La netropsina (también denominada congocidina o sinanomicina [1] ) es una poliamida con actividad antibiótica y antiviral . La netropsina fue descubierta por Finlay et al. , y se aisló por primera vez de la actinobacteria Streptomyces netropsis . [2] Pertenece a la clase de antibióticos pirrol-amidina .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC N- {5 - [(3-Amino-3-iminopropil) carbamoil] -1-metil-1H-pirrol-3-il} -4 - [(N-carbamimidoilglicil) amino] -1-metil-1H-pirrol- 2-carboxamida | |
Otros nombres NT, congocidina, sinanomicina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.162.288 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 26 N 10 O 3 · 2HCl | |
Masa molar | 503,39 g / mol |
Apariencia | polvo blanco |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Propiedades de unión al ADN
La netropsina se une al surco menor de secuencias ricas en AT de ADN bicatenario . [3] Por el contrario, la netropsina no se une al ADN monocatenario ni al ARN bicatenario. Se han obtenido estructuras cristalográficas de la netropsina unida al ADN y se aclaran los detalles de cómo se une el fármaco en el surco menor. [4] [5] En la estructura unida, el fármaco hace interacciones de enlace de hidrógeno con cuatro pares de bases subsiguientes del dúplex de ADN, desplazando localmente las moléculas de agua de la columna de hidratación.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/8/84/Netropsin_DNA_bound.gif/150px-Netropsin_DNA_bound.gif)
Usando la movilidad del gel y la ultracentrifugación analítica, se demostró que la unión de la netropsina al ADN aumenta la torsión por base de manera similar a 9˚ por molécula unida. [6] [7] Por lo tanto, elimina superenrollamientos cuando interactúan con el ADN superenrollado positivo e introduce superenrollamientos negativos (adicionales) cuando se une al ADN relajado o superenrollado negativamente. El efecto de la netropsina sobre el ADN superenrollado se observó en detalle en moléculas individuales utilizando pinzas magnéticas. [8]
Propiedades antibióticas
Se ha demostrado que netropsina está activa tanto contra bacterias Gram positivas y bacterias Gram-negativas . [9]
Ver también
Referencias
- ^ Dihidrocloruro de netropsina en Sigma-Aldrich
- ^ AC Finlay, FA Hochstein, BA Sobin y FX Murphy, J. Am. Chem Soc. 73 341-343 (1951)
- ^ C. Zimmer y U. Wähnert, Prog. Biophys. Molec. Biol. 47 31-112 (1986)
- ^ ML Kopka, C. Yoon, D. Goodsell, P. Pjura y RE Dickerson, J. Mol. Biol. 183 553-563 (1985)
- ^ ML Kopka, C. Yoon, D. Goodsell, P. Pjura y RE Dickerson, Proc. Natl. Acad. Sci. Estados Unidos 82 1376-1380 (1985)
- ^ G. Snounou y ADB Malcolm, J. Mol. Biol. 167 211-216 (1983)
- ^ H. Triebel, H. Bär, R. Geuther y G. Burckhardt, Progr. Coloide. Polym. Sci. 99 45-54 (1995)
- ^ J. Lipfert, S. Klijnhout y Nynke H. Dekker, "Res de ácidos nucleicos". "38" 7122-32 (2010)
- ^ C. Zimmer y U. Wähnert, Prog. Biophys. Molec. Biol. 47 31-112 (1986)