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Ciclizina
Ciclizina2DCSD.svg
Cyclizine 3d balls.png
Datos clinicos
Nombres comercialesMarezine, Valoid, Nausicalm, otros
AHFS / Drugs.comInformación sobre medicamentos para el consumidor

Categoría de embarazo
  • AU : A
Vías de
administración		por vía oral, intramuscular , intravenosa
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
MetabolismoN- desmetilado a norciclizina inactiva [1]
Vida media de eliminación20 horas
Identificadores
  • 1-benzhidril-4-metil-piperazina
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.001.314 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 18 H 22 N 2
Masa molar266,388  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Sonrisas
  • CN (CC1) CCN1C (C2 = CC = CC = C2) C3 = CC = CC = C3
InChI
  • EnChI = 1S / C18H22N2 / c1-19-12-14-20 (15-13-19) 18 (16-8-4-2-5-9-16) 17-10-6-3-7-11- 17 / h2-11,18H, 12-15H2,1H3 controlarY
  • Clave: UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

La ciclizina , que se vende bajo varias marcas, es un medicamento que se usa para tratar y prevenir las náuseas , los vómitos y los mareos debidos al mareo por movimiento o al vértigo . [2] También se puede usar para las náuseas después de la anestesia general o las que se desarrollaron por el uso de opioides . [2] [3] Se toma por vía oral, en el recto o se inyecta en una vena . [3] [4]

Los efectos secundarios comunes incluyen somnolencia, sequedad de boca, estreñimiento y problemas de visión. [5] Los efectos secundarios más graves incluyen presión arterial baja y retención urinaria . [5] Por lo general, no se recomienda en niños pequeños o en personas con glaucoma . [2] [6] La ciclizina parece ser segura durante el embarazo, pero no se ha estudiado bien. [7] Es en el anticolinérgico y antihistamínico familia de medicamentos. [3] [6]

La ciclizina fue descubierta en 1947. [8] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [4] En los Estados Unidos está disponible sin receta . [6] En el Reino Unido, 100 tabletas cuestan alrededor de £ 11,26. [9] Ocasionalmente se usa por el " subidón " que puede crear. [2]

Usos médicos [ editar ]

Los usos principales incluyen náuseas , vómitos y mareos asociados con el mareo por movimiento , vértigo y después de la operación después de la administración de anestesia general y opioides . A veces se administra en la hiperemesis gravídica , aunque el fabricante aconseja que se evite durante el embarazo. El uso no autorizado a menudo ocurre con especialistas en hospitales para tratar a pacientes hospitalizadas que se han deshidratado gravemente durante el embarazo. Un uso no indicado en la etiqueta es como un opioide / potenciador de opiáceos. [10]

El fármaco Diconal es una combinación de ciclizina y el opioide dipipanona . [11] La dipipanona es una sustancia controlada de la lista I en los EE. UU. [12]

Contraindicaciones [ editar ]

Su acción antimuscarínica requiere precaución en pacientes con hipertrofia prostática , retención urinaria o glaucoma de ángulo cerrado . La enfermedad hepática exacerba sus efectos sedantes. [10]

Efectos adversos [ editar ]

Frecuentes (más del 10%): somnolencia , sequedad de boca .

Poco frecuentes (1% a 10%): dolor de cabeza, deterioro psicomotor, dermatitis y efectos antimuscarínicos como diplopía (visión doble), taquicardia , estreñimiento , retención urinaria y trastornos gastrointestinales.

Raras (menos del 1%): reacciones de hipersensibilidad ( broncoespasmo , angioedema , anafilaxia , erupciones cutáneas y reacciones de fotosensibilidad ), efectos extrapiramidales , mareos, confusión, depresión, trastornos del sueño, temblores , disfunción hepática y alucinaciones .

Farmacología [ editar ]

La ciclizina es un derivado de piperazina con actividad antagonista del receptor H 1 de histamina ( antihistamínico ). El mecanismo de acción preciso para inhibir los síntomas del mareo por movimiento no se comprende bien. Puede tener efectos directos sobre el sistema vestibular y sobre la zona de activación de los quimiorreceptores . La ciclizina ejerce una acción anticolinérgica ( antimuscarínica ) central . [10]

Síntesis [ editar ]

La ciclizina se puede preparar mediante la metilación de Eschweiler-Clarke de difenilmetilpiperazina o mediante la reacción de bromuro de benzhidrilo con 1-metilpiperazina en acetonitrilo para formar la sal bromhidrato del fármaco.

Historia [ editar ]

La ciclizina se desarrolló en la división estadounidense de la compañía farmacéutica Burroughs Wellcome (hoy GlaxoSmithKline ) durante un estudio de investigación en el que participaron muchos medicamentos del grupo de los antihistamínicos. La ciclizina se descubrió clínicamente rápidamente como un antiemético potente y de acción prolongada. La empresa nombró a la sustancia, o más precisamente a la forma de clorhidrato de ciclizina en la que suele aparecer, "clorhidrato de marezina" y comenzó a venderla en los Estados Unidos con el nombre comercial de Marezine . La venta se inició en Francia con el nombre comercial Marzine en 1965. [13] [14]

La sustancia recibió más crédito cuando la NASA la eligió como antiemético espacial para el primer vuelo a la luna ocupado . La ciclizina se introdujo en muchos países como un antiemético común. Es un medicamento de venta libre en muchos países porque ha sido bien tolerado, aunque no se ha estudiado mucho. [13] [15]

