Beauvericin es un depsipéptido con efectos antibióticos e insecticidas perteneciente a la familia de las enniatin . Se aisló del hongo Beauveria bassiana , pero también es producido por varios otros hongos, incluidas varias especies de Fusarium ; [1] [2] por lo tanto, puede ocurrir en granos (como maíz , trigo y cebada ) contaminados con estos hongos. [2] [3] [4] beauvericina es activo frente a bacterias Gram-positivas bacterias y micobacterias, y también es capaz de inducir la muerte celular programada en mamíferos . [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC (3 S , 6 R , 9 S , 12 R , 15 S , 18 R ) -3,9,15-Tribencil-6,12,18-triisopropil-4,10,16-trimetil-1,7,13- trioxa-4,10,16-triazaciclooctadecano-2,5,8,11,14,17-hexona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 45 H 57 N 3 O 9 | |
Masa molar | 783,963 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Químicamente, la beauvericina es un hexadepsipéptido cíclico con residuos alternos de N-metil- fenilalanilo y D-hidroxi-iso-valerilo. Su ion capacidad -complexing permite beauvericina al transporte de metal alcalinotérreo y de metal alcalino iones a través de membranas celulares .
Beauvericina tiene efectos fungicidas in vitro sobre Candida parapsilosis cuando se usa en combinación con el fármaco antifúngico ketoconazol en dosis de 0,1 μg / ml. También se observaron mayores tasas de supervivencia y baja citotoxicidad en modelos de ratón . [5]
Referencias
- ^ Hamill RL, Higgens CE, Boaz HE, Gorman M (1969). "La estructura de la beauvericina, un nuevo antibiótico depsipéptido tóxico para Artemia salina". Letras de tetraedro . 10 (49): 4255–4258. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 88668-8 .
- ^ a b c Logrieco A, Moretti A, Castella G, et al. (1998). "Producción de beauvericina por especies de Fusarium" . Appl Environ Microbiol . 64 (8): 3084–8. doi : 10.1128 / AEM.64.8.3084-3088.1998 . PMC 106821 . PMID 9687479 .
- ^ Logrieco A, Rizzo A, Ferracane R, Ritieni A (2002). "Aparición de beauvericina y enniatinas en el trigo afectado por el tizón de la cabeza por Fusarium avenaceum" . Appl Environ Microbiol . 68 (1): 82–5. doi : 10.1128 / AEM.68.1.82-85.2002 . PMC 126553 . PMID 11772612 .
- ^ Jestoi M, Rokka M, Yli-Mattila T, Parikka P, Rizzo A, Peltonen K (2004). "Presencia y concentraciones de las micotoxinas relacionadas con Fusarium beauvericina, enniatinas y moniliformina en muestras de grano finlandesas". Aditivos alimentarios y contaminantes . 21 (8): 794–802. doi : 10.1080 / 02652030410001713906 . PMID 15370831 . S2CID 19565366 .
- ^ Zhang L; Yan K; Zhang Y; Huang R; Bian J; Zheng C; Sun H; Chen Z; Sun N; An R; Min F; Zhao W; Zhuo Y; Usted J; Song Y; Yu Z; Liu Z; Yang K; Gao H; Dai H; Zhang X; Wang J; Fu C; Pei G; Liu J; Zhang S; Goodfellow M; Jiang Y; Kuai J; Zhou G; Chen XK (2007). "La detección de sinergia de alto rendimiento identifica metabolitos microbianos como agentes de combinación para el tratamiento de infecciones fúngicas" . Proc Natl Acad Sci USA . 104 (11): 4606-11. doi : 10.1073 / pnas.0609370104 . PMC 1838648 . PMID 17360571 .