La daidzeína (7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) -4H-cromen-4-ona) es un compuesto natural que se encuentra exclusivamente en la soja y otras legumbres y estructuralmente pertenece a una clase de compuestos conocidos como isoflavonas . La daidzeína y otras isoflavonas se producen en las plantas a través de la vía fenilpropanoide del metabolismo secundario y se utilizan como portadores de señales y respuestas de defensa a los ataques patógenos. [2] En humanos, investigaciones recientes han demostrado la viabilidad del uso de daidzeína en medicamentos para el alivio de la menopausia , la osteoporosis , el colesterol en sangre y la reducción del riesgo de algunos cánceres relacionados con las hormonas , yenfermedades del corazón .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) cromen-4-ona | |
Nombre IUPAC preferido 7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) -4 H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres 4 ', 7-Dihidroxiisoflavona Daidzeol Isoaurostatina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.942 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 10 O 4 | |
Masa molar | 254,23 g / mol |
Apariencia | Prismas amarillo pálido |
Punto de fusion | 315 a 323 ° C (599 a 613 ° F; 588 a 596 K) (se descompone) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
La daidzeína y otros compuestos de isoflavonas, como la genisteína , están presentes en varias plantas y hierbas como Kwao Krua ( Pueraria mirifica ) y Kudzu ( Pueraria lobata ). También se puede encontrar en cultivos de células de Maackia amurensis . [3] La daidzeína se puede encontrar en alimentos como la soja y productos de soya como el tofu y la proteína vegetal texturizada . Las isoflavonas de soja son un grupo de compuestos que se encuentran y se aíslan de la soja. Es de destacar que las isoflavonas totales en la soja son, en general, 37 por ciento de daidzeína, 57 por ciento de genisteína y 6 por ciento de gliciteína , según datos del USDA . [4] El germen de soja contiene 41,7 por ciento de daidzeína. [5]
Biosíntesis
Historia
La vía de los isoflavonoides se ha estudiado durante mucho tiempo debido a su prevalencia en una amplia variedad de especies de plantas, incluso como pigmentación en muchas flores, además de servir como señales en plantas y microbios. Se sugirió que la enzima isoflavona sintasa (IFS) es una familia de oxigenasa P-450, y esto fue confirmado por el laboratorio de Shinichi Ayabe en 1999. IFS existe en dos isoformas que pueden usar tanto la liquiritigenina como la naringenina para dar daidzeína y genisteína respectivamente. [6]
Ruta
La daidzeína es un isoflavonoide derivado de la vía del shikimato que forma un heterociclo que contiene oxígeno a través de una enzima dependiente del citocromo P-450 que es dependiente de NADPH .
La biosíntesis de daidzeína comienza con L-fenilalanina y se somete a una ruta fenilpropanoide general donde el anillo aromático derivado de shikimato se desplaza al carbono adyacente del heterociclo. [7] El proceso comienza con la fenilalanina ligasa (PAL) que escinde el grupo amino de L-Phe formando el ácido carboxílico insaturado, ácido cinámico . A continuación, el ácido cinámico se hidroxila mediante la proteína de membrana cinamato-4-hidroxilasa (C4H) para formar ácido p-cumárico . El ácido P-cumarico actúa entonces como la unidad de inicio que se carga con coenzima A por 4-cumaroil: CoA-ligasa (4CL). La unidad de inicio (A) luego se somete a tres iteraciones de malonil-CoA que dan como resultado (B), que las enzimas calcona sintasa (CHS) y calcona reductasa (CHR) modifican para obtener trihidroxicalcona. CHR depende de NADPH. La calcona isomerasa (CHI) luego isomeriza la trihidroxicalcona a liquiritigenina , el precursor de la daidzeína. [6]
Se ha propuesto un mecanismo de radicales para obtener daidzeína a partir de liquiritigenina, donde una enzima que contiene hierro, así como NADPH y cofactores de oxígeno son utilizados por una 2-hidroxiisoflavona sintasa para oxidar la liquiritigenina a un radical intermedio (C). Sigue una migración de 1,2 arilo para formar (D), que posteriormente se oxida a (E). Por último, la deshidratación del grupo hidroxi en C2 se produce a través de la 2-hidroxiisoflavanona deshidratasa para dar daidzeína. [7] [2]
Investigar
Se ha descubierto que la daidzeína actúa como agonista del GPER (GPR30). [8]
Glucósidos
- Daidzin es el 7-O- glucósido de la daidzeína.
