N-acetilglucosamina


La N -acetilglucosamina (GlcNAc) es un derivado amida del monosacárido glucosa . Es una amida secundaria entre la glucosamina y el ácido acético . Es significativo en varios sistemas biológicos.

Es parte de un biopolímero en la pared celular bacteriana , que se construye a partir de unidades alternas de GlcNAc y ácido N -acetilmurámico (MurNAc), reticuladas con oligopéptidos en el residuo de ácido láctico de MurNAc. Esta estructura en capas se llama peptidoglicano (anteriormente llamada mureína).

GlcNAc es la unidad monomérica del polímero quitina , que forma los exoesqueletos de artrópodos como insectos y crustáceos . Es el componente principal de las rádulas de los moluscos , los picos de los cefalópodos y un componente principal de las paredes celulares de la mayoría de los hongos .

Se ha informado que GlcNAc es un inhibidor de la liberación de elastasa de los leucocitos polimorfonucleares humanos (rango de 8 a 17 % de inhibición); sin embargo, es mucho más débil que la inhibición observada con N -acetilgalactosamina (rango de 92 a 100 %). [1]

Se ha propuesto como un tratamiento para enfermedades autoinmunes y las pruebas recientes han tenido cierto éxito. [2]

La O-GlcNAcilación es el proceso de agregar un solo azúcar de N -acetilglucosamina a la serina o treonina de una proteína. [3] Similar a la fosforilación , la adición o eliminación de N -acetilglucosamina es un medio para activar o desactivar enzimas o factores de transcripción . [3] De hecho, la O-GlcNAcilación y la fosforilación a menudo compiten por los mismos sitios de serina/treonina. [3] La O-GlcNAcylation ocurre con mayor frecuencia en las proteínas de la cromatina y, a menudo, se ve como una respuesta al estrés. [3]


Molécula de N -acetilglucosamina