La bis (2-cloroetil) etilamina es el compuesto orgánico con la fórmula C 2 H 5 N (CH 2 CH 2 Cl) 2 . A menudo abreviado HN1, es un potente vesicante y un gas mostaza nitrógeno utilizado para la guerra química . El HN1 se desarrolló en las décadas de 1920 y 1930 para eliminar verrugas y luego como agente militar. Debido a este último uso, es una sustancia química de la Lista 1 dentro de la Convención sobre Armas Químicas y, por lo tanto, su uso y producción están estrictamente restringidos. Nunca se ha utilizado en la guerra. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-Cloro- N - (2-cloroetil) - N -etiletan-1-amina | |
Otros nombres Bis (2-cloroetil) (etil) amina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Malla | bis (2-cloroetil) etilamina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2810 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 13 Cl 2 N | |
Masa molar | 170,08 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido aceitoso de incoloro a amarillo pálido |
Olor | A pescado, mohoso |
Densidad | 1.0861 g mL −1 (a 20 ° C) |
Punto de fusion | −34 ° C (−29 ° F; 239 K) |
Punto de ebullición | 85,5 ° C (185,9 ° F; 358,6 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Es un líquido aceitoso con un aspecto de incoloro a amarillo pálido y un leve olor a pescado oa humedad. HN1 también es un agente alquilante . [1]
Reacciones
Las mostazas nitrogenadas reaccionan mediante una ciclación inicial a la sal de aziridinio correspondiente. La velocidad de esta reacción depende del pH porque la amina protonada no puede ciclar. El ion aziridinio reacciona con el agua en una reacción más lenta. A pH 8, las mostazas de nitrógeno se convierten esencialmente cuantitativamente en el ión aziridinio para la posterior reacción lenta con agua. Por el contrario, a pH 4, la ciclación y la hidrólisis muestran la forma clásica de reacciones en serie. [ cita requerida ] La hidrólisis de HN1 produce intermedios tóxicos. [1]
El HN1 reacciona con las aleaciones de hierro , corroyéndolas a 65 ° C (149 ° F) o más, y reacciona con los metales en general, produciendo gas hidrógeno . Esto puede causar potencialmente explosiones. [1]
Toxicidad
Debido a que el HN1 es un agente alquilante, daña el ADN, causa inmunosupresión y daña las áreas que entran en contacto con él. La exposición al HN1 puede ser fatal y sus efectos sobre la piel y las membranas mucosas empeoran cuando están húmedas. Los efectos de la alquilación causan daño al bazo, la médula ósea y los ganglios linfáticos, lo que provoca anemia , recuentos bajos de glóbulos blancos y hemorragia interna . Los efectos vesicantes provocan ampollas y daños en la piel. [1]
Los síntomas de exposición dependen de la ruta de exposición. La exposición ocular al vapor puede causar lagrimeo (lágrimas), blefaroespasmo (espasmos de los párpados), irritación, picazón, ardor, sensación de sequedad y, a veces, miosis (pupilas puntiagudas). La exposición más severa al vapor también puede causar hinchazón y acumulación de líquido ( edema ) en los párpados, aumento del dolor y enrojecimiento. La exposición muy severa al vapor o la exposición al líquido puede causar fotofobia (aversión a la luz), ulceración corneal y ceguera . [1]
La inhalación del vapor causa síntomas que comienzan en las vías respiratorias superiores y se expanden hacia las vías respiratorias inferiores. Las concentraciones elevadas provocan peores síntomas. La exposición por inhalación leve causa rinorrea (secreción nasal), estornudos, tos que ladra (una tos fuerte que suena como el ladrido de un perro), epistaxis (hemorragia nasal), disnea (dificultad para respirar) que afecta a fumadores y asmáticos, ronquera que se convierte en voz sin tono , ageusia (pérdida del gusto) y anosmia (pérdida del olfato); más tarde, se desarrolla dolor en los senos nasales y en la nariz. Con una exposición por inhalación más severa, las vías respiratorias se inflaman, se desarrolla neumonía y el epitelio respiratorio puede comenzar a tener necrosis y desprenderse, formando una pseudomembrana que puede ocluir las vías respiratorias. Esta oclusión puede ser fatal, al igual que la neumonía. [1]
El contacto de la piel con mostaza nitrogenada en concentraciones bajas causa síntomas que comienzan con enrojecimiento y luego pasan a ampollas, picazón y ardor. Una exposición más severa puede causar necrosis (muerte celular) en las ampollas y toxicidad sistémica, que causa malestar , vómitos, agotamiento y fiebre . La exposición de la piel que causa síntomas en más del 25% del área del cuerpo suele ser fatal. Aunque la ingestión es poco común, la mostaza nitrogenada puede quemar el tracto gastrointestinal y causar náuseas , vómitos , diarrea hemorrágica y dolor abdominal . [1]
La exposición a la mostaza nitrogenada no causa síntomas hasta varias horas o varios días después, pero una exposición más severa causa síntomas antes. Con una exposición severa, las lesiones oculares pueden manifestarse en 1-2 horas, el daño en las vías respiratorias en 2-6 horas y el daño en la piel dentro de 6-12 horas (antes en climas cálidos o húmedos). La exposición leve tarda más en manifestar los síntomas: lesión en los ojos dentro de las 3 a 12 horas, daño en las vías respiratorias dentro de las 12-24 horas y daño en la piel hasta 48 horas después de la exposición. [1]
Secuelas a largo plazo
Los efectos de la exposición a la mostaza nitrogenada pueden ser a largo plazo o permanentes; también es un carcinógeno , una reprotoxina y una toxina del desarrollo conocidos después de una exposición crónica y aguda, que causa cáncer de piel y de las vías respiratorias en particular. La ceguera por una exposición aguda suele ser temporal y se resuelve en días o meses, según la gravedad. Las infecciones crónicas respiratorias y oculares también son comunes después de una exposición aguda a la mostaza nitrogenada. Otras consecuencias de la exposición aguda incluyen ageusia, anosmia, fibrosis pulmonar , cicatrización, bronquitis , enfermedad respiratoria crónica, enfermedad mental y daño del sistema nervioso central . Las consecuencias de la exposición crónica más allá del cáncer incluyen daño renal permanente e inmunosupresión. [1]
Tratamiento
El tratamiento para la exposición al HN1 es principalmente de apoyo, ya que no existe un antídoto . Los primeros auxilios incluyen descontaminación , irrigación, remoción de la persona afectada de la fuente de exposición, atención médica inmediata, manejo de las vías respiratorias (en casos de exposición por inhalación) y monitoreo médico de la función respiratoria y cardíaca. Si la persona afectada tiene problemas para respirar ( disnea ) o deja de respirar ( apnea ), el soporte ventilatorio y la oxigenoterapia pueden ser útiles. Si se ha ingerido HN1, los eméticos (agentes que inducen el vómito) y el lavado gástrico están contraindicados y no se debe consumir nada por vía oral porque podrían dañar el sistema gastrointestinal. [1]
Ver también
- Mostaza nitrogenada
Referencias
- ^ a b c d e f g h i j k La base de datos de seguridad y salud de respuesta ante emergencias: NITRÓGENO MOSTAZA HN-1 . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional. Consultado el 19 de marzo de 2009.