a la carcinogénesis . La 8-oxoguanina generalmente se forma por la interacción de especies reactivas de oxígeno (ROS) con la base de guanina en el ADN en condiciones de estrés oxidativo ; como se indica en el artículo sobre ellos, estas especies pueden tener un papel en el envejecimiento y la infertilidad masculina, y la 8-oxoguanina se puede utilizar para medir dicho estrés.
Referencias
- ^ 8-hidroxiguanina - Resumen de compuestos , PubChem
- ^ Kanvah, S .; et al. (2010). ", Oxidación del ADN: daño a las nucleobases". Acc. Chem. Res . 43 (2): 280–287. doi : 10.1021 / ar900175a .
- ^ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA (5 de enero de 1992). "La 8-hidroxiguanina, una forma abundante de daño oxidativo del ADN, causa sustituciones G → T y C → A". J Biol Chem . 267 (1): 166–72. PMID 1730583 .
- ^ Kasai, H (diciembre de 1997). "Análisis de una forma de daño oxidativo del ADN, la 8-hidroxi-2'-desoxiguanosina, como marcador de estrés oxidativo celular durante la carcinogénesis". Investigación de mutaciones . 387 (3): 147–63. doi : 10.1016 / s1383-5742 (97) 00035-5 . PMID 9439711 .
- ^ Halliwell, B (diciembre de 1998). "¿Se puede utilizar el daño oxidativo del ADN como biomarcador de riesgo de cáncer en humanos? Problemas, resoluciones y resultados preliminares de estudios de suplementación nutricional". Investigación de radicales libres . 29 (6): 469–86. doi : 10.1080 / 10715769800300531 . PMID 10098453 .
- ^ Ravanat, JL; Douki, T; Duez, P; Gremaud, E; Herbert, K; Hofer, T; Lasserre, L; Saint-Pierre, C; Favier, A; Cadet, J (noviembre de 2002). "Nivel de fondo celular de 8-oxo-7,8-dihidro-2'-desoxiguanosina: un método basado en isótopos para evaluar la oxidación artefactual del ADN durante su extracción y posterior elaboración" . Carcinogénesis . 23 (11): 1911–8. doi : 10.1093 / carcin / 23.11.1911 . PMID 12419840 .