La distamicina es una poliamida - antibiótico , que actúa como un ligante del surco menor , la unión a la pequeña surco de la doble hélice . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC N- {5 - [(5 - {[(3Z) -3-Amino-3-iminopropil] carbamoil} -1-metil-1H-pirrol-3-il) carbamoil] -1-metil-1H-pirrol-3 -il} -4-formamido-1-metil-1H-pirrol-2-carboxamida | |
Otros nombres Distamicina A, Herperetina, Estallimicina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.026.823 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 22 H 27 N 9 O 4 | |
Masa molar | 481,508 g / mol |
Apariencia | polvo blanco |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Propiedades
La distamicina es un antibiótico pirrol - amidina y análogo a la netropsina y la clase de lexitropsinas . A diferencia de la netropsina, la distamicina contiene tres unidades de N-metilpirrol. Se obtiene de Streptomyces netropsis que también produce netropsina. La distamicina prefiere las secuencias de ADN ricas en AT y las tétradas de [TGGGGT] 4 . [2] [3]
La distamicina inhibe la transcripción y aumenta la actividad de la topoisomerasa II . [4] [5] Los derivados de la distamicina se utilizan como agentes antineoplásicos alquilantes para combatir los tumores. [1] [6] Los derivados con fluoróforos se utilizan como etiquetas fluorescentes para el ADN de doble hebra. [7]
El compuesto es higroscópico y sensible a la luz, la congelación y la hidrólisis . Su coeficiente de atenuación molar es de 37.000 M −1 cm −1 a una longitud de onda de 303 nm.
Ver también
Referencias
- ↑ a b Barrett, Michael P .; Gemmell, Curtis G .; Succión, Colin J. (2013). "Aglutinantes de surcos menores como agentes antiinfecciosos". Farmacología y terapéutica . 139 (1): 12-23. doi : 10.1016 / j.pharmthera.2013.03.002 . PMID 23507040 .
- ^ Kopka, ML; Yoon, C .; Goodsell, D .; Pjura, P .; Dickerson, RE (1985). "El origen molecular de la especificidad de ADN-fármaco en netropsina y distamicina" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 82 (5): 1376–80. Código bibliográfico : 1985PNAS ... 82.1376K . doi : 10.1073 / pnas.82.5.1376 . PMC 397264 . PMID 2983343 .
- ^ Pagano, Bruno; Fotticchia, Iolanda; De Tito, Stefano; Mattia, Carlo A .; Mayol, Luciano; Novellino, Ettore; Randazzo, Antonio; Giancola, Concetta (2010). "Unión selectiva de distamicina un derivado de la estructura G-Quadruplex [d (TGGGGT)] 4" . Revista de ácidos nucleicos . 2010 : 1–7. doi : 10.4061 / 2010/247137 . PMC 2915651 . PMID 20725616 .
- ^ Majumder, Parijat; Banerjee, Amrita; Shandilya, Jayasha; Senapati, Parijat; Chatterjee, Snehajyoti; Kundu, Tapas K .; Dasgupta, Dipak (2013). "Minor Groove Binder Distamicina remodela la cromatina pero inhibe la transcripción" . PLOS ONE . 8 (2): e57693. Código Bibliográfico : 2013PLoSO ... 857693M . doi : 10.1371 / journal.pone.0057693 . PMC 3584068 . PMID 23460895 .
- ^ Fesen, M .; Pommier, Y. (1989). "La actividad de la topoisomerasa II de mamíferos está modulada por el aglutinante de surco menor de ADN distamicina en el ADN del virus de simio 40" . La Revista de Química Biológica . 264 (19): 11354–9. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 60471-5 . PMID 2544590 .
- ^ Baraldi, Pier Giovanni; Preti, Delia; Fruttarolo, Francesca; Tabrizi, Mojgan Aghazadeh; Romagnoli, Romeo (2007). "Moléculas híbridas entre distamicina ay restos activos de agentes antitumorales". Química bioorgánica y medicinal . 15 (1): 17–35. doi : 10.1016 / j.bmc.2006.07.004 . PMID 17081759 .
- ^ Vaijayanthi, Thangavel; Bando, Toshikazu; Pandian, Ganesh N .; Sugiyama, Hiroshi (2012). "Progreso y perspectivas de conjugados pirrol-imidazol poliamida-fluoróforo como sondas de ADN selectivas de secuencia". ChemBioChem . 13 (15): 2170–2185. doi : 10.1002 / cbic.201200451 . PMID 23023993 . S2CID 1491900 .