- Puerarin es el 8-C-glucósido de daidzein.
Lista de plantas que contienen daidzeína
- Pueraria lobata [9] [10]
- Pueraria thomsonii [11]
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 2805 .
- ^ a b Jung W, Yu O, Lau SMC, O'Keefe DP, Odell J, Fader G, McGonigle B. (12 de noviembre de 1999) Identificación y expresión de la isoflavona sintasa, la enzima clave para la biosíntesis de isoflavonas en leguminosas. Nature Biotechnology 18: 208–212.
- ^ Producción de isoflavonoides por cultivos de callos de Maackia amurensis. SA Fedoreyev, TV Pokushalov, MV Veselova, LI Glebko, NI Kulesh, TI Muzarok, LD Seletskaya, VP Bulgakov y Yu.N Zhuravlev, Fitoterapia, 1 de agosto de 2000, Volumen 71, Número 4, págs. 365–372, doi : 10.1016 / S0367-326X (00) 00129-5
- ^ "Contenido de isoflavonas de los alimentos" . Culturas superiores . Consultado el 15 de mayo de 2012 .
- ^ Zhang, Y .; Wang, GJ; Song, TT; Murphy, PA; Hendrich, S. (1999). "La disposición urinaria de las isoflavonas de soja daidzeína, genisteína y gliciteína difiere entre humanos con actividad moderada de degradación de isoflavonas fecales" . La Revista de Nutrición . 129 (5): 957–962. doi : 10.1093 / jn / 129.5.957 . PMID 10222386 .
- ^ a b Winkel-Shirley, Brenda. (1 de junio de 2001) Biosíntesis de flavonoides. Un modelo colorido de genética, bioquímica, biología celular y biotecnología. Fisiología vegetal 126: 485–493.
- ↑ a b Dewick, Paul M. (4 de febrero de 2009). Productos medicinales naturales: un enfoque biosintético, tercera edición. Biblioteca en línea de Wiley: Wiley. pp 137-175. ISBN 9780470741689 . Consultado el 1 de junio de 2017.
- ^ Prossnitz, Eric R .; Barton, Matthias (2014). "Biología del estrógeno: nuevos conocimientos sobre la función de GPER y las oportunidades clínicas" . Endocrinología molecular y celular . 389 (1–2): 71–83. doi : 10.1016 / j.mce.2014.02.002 . ISSN 0303-7207 . PMC 4040308 . PMID 24530924 .
- ^ Chen, G .; Zhang, J .; Ye, J. (2001). "Determinación de Puerarin, Daidzein y Rutin en Pueraria lobata (Willd.) Ohwi por Electroforesis Capilar con Detección Electroquímica". Journal of Chromatography A . 923 (1–2): 255–262. doi : 10.1016 / S0021-9673 (01) 00996-7 . PMID 11510548 .
- ^ Xu, H.-N .; Él, C.-H. (2007). "Extracción de isoflavonas del tallo de Pueraria lobata (Willd.) Ohwi usando n-butanol / agua sistema de disolventes de dos fases y separación de daidzeína". Tecnología de separación y purificación . 56 (1): 255–262. doi : 10.1016 / j.seppur.2007.01.027 .
- ^ Zhou, HY; Wang, JH; Yan, año fiscal (2007). "[Separación y determinación de Puerarin, Daidzin y Daidzein en tallos y hojas de Pueraria thomsonii por RP-HPLC]". Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (en chino). 32 (10): 937–939. PMID 17655152 .