El azul de bromofenol (3 ′, 3 ″, 5 ′, 5 ″ -tetrabromofenolesulfonftaleína, BPB, [2] albutest [3] ) se utiliza como indicador de pH , marcador de color electroforético y colorante. Se puede preparar agregando lentamente el exceso de bromo a una solución caliente de fenolsulfonftaleína en ácido acético glacial. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,3-Bis (3,5-dibromo-4-hidroxifenil) -2,1λ 6 -benzoxatiole -1,1 (3 H ) -diona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.715 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 10 Br 4 O 5 S | |
Masa molar | 669,96 g · mol −1 |
Olor | inodoro |
Densidad | 2,2 g / ml [1] |
Punto de fusion | 273 ° C (523 ° F; 546 K) |
Punto de ebullición | 279 ° C (534 ° F; 552 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Indicador ácido-base
Azul de bromofenol ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH 3.0 | por encima de pH 4.6 | |
3,0 | ⇌ | 4.6 |
Como indicador ácido-base, su rango útil se sitúa entre pH 3,0 y 4,6. Cambia de amarillo a pH 3,0 a azul a pH 4,6; esta reacción es reversible. [5] El azul de bromofenol está relacionado estructuralmente con la fenolftaleína (un indicador popular).
Marcador de color
El bromofenol también se utiliza como marcador de color para controlar el proceso de electroforesis en gel de agarosa y electroforesis en gel de poliacrilamida . Dado que el azul de bromofenol tiene una ligera carga negativa a un pH moderado, migrará en la misma dirección que el ADN o la proteína en un gel; la velocidad a la que migra varía según la densidad del gel y la composición del tampón , pero en un gel de agarosa típico al 1% en un tampón TAE 1X o tampón TBE , el azul de bromofenol migra a la misma velocidad que un fragmento de ADN de aproximadamente 300 pares de bases , en Agarosa al 2% como 150 pb. También se pueden usar xileno cianol y naranja G para este propósito. [6]
Teñir
El azul de bromofenol también se usa como colorante. A pH neutro, el tinte absorbe la luz roja con más fuerza y transmite la luz azul. (Su absorbancia máxima es de 600 nm a un pH básico de 12.) Las soluciones del tinte, por lo tanto, son azules. A pH bajo, el tinte absorbe la luz ultravioleta y azul con más fuerza y aparece amarillo en solución. En solución a pH 3.6 (en el medio del rango de transición de este indicador de pH) obtenida por disolución en agua sin ningún ajuste de pH, el azul de bromofenol tiene un color rojo verde característico, donde el color aparente cambia dependiendo de la concentración y / o trayectoria. longitud a través de la cual se observa la solución. Este fenómeno se llama color dicromático . [7] El azul de bromofenol es la sustancia con el valor más alto conocido del índice de dicromaticidad de Kreft . [8] Esto significa que tiene el mayor cambio en el tono de color , cuando el grosor o la concentración de la muestra observada aumenta o disminuye.
enlaces externos
- Azul de bromofenol en OpenWetWare
Referencias
- ^ Propiedades del azul de bromofenol de Santa Cruz Biotechnology, Inc. (CAS 115-39-9). https://www.scbt.com/scbt/product/bromophenol-blue-115-39-9
- ^ Reaxys. Azul de bromofenol (115-39-9) Nombres químicos y sinónimos.
- ^ Compuesto PubChem. Azul de bromofenol: resumen del compuesto. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=8272&loc=ec_rcs
- ^ Compuesto PubChem. Azul de bromofenol: uso y fabricación. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=8272&loc=ec_rcs
- ^ http://www.sigmaaldrich.com/Graphics/COfAInfo/SigmaSAPQM/SPEC/B0/B0126/B0126-BULK________SIAL_____.pdf
- ^ "Electroforesis en gel de agarosa (método básico)" . Consultado el 7 de abril de 2008 .
- ^ Kreft S, Kreft M (2007). "Bases fisicoquímicas y fisiológicas del color dicromático". Naturwissenschaften . 94 (11): 935–9. Código Bibliográfico : 2007NW ..... 94..935K . doi : 10.1007 / s00114-007-0272-9 . PMID 17534588 .
- ^ Kreft S, Kreft M. (2009). "Cuantificación del dicromatismo: una característica del color en materiales transparentes" . Revista de la Sociedad Americana de Óptica A . 26 (7): 1576-1581. Código bibliográfico : 2009JOSAA..26.1576K . doi : 10.1364 / JOSAA.26.001576 . PMID 19568292 .