Sociedad y cultura [ editar ]

Algunas personas que usan metadona de forma recreativa combinan ciclizina con su dosis de metadona , una combinación que se sabe que produce fuertes efectos psicoactivos . [16] También se ha utilizado de forma recreativa por sus efectos anticolinérgicos para inducir alucinaciones. [17]

Se ha utilizado ilegalmente en carreras de galgos para sabotear el rendimiento de un perro. [18]

Nombres [ editar ]

Como tabletas de clorhidrato de ciclizina y solución de lactato de ciclizina para inyección intramuscular o intravenosa (nombres comerciales: Valoid [10] en el Reino Unido y Sudáfrica y Marezine, Marzine y Emoquil en EE. UU.). La ciclizina se comercializó como Bonine for Kids en los EE. UU., Pero se suspendió en 2012 y se reemplazó por meclizina. [19]

Derivados de ciclizina [ editar ]

Comparación estructural de ciclizina
y antagonistas H 1 relacionados [20]
CompuestoR 1R 2
CiclizinaHCH 3
ClorciclizinaClCH 3
MeclizinaCl
BuclizinaCl
OxatomidaH
HidroxicinaCl
CetirizinaCl

Ver también [ editar ]

  • Cinarizina

Referencias [ editar ]

  1. ^ "DrugBank: ciclizina. Farmacología: metabolismo" . Base de datos de DrugBank . Archivado desde el original el 30 de enero de 2016 . Consultado el 5 de enero de 2016 .
  2. ^ a b c d "Tabletas de 50 mg de ciclizina - Resumen de las características del producto (SPC) - (eMC)" . www.medicines.org.uk . 27 de marzo de 2015. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016 . Consultado el 13 de diciembre de 2016 .
  3. ↑ a b c Feldman M, Friedman LS, Brandt LJ (2015). Enfermedad gastrointestinal y hepática de Sleisenger y Fordtran: fisiopatología, diagnóstico, manejo . Ciencias de la salud de Elsevier. pag. 218. ISBN 9781455749898. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016.
  4. ^ a b Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21a lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  5. ^ a b "Efectos secundarios de ciclizina en detalle - Drugs.com" . www.drugs.com . Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016 . Consultado el 13 de diciembre de 2016 .
  6. ^ a b c "Ciclizina: indicaciones, efectos secundarios, advertencias - Drugs.com" . www.drugs.com . Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016 . Consultado el 13 de diciembre de 2016 .
  7. ^ "Uso de ciclizina durante el embarazo | Drugs.com" . www.drugs.com . Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016 . Consultado el 13 de diciembre de 2016 .
  8. ^ Williams P (2010). La historia de Wellcome Trust: desbloqueando el legado de Sir Henry a la investigación médica . Hindringham: JJG. pag. 14. ISBN 9781899163922. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016.
  9. ^ Formulario nacional británico: BNF 69 (69 ed.). Asociación Médica Británica. 2015. p. 272. ISBN 9780857111562.
  10. ^ a b c d "Tabletas Valoid de Amdipharm" . Compendio de medicamentos electrónicos . Datapharm. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 1 de octubre de 2011 .
  11. ^ "Tabletas diconales de Amdipharm" . Compendio de medicamentos electrónicos . Datapharm. Archivado desde el original el 1 de abril de 2008 . Consultado el 5 de agosto de 2008 .
  12. ^ "Factores de conversión para sustancias controladas" . División de Control de Desvío de la DEA . Consultado el 26 de marzo de 2020 .
  13. ↑ a b Sneader W (2005). Descubrimiento de fármacos: una historia . John Wiley e hijos. pag. 404. ISBN 0-471-89979-8. Archivado desde el original el 10 de septiembre de 2017.
  14. ^ Sittig M (1988). Enciclopedia de fabricación farmacéutica . William Andrew. pag. 406. ISBN 0-8155-1144-2. Archivado desde el original el 10 de septiembre de 2017.
  15. ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 2 de abril de 2015 . Consultado el 9 de marzo de 2015 .Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
  16. ^ Ruben SM, McLean PC, Melville J (agosto de 1989). "Abuso de ciclizina entre un grupo de dependientes de opiáceos que reciben metadona". Revista británica de adicciones . 84 (8): 929–34. doi : 10.1111 / j.1360-0443.1989.tb00766.x . PMID 2775912 . 
  17. ^ Bassett KE, Schunk JE, Crouch BI (septiembre de 1996). "Abuso de ciclizina por adolescentes en Utah". The American Journal of Emergency Medicine . 14 (5): 472–4. doi : 10.1016 / S0735-6757 (96) 90156-4 . PMID 8765114 . 
  18. ^ Conor Ryan para The Independent. 20 de junio de 2013 IGB se fue con una factura de 250.000 € después de un caso de dopaje de perros Archivado el 4 de marzo de 2016en Wayback Machine
  19. ^ "Bonine para niños" . Insight Pharmaceuticals. Archivado desde el original el 17 de septiembre de 2010.
  20. ^ Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito SW, eds. (2013). Principios de química medicinal de Foye (7ª ed.). Filadelfia: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins. pag. 1056. ISBN 978-1-60913-345-0.

Enlaces externos [ editar ]

  • "Ciclizina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.