La drostanolona , o dromostanolona , es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) del grupo de la dihidrotestosterona (DHT) que nunca se comercializó. [1] [2] [3] Un profármaco de éster de andrógeno de drostanolona, propionato de drostanolona , se usaba anteriormente en el tratamiento del cáncer de mama en mujeres con nombres comerciales como Drolban, Masteril y Masteron. [1] [2] [3] [4] Esto también se ha utilizado con fines no médicos para mejorar el rendimiento físico o el rendimiento . [3]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Drolban, Masteril, Masteron, otros (todos como propionato de drostanolona ) |
Otros nombres | Dromostanolona; 2 \ alpha - metil - 4,5 \ alpha - dihidrotestosterona; 2α-metil-DHT; 2α-Metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona |
Vías de administración | Inyección intramuscular (como propionato de drostanolona ) |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.334 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 32 O 2 |
Masa molar | 304,474 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Farmacología
Farmacodinamia
Medicamento | Proporción a |
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Testosterona | ~ 1: 1 |
Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
Metandriol | ~ 1: 1 |
Fluoximesterona | 1: 1–1: 15 |
Metandienona | 1: 1–1: 8 |
Drostanolona | 1: 3–1: 4 |
Metenolona | 1: 2–1: 30 |
Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolona | 1: 3–1: 13 |
Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
Nandrolona | 1: 3–1: 16 |
Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
Noretandrolona | 1: 1–1: 20 |
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla. |
Al igual que otros AAS, la drostanolona es un agonista del receptor de andrógenos (AR). [3] No es un sustrato para la 5α-reductasa y es un sustrato pobre para la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD), y por lo tanto muestra una alta proporción de actividad anabólica a androgénica . [3] Como derivado de la DHT, la drostanolona no es un sustrato de la aromatasa y, por lo tanto, no puede aromatizarse en metabolitos estrogénicos . [3] Si bien no se dispone de datos sobre la actividad progestágena de la drostanolona, se cree que tiene una actividad baja o nula de manera similar a otros derivados de la DHT. [3] Dado que el fármaco no está alquilado en 17α , no se sabe que cause hepatotoxicidad . [3]
Química
La drostanolona, también conocida como 2α-metil-5α-dihidrotestosterona (2α-metil-DHT) o como 2α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la DHT. [1] [2] [3] Es específicamente DHT con un grupo metilo en la posición C2α. [1] [2] [3]
Historia
La drostanolona y su éster propionato de drostanolona se describieron por primera vez en 1959. [3] [5] El propionato de drostanolona se introdujo por primera vez para uso médico en 1961. [6]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Drostanolona es el nombre genérico del fármaco y su INN , BAN y DCF . [1] [2] También se le conoce como dromostanolona . [1] [2]
Estatus legal
La drostanolona, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de Lista III en los Estados Unidos bajo la Ley de Sustancias Controladas . [7]
Referencias
- ↑ a b c d e f Elks J (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 652–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b c d e f Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. Enero de 2000. págs. 377–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ a b c d e f g h yo j k Llewellyn W. (2011). Anabólicos . Nutrición Molecular Llc. págs. 517–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ Bennett MB, Helman P, Palmer P (noviembre de 1975). "Terapia hormonal del cáncer de mama con especial referencia a la terapia Masteril". Revista médica sudafricana = Suid-Afrikaanse Tydskrif vir Geneeskunde . 49 (49): 2036–40. PMID 1242823 .
- ^ Ringold HJ, Batres E, Halpern O, Necoechea E (1959). "Esteroides. CV.12-Derivados de metilo y 2-hidroximetileno-androstano". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 81 (2): 427–432. doi : 10.1021 / ja01511a040 . ISSN 0002-7863 .
- ^ William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica, 3ª edición . Elsevier. págs. 1402–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ Karch SB (21 de diciembre de 2006). Manual de abuso de drogas, segunda edición . Prensa CRC. págs. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.
enlaces externos
- Masteron (propionato de drostanolona) - Anabolic.org de William Llewellyn