El disulfuro de carbono , también escrito como disulfuro de carbono , es un incoloro volátil líquido con la fórmula CS 2 . El compuesto se utiliza con frecuencia como un componente básico en la química orgánica , así como un disolvente industrial y químico no polar . Tiene un olor a " éter ", pero las muestras comerciales suelen estar contaminadas con impurezas malolientes. [7]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Metanoditiona | |
Otros nombres Bisulfuro de carbono | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.767 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1131 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C S 2 | |
Masa molar | 76,13 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro Impuro: amarillo claro |
Olor | Cloroformo (puro) Asqueroso (comercial) |
Densidad | 1,539 g / cm 3 (−186 ° C) 1,2927 g / cm 3 (0 ° C) 1,266 g / cm 3 (25 ° C) [1] |
Punto de fusion | −111,61 ° C (−168,90 ° F; 161,54 K) |
Punto de ebullición | 46,24 ° C (115,23 ° F; 319,39 K) |
2,58 g / L (0 ° C) 2,39 g / L (10 ° C) 2,17 g / L (20 ° C) [2] 0,14 g / L (50 ° C) [1] | |
Solubilidad | Soluble en alcohol , éter , benceno , aceite , CHCl 3 , CCl 4 |
Solubilidad en ácido fórmico | 4,66 g / 100 g [1] |
Solubilidad en dimetilsulfóxido | 45 g / 100 g (20,3 ° C) [1] |
Presión de vapor | 48,1 kPa (25 ° C) 82,4 kPa (40 ° C) [3] |
Susceptibilidad magnética (χ) | −42,2 · 10 −6 cm 3 / mol |
Índice de refracción ( n D ) | 1.627 [4] |
Viscosidad | 0,436 cP (0 ° C) 0,363 cP (20 ° C) |
Estructura | |
Forma molecular | Lineal |
Momento bipolar | 0 D (20 ° C) [1] |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 75,73 J / (mol · K) [1] |
Entropía molar estándar ( S | 151 J / (mol · K) [1] |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 88,7 kJ / mol [1] |
Energía libre de Gibbs (Δ f G ˚) | 64,4 kJ / mol [1] |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | 1687,2 kJ / mol [3] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos |
Pictogramas GHS | [4] |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H315 , H319 , H361 , H372 [4] |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P281 , P305 + 351 + 338 , P314 [4] ICSC 0022 |
Peligro de inhalación | Irritante; tóxico |
Peligro para los ojos | Irritante |
Peligro para la piel | Irritante |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 4 0 |
punto de inflamabilidad | −43 ° C (−45 ° F; 230 K) [1] |
autoignición temperatura | 102 ° C (216 ° F; 375 K) [1] |
Límites explosivos | 1,3–50% [5] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 3188 mg / kg (rata, oral) |
LC 50 ( concentración media ) | > 1670 ppm (rata, 1 h) 15500 ppm (rata, 1 h) 3000 ppm (rata, 4 h) 3500 ppm (rata, 4 h) 7911 ppm (rata, 2 h) 3165 ppm (ratón, 2 h) [ 6] |
LC Lo ( menor publicado ) | 4000 ppm (humano, 30 min) [6] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 20 ppm C 30 ppm 100 ppm (pico máximo de 30 minutos) [5] |
REL (recomendado) | TWA 1 ppm (3 mg / m 3 ) ST 10 ppm (30 mg / m 3 ) [piel] [5] |
IDLH (peligro inmediato) | 500 ppm [5] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Dióxido de carbono Sulfuro de carbonilo Diselenuro de carbono |
Página de datos complementarios | |
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Aparición, fabricación, propiedades
Las erupciones volcánicas y las marismas liberan pequeñas cantidades de disulfuro de carbono . Una vez, el CS 2 se fabricó combinando carbono (o coque ) y azufre a altas temperaturas.
- C + 2S → CS 2
Una reacción a temperatura más baja, que requiere solo 600 ° C, utiliza gas natural como fuente de carbono en presencia de catalizadores de gel de sílice o alúmina : [7]
- 2 CH 4 + S 8 → 2 CS 2 + 4 H 2 S
La reacción es análoga a la combustión del metano.
La producción / consumo mundial de disulfuro de carbono es de aproximadamente un millón de toneladas, con China consumiendo el 49%, seguida de India con el 13%, principalmente para la producción de fibra de rayón. [8] La producción de Estados Unidos en 2007 fue de 56.000 toneladas. [9]
Solvente
El disulfuro de carbono es un solvente para fósforo , azufre, selenio , bromo , yodo , grasas , resinas , caucho y asfalto . [10] Se ha utilizado en la purificación de nanotubos de carbono de pared simple. [11]
Reacciones
CS 2 es altamente inflamable. Su combustión produce dióxido de azufre según esta estequiometría ideal:
- CS 2 + 3 O 2 → CO 2 + 2 SO 2
Con nucleófilos
Comparado con el dióxido de carbono isoelectrónico , CS 2 es un electrófilo más débil. Sin embargo, mientras que las reacciones de nucleófilos con CO 2 son altamente reversibles y los productos solo se aíslan con nucleófilos muy fuertes, las reacciones con CS 2 son termodinámicamente más favorecidas permitiendo la formación de productos con nucleófilos menos reactivos. [12] Por ejemplo, las aminas producen ditiocarbamatos :
- 2 R 2 NH + CS 2 → [R 2 NH 2 + ] [R 2 NCS 2 - ]
Los xantatos se forman de manera similar a partir de alcóxidos :
- RONa + CS 2 → [Na + ] [ROCS 2 - ]
Esta reacción es la base de la fabricación de celulosa regenerada , principal ingrediente de la viscosa , el rayón y el celofán . Tanto los xantatos como los tioxantatos relacionados (derivados del tratamiento de CS 2 con tiolatos de sodio ) se utilizan como agentes de flotación en el procesamiento de minerales.
