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No confundir con Dextrometorfano o Dextrallorfano .
Dextrorfano
Dextrorphan.svg
Dextrorfano 3d.gif
Datos clinicos
Otros nombresDXO
Código ATC
  • Ninguno
Estatus legal
Estatus legal
  • EE . UU . : no programado
Identificadores
  • (+) - 17-metil-9a, 13a, 14a-morfinan-3-ol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.004.323 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 17 H 23 N O
Masa molar257,377  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CN1CC [C @@] 23CCCC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] 1Cc4c3cc (O) cc4
  • EnChI = 1S / C17H23NO / c1-18-9-8-17-7-3-2-4-14 (17) 16 (18) 10-12-5-6-13 (19) 11-15 (12) 17 / h5-6,11,14,16,19H, 2-4,7-10H2,1H3 / t14-, 16 +, 17 + / m1 / s1 ☒norte
  • Clave: JAQUASYNZVUNQP-PVAVHDDUSA-N ☒norte
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

El dextrorfano ( DXO ) es un fármaco psicoactivo de la clase de los morfinanos que actúa como antitusivo o supresor de la tos y alucinógeno disociativo . Es la dextrógiro - estereoisómero de racemorfano , el levo -medio siendo levorfanol . El dextrorfano es producido por O-desmetilación del dextrometorfano por CYP2D6 . El dextrorfano es un antagonista de NMDA y contribuye a los efectos psicoactivos del dextrometorfano. [1]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

Dextrorfano [2] [3] [4] [5]
SitioK yo (nM)EspeciesÁrbitro
NMDAR (MK-801)486–906Rata[3]
σ 1118–481Rata[3]
σ 211.325-15.582Rata[3]
MOR420
> 1000		Rata
Humana		[3] [6]
INSECTO34,700Rata[3]
KOR5.950Rata[3]
SERT401–484Rata[3]
NETO≥340Rata[3]
DAT> 1000Rata[3]
5-HT 1A> 1000Rata[3]
5-HT 1B / 1D54% a 1 μMRata[3]
5-HT 2A> 1000Rata[3]
α 1> 1000Rata[3]
α 2> 1000Rata[3]
β35% a 1 μMRata[3]
D 2> 1000Rata[3]
H 195% a 1 μMRata[3]
maChRs100% a 1 μMRata[3]
nAChRs1.300-29.600
(IC 50 )		Rata[3]
VDSCDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
Los valores son K i (nM), a menos que se indique lo contrario. Cuanto menor es el valor, más fuertemente se une el fármaco al sitio.

La farmacología del dextrorfano es similar a la del dextrometorfano (DXM). Sin embargo, el dextrorfano es mucho más potente como antagonista del receptor de NMDA y mucho menos activo como inhibidor de la recaptación de serotonina , pero conserva la actividad de DXM como inhibidor de la recaptación de noradrenalina . [7]

Farmacocinética [ editar ]

El dextrorfano tiene una vida media de eliminación notablemente más prolongada que su compuesto original y, por lo tanto, tiene tendencia a acumularse en la sangre después de la administración repetida de formulaciones de dextrometorfano normalmente dosificadas. [ cita requerida ]

Sociedad y cultura [ editar ]

Situación legal [ editar ]

El dextrorfano era anteriormente una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos , pero no se incluyó en la lista el 1 de octubre de 1976. [8]

Investigación [ editar ]

El dextrorfano se estaba desarrollando para el tratamiento del accidente cerebrovascular y llegó a los ensayos clínicos de fase II para esta indicación, pero el desarrollo se interrumpió. [9]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Zawertailo, LA; Kaplan, HL; Busto, UE; Tyndale, RF; Sellers, EM (agosto de 1998). "Los efectos psicotrópicos del dextrometorfano son alterados por el polimorfismo CYP2D6: un estudio piloto". Revista de psicofarmacología clínica . 18 (4): 332–337. doi : 10.1097 / 00004714-199808000-00014 . PMID  9690700 .
  2. ^ Roth, BL; Driscol, J. "PDSP K i base de datos" . Programa de detección de drogas psicoactivas (PDSP) . Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill y el Instituto Nacional de Salud Mental de los Estados Unidos . Consultado el 14 de agosto de 2017 .
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t Nguyen L, Thomas KL, Lucke-Wold BP, Cavendish JZ, Crowe MS, Matsumoto RR (2016). "Dextrometorfano: una actualización sobre su utilidad para los trastornos neurológicos y neuropsiquiátricos". Pharmacol. Ther . 159 : 1-22. doi : 10.1016 / j.pharmthera.2016.01.016 . PMID 26826604 . 
  4. ^ Werling LL, Keller A, Frank JG, Nuwayhid SJ (2007). "Una comparación de los perfiles de unión de dextrometorfano, memantina, fluoxetina y amitriptilina: tratamiento del trastorno de expresión emocional involuntaria". Exp. Neurol . 207 (2): 248–57. doi : 10.1016 / j.expneurol.2007.06.013 . PMID 17689532 . S2CID 38476281 .  
  5. ^ Taylor CP, Traynelis SF, Siffert J, Pope LE, Matsumoto RR (2016). "Farmacología del dextrometorfano: relevancia para el uso clínico de dextrometorfano / quinidina (Nuedexta®)" . Pharmacol. Ther . 164 : 170–82. doi : 10.1016 / j.pharmthera.2016.04.010 . PMID 27139517 . 
  6. ^ Raynor K, Kong H, Mestek A, Bye LS, Tian M, Liu J, Yu L, Reisine T (1995). "Caracterización del receptor opioide mu humano clonado". J. Pharmacol. Exp. Ther . 272 (1): 423–8. PMID 7815359 . 
  7. ^ Pechnick, RN; Polonia, RE (2004). "Comparación de los efectos del dextrometorfano, dextrorfano y levorfanol en el eje hipotálamo-pituitario-suprarrenal". Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 309 (2): 515-522. doi : 10.1124 / jpet.103.060038 . PMID 14742749 . S2CID 274504 .  
  8. ^ DEA. "Listas de: acciones de programación sustancias controladas sustancias químicas reguladas" (PDF) . Consultado el 24 de septiembre de 2010 .
  9. ^ http://adisinsight.springer.com/drugs/800009336