La carmustina , que se vende bajo la marca BiCNU entre otros, es un medicamento que se utiliza principalmente para la quimioterapia . Es un compuesto de β-cloronitrosourea de mostaza nitrogenada que se utiliza como agente alquilante . [ cita médica necesaria ]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC 1,3-bis (2-cloroetil) -1-nitrosourea [1] | |
Otros nombres N , N ' -Bis (2-cloroetil) - N -nitrosourea, bis-cloroetilnitrosourea, BCNU | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.309 |
Número CE |
|
KEGG | |
Malla | Carmustina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII | |
un numero | 2811 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 5 H 9 Cl 2 N 3 O 2 | |
Masa molar | 214.05 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales naranjas |
Olor | Inodoro |
Punto de fusion | 30 ° C (86 ° F; 303 K) |
log P | 1.375 |
Acidez (p K a ) | 10.194 |
Basicidad (p K b ) | 3.803 |
Farmacología | |
L01AD01 ( OMS ) | |
| |
Datos de licencia | |
Estatus legal |
|
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H300 , H350 , H360 |
Consejos de prudencia del SGA | P301 + 310 , P308 + 313 |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 20 mg kg -1 (oral, rata) |
Compuestos relacionados | |
Ureas relacionadas | Dimetilurea |
Compuestos relacionados |
|
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Datos clinicos | |
---|---|
Nombres comerciales | BiCNU, Gliadel |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a682060 |
Datos de licencia |
|
Clase de droga | Agentes antineoplásicos |
Identificadores | |
Tablero CompTox ( EPA ) |
|
Tarjeta de información ECHA | 100.005.309 |
Descripción
La carmustina es un medicamento sólido de color amarillo anaranjado que se usa principalmente para la quimioterapia . Es un compuesto de β-cloronitrosourea de mostaza nitrogenada .
Mecanismo de acción
Como agente alquilante , la carmustina puede formar enlaces cruzados entre cadenas en el ADN , lo que evita la replicación y la transcripción del ADN. [ cita requerida ]
Usos
La carmustina se usa como agente alquilante para tratar varios tipos de cáncer de cerebro, incluidos glioma , glioblastoma multiforme , meduloblastoma y astrocitoma ), mieloma múltiple y linfoma (de Hodgkin y no Hodgkin ).
La carmustina a veces se usa junto con inhibidores de la alquil guanina transferasa (AGT), como la O 6 -bencilguanina . Los inhibidores de AGT aumentan la eficacia de la carmustina al inhibir la vía de inversión directa de la reparación del ADN, lo que evitará la formación del entrecruzamiento entre cadenas entre el N 1 de la guanina y el N 3 de la citosina .
También se utiliza como parte de un protocolo de quimioterapia en preparación para el trasplante de células madre hematológicas , un tipo de trasplante de médula ósea , con el fin de reducir el recuento de glóbulos blancos en el receptor. [6] El uso según este protocolo, generalmente con fludarabina y melfalán , fue desarrollado por oncólogos del MD Anderson Cancer Center de la Universidad de Texas . [ cita requerida ]
Implantes
En el tratamiento de los tumores cerebrales , la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) aprobó discos biodegradables infundidos con carmustina (Gliadel). [7] Se implantan debajo del cráneo durante una cirugía llamada craneotomía . El disco permite la liberación controlada de carmustina en el líquido extracelular del cerebro, eliminando así la necesidad de que el fármaco encapsulado atraviese la barrera hematoencefálica. [8]
Producción
La carmustina inyectable se comercializó con el nombre de BiCNU por Bristol-Myers Squibb [9] y ahora [ ¿cuándo? ] por Emcure Pharmaceuticals . [10] En la India se vende con varias marcas, incluida Consium. [ cita requerida ] . El producto está disponible como una versión genérica con otros fabricantes que ofrecen el producto con licencia en los mercados de EE. UU. Y la UE. [ cita requerida ]
Ver también
- Bendamustina
- Lomustine
- Semustina
Referencias
- ^ CID 2578 de PubChem
- ^ "Carmustina 100 mg polvo y disolvente para solución para perfusión - Resumen de las características del producto (SmPC)" . (emc) . 24 de marzo de 2020 . Consultado el 27 de febrero de 2021 .
- ^ "Implante Gliadel 7,7 mg - Resumen de las características del producto (SmPC)" . (emc) . 15 de junio de 2020 . Consultado el 27 de febrero de 2021 .
- ^ "Kit de bicnu- carmustina" . DailyMed . Consultado el 27 de febrero de 2021 .
- ^ "Oblea de gliadel-carmustina" . DailyMed . Consultado el 27 de febrero de 2021 .
- ^ Damaj G, Cornillon J, Bouabdallah K, Gressin R, Vigouroux S, Gastinne T, et al. (Julio de 2017). "Reemplazo de carmustina en quimioterapia intensiva antes de la reinyección de células madre hematopoyéticas autólogas en linfoma de Hodgkin y no Hodgkin: una revisión" . Trasplante de médula ósea . 52 (7): 941–949. doi : 10.1038 / bmt.2016.340 . PMID 28112752 .
- ^ Ewend MG, Brem S, Gilbert M, Goodkin R, Penar PL, Varia M, et al. (Junio de 2007). "El tratamiento de la metástasis cerebral única con resección, obleas de polímero de carmustina intracavitaria y radioterapia es seguro y proporciona un excelente control local" . Investigación clínica del cáncer . 13 (12): 3637–41. doi : 10.1158 / 1078-0432.CCR-06-2095 . PMID 17575228 .
- ^ "Revista de medicina Hopkins - a pesar de todas las probabilidades" . Archivado desde el original el 20 de noviembre de 2014 . Consultado el 8 de julio de 2014 .
- ^ "Declaración de la empresa sobre BiCNU® (carmustina para inyección)" . Compañía de Bristol-Myers Squibb. Archivado desde el original el 11 de julio de 2014 . Consultado el 31 de enero de 2015 .
- ^ "Comunicado de prensa de Emcure" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2 de julio de 2014 . Consultado el 31 de enero de 2015 .
enlaces externos
- "Carmustina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- "Implante de carmustina" . MedlinePlus .