El sulfuro de sodio produce tritiocarbonato :
- Na 2 S + CS 2 → [Na + ] 2 [CS 3 2− ]
El disulfuro de carbono no se hidroliza fácilmente, aunque el proceso es catalizado por una enzima disulfuro de carbono hidrolasa .
Reducción
La reducción de disulfuro de carbono con sodio produce 1,3-ditiol-2-tiona-4,5-ditiolato de sodio junto con tritiocarbonato de sodio : [13]
- 4 Na + 4 CS 2 → Na 2 C 3 S 5 + Na 2 CS 3
Cloración
La cloración de CS 2 proporciona una ruta al tetracloruro de carbono : [7]
- CS 2 + 3 Cl 2 → CCl 4 + S 2 Cl 2
Esta conversión procede a través de la intermediación del tiofosgeno , CSCl 2 .
Química de coordinación
CS 2 es un ligando para muchos complejos metálicos, formando complejos pi. Un ejemplo es Cp Co ( η 2 -CS 2 ) (P Me 3 ). [14]
Polimerización
CS 2 polimeriza por fotólisis o bajo alta presión para dar un material insoluble llamado car-sul o "Bridgman black", llamado así por el descubridor del polímero, Percy Williams Bridgman . [15] Los enlaces tritiocarbonato (-SC (S) -S-) comprenden, en parte, la columna vertebral del polímero, que es un semiconductor . [dieciséis]
Usos
Los principales usos industriales del disulfuro de carbono, que consume el 75% de la producción anual, son la fabricación de rayón viscosa y películas de celofán . [17]
También es un intermedio valioso en la síntesis química de tetracloruro de carbono . Es ampliamente utilizado en la síntesis de compuestos orgánicos de azufre como metam sodio , xantatos , ditiocarbamatos , que se utilizan en la metalurgia extractiva y la química del caucho.
Usos de nicho
Se puede utilizar en la fumigación de depósitos de almacenamiento herméticos, depósitos planos herméticos, contenedores, elevadores de granos, vagones de ferrocarril, bodegas, barcazas y molinos de cereales. [18] El disulfuro de carbono también se usa como insecticida para la fumigación de granos, material de vivero, en la conservación de frutas frescas y como desinfectante del suelo contra insectos y nematodos . [19]
Efectos en la salud
El disulfuro de carbono se ha relacionado con formas de intoxicación tanto aguda como crónica, con una amplia gama de síntomas. [20] El TLV recomendado típico es 30 mg / m 3 , 10 ppm. Los posibles síntomas incluyen, entre otros, hormigueo o entumecimiento, pérdida de apetito , visión borrosa, calambres, debilidad muscular, dolor, deterioro neurofisiológico , priapismo , disfunción eréctil , psicosis , queratitis y muerte por insuficiencia respiratoria . [17] [21] [22]
La exposición ocupacional al disulfuro de carbono se asocia con enfermedades cardiovasculares , en particular accidente cerebrovascular . [23]
Historia
En 1796, el químico alemán Wilhelm August Lampadius (1772-1842) preparó por primera vez disulfuro de carbono calentando pirita con carbón húmedo. Lo llamó "azufre líquido" ( flüssig Schwefel ). [24] La composición del disulfuro de carbono fue finalmente determinada en 1813 por el equipo del químico sueco Jöns Jacob Berzelius (1779–1848) y el químico suizo-británico Alexander Marcet (1770–1822). [25] Su análisis fue consistente con una fórmula empírica de CS 2 . [26]
Ver también
- Monosulfuro de carbono
- Subsulfuro de carbono
- Diselenuro de carbono
- 1949 Incendio del túnel de Holanda , accidente con camión que transportaba disulfuro de carbono.
Referencias
- ^ a b c d e f g h i j k "Properties of substance: carbon disulfide". chemister.ru.
- ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. Van Nostrand.
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- ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0104". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
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- ^ a b c Holleman, Arnold Frederik; Wiberg, Egon (2001), Wiberg, Nils (ed.), Inorganic Chemistry, translated by Eagleson, Mary; Brewer, William, San Diego/Berlin: Academic Press/De Gruyter, ISBN 0-12-352651-5.
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in 1915,...[of 16] carbon disulfide poisoning cases....one worker had been briefly committed to an asylum and several others had experienced nervous system complaints...
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- ^ Berzelius, J.; Marcet, Alexander (1813). "Experiments on the alcohol of sulphur, or sulphuret of carbon". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 103: 171–199. doi:10.1098/rstl.1813.0026. S2CID 94745906.
- ^ (Berzelius and Marcet, 1813), p. 187.
enlaces externos
- Australian National Pollutant Inventory: Carbon disulfide
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Carbon Disulfide
- Inno Motion Engineering
- Agency for Toxic Substances & Disease Registry Public Health Statement for Carbon Disulfide, 1996.
- Resources on Carbon Disulfide by the National Institute for Occupational Safety and Health