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| Datos clinicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Dianabol, otros |
| Otros nombres | Metandienona; Metandrostenolona; Metandrolona; Deshidrometiltestosterona; Metilboldenona; Perabol; Ciba-17309-Ba; TMV-17; NSC-51180; NSC-42722; 17α-Metil-δ 1 -testosterona; 17 $ β $ hidroxi 17 $ α $ metilandrosta 1,4 dien 3 ona; 17α-metilandrost-1,4-dien-17β-ol-3-ona |
| Vías de administración | Por vía oral , inyección intramuscular ( veterinaria ) [1] |
| Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal |
|
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | Alto |
| Metabolismo | Hepático |
| Vida media de eliminación | 3 a 6 horas [1] [2] |
| Excreción | Orina |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.716  |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 20 H 28 O 2 |
| Masa molar | 300,442 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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| (verificar) | |
Metandienona , también conocido como methandienone o methandrostenolone y vendido bajo el nombre de marca Dianabol entre otros, es un andrógeno y esteroides anabólicos medicación (AAS), que está en su mayoría ya no se utiliza. [3] [4] [1] [5] También se utiliza con fines no médicos para mejorar el físico y el rendimiento . [1] A menudo se toma por vía oral . [1]
Los efectos secundarios de la metandienona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual , efectos estrogénicos como retención de líquidos y agrandamiento de los senos y daño hepático . [1] El fármaco es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT), y tiene fuertes efectos anabólicos.efectos y efectos androgénicos moderados . [1] También tiene efectos estrogénicos moderados. [1]
La metandienona fue desarrollada originalmente en 1955 por CIBA y comercializada en Alemania y Estados Unidos . [1] [6] [3] [7] [8] Como Dianabol, producto de CIBA, la metandienona se convirtió rápidamente en el primer AAS ampliamente utilizado entre atletas profesionales y aficionados, y sigue siendo el AAS activo por vía oral más común para uso no médico. [9] [7] [10] [11] Actualmente es una sustancia controlada en los Estados Unidos [12] y el Reino Unido [13] y sigue siendo popular entre los culturistas . La metandienona está disponible sin necesidad deprescripción médica en ciertos países como México , y también se fabrica en algunos países asiáticos . [5]
Usos médicos [ editar ]
La metandienona se aprobó y comercializó anteriormente como una forma de terapia de reemplazo de andrógenos para el tratamiento del hipogonadismo en los hombres, pero desde entonces se ha descontinuado y retirado en la mayoría de los países, incluso en los Estados Unidos . [14] [3] [5]
Se administró en dosis de 5 a 10 mg / día en hombres y 2,5 mg / día en mujeres. [15] [16] [1]
| Ruta | Medicamento | Principales marcas | Formulario | Dosis |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Testosterona a | - | Tableta | 400 a 800 mg / día (en dosis divididas) |
| Undecanoato de testosterona | Andriol, Jatenzo | Cápsula | 40 a 80 mg / 2 a 4 veces al día (con las comidas) | |
| Metiltestosterona b | Android, Metandren, Testred | Tableta | 10 a 50 mg / día | |
| Fluoximesterona b | Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren | Tableta | 5-20 mg / día | |
| Metandienona b | Dianabol | Tableta | 5-15 mg / día | |
| Mesterolona b | Proviron | Tableta | 25-150 mg / día | |
| Bucal | Testosterona | Striant | Tableta | 30 mg 2x / día |
| Metiltestosterona b | Metandren, Oreton Metil | Tableta | 5–25 mg / día | |
| Sublingual | Testosterona b | Testoral | Tableta | 5 a 10 mg 1 a 4 veces al día |
| Metiltestosterona b | Metandren, Oreton Metil | Tableta | 10-30 mg / día | |
| Intranasal | Testosterona | Natesto | Aerosol nasal | 11 mg 3 veces / día |
| Transdérmico | Testosterona | AndroGel, Testim, TestoGel | Gel | 25-125 mg / día |
| Androderm, AndroPatch, TestoPatch | Parche no escrotal | 2,5-15 mg / día | ||
| Testoderm | Parche escrotal | 4 a 6 mg / día | ||
| Axiron | Solución axilar | 30-120 mg / día | ||
| Androstanolona ( DHT ) | Andractim | Gel | 100 a 250 mg / día | |
| Rectal | Testosterona | Rektandron, testosterona b | Supositorio | 40 mg 2-3 veces al día |
| Inyección ( IM o SC ) | Testosterona | Andronaq, esterotato, virosterona | Suspensión acuosa | 10 a 50 mg 2 a 3 veces por semana |
| Propionato de testosterona b | Testoviron | Solución de aceite | 10 a 50 mg 2 a 3 veces por semana | |
| Enantato de testosterona | Delatestryl | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 1–4 semanas | |
| Xyosted | Autoinyector | 50-100 mg 1 vez por semana | ||
| Cipionato de testosterona | Depo-testosterona | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 1–4 semanas | |
| Isobutirato de testosterona | Depósito de agovirina | Suspensión acuosa | 50–100 mg 1 vez / 1–2 semanas | |
| Fenilacetato de testosterona b | Perandren, Androject | Solución de aceite | 50–200 mg 1 vez / 3–5 semanas | |
| Ésteres de testosterona mixtos | Sustanon 100, Sustanon 250 | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 2–4 semanas | |
| Undecanoato de testosterona | Aveed, Nebido | Solución de aceite | 750–1,000 mg 1 vez / 10–14 semanas | |
| Buciclato de testosterona a | - | Suspensión acuosa | 600–1,000 mg 1 vez / 12–20 semanas | |
| Implante | Testosterona | Testopel | Bolita | 150-1.200 mg / 3-6 meses |
| Notas: Los hombres producen alrededor de 3 a 11 mg de testosterona por día (una media de 7 mg / día en hombres jóvenes). Notas al pie: a = Nunca comercializado. b = Ya no se usa y / o ya no se comercializa. Fuentes: Ver plantilla. | ||||
Formas disponibles [ editar ]
Metandienona se proporciona en la forma de 2,5 y 5 mg por vía oral comprimidos . [17] [18] [19] [1]
Usos no médicos [ editar ]
La metandienona se usa para mejorar el físico y el rendimiento por parte de atletas competitivos , culturistas y levantadores de pesas . [1] Se dice que es el AAS más utilizado para tales fines tanto hoy como históricamente. [1]
Efectos secundarios [ editar ]
Pueden producirse efectos secundarios androgénicos como piel grasa , acné , seborrea , aumento del crecimiento del vello facial / corporal , pérdida del cabello del cuero cabelludo y virilización . [1] También pueden ocurrir efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia y retención de líquidos . [1] Existen informes de casos de ginecomastia. [20] [21] Al igual que con otros esteroides alquilados en 17α, la metandienona presenta un riesgo de hepatotoxicidad y su uso durante períodos prolongados puede provocar daño hepático sin las precauciones adecuadas.[1]
Farmacología [ editar ]
Farmacodinámica [ editar ]
| Medicamento | Proporción a |
|---|---|
| Testosterona | ~ 1: 1 |
| Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
| Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
| Metandriol | ~ 1: 1 |
| Fluoximesterona | 1: 1–1: 15 |
| Metandienona | 1: 1–1: 8 |
| Drostanolona | 1: 3–1: 4 |
| Metenolona | 1: 2–1: 30 |
| Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
| Oxandrolona | 1: 3–1: 13 |
| Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
| Nandrolona | 1: 3–1: 16 |
| Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
| Noretandrolona | 1: 1–1: 20 |
| Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla. | |
La metandienona se une y activa el receptor de andrógenos (AR) para ejercer sus efectos. [22] Estos incluyen aumentos dramáticos en la síntesis de proteínas , glucogenólisis y fuerza muscular en un corto espacio de tiempo. [ cita médica necesaria ] Si bien puede ser metabolizado por la 5α-reductasa en metil-1-testosterona (17α-metil-δ 1 -DHT), un AAS más potente , el fármaco tiene una afinidad extremadamente baja por esta enzima y metil-1- por tanto, la testosterona se produce sólo en cantidades mínimas. [1] [23]Como tal, los inhibidores de la 5α-reductasa como la finasterida y la dutasterida no reducen los efectos androgénicos de la metandienona. [1] No obstante, mientras que la relación entre la actividad anabólica y androgénica de la metandienona mejora en relación con la de la testosterona , el fármaco aún posee una actividad androgénica moderada y es capaz de producir una virilización grave en mujeres y niños. [1] Como tal, solo se usa comúnmente en hombres. [1]
La metandienona es un sustrato de la aromatasa y puede metabolizarse en el estrógeno metilestradiol (17α-metilestradiol). [1] Si bien la tasa de aromatización se reduce en relación con la de la testosterona o la metiltestosterona , el estrógeno producido es resistente al metabolismo y, por lo tanto, la metandienona retiene una actividad estrogénica moderada . [1] Como tal, puede causar efectos secundarios como ginecomastia y retención de líquidos . [1] La coadministración de un antiestrógeno como unUn inhibidor de la aromatasa como el anastrozol o un modulador selectivo del receptor de estrógeno como el tamoxifeno pueden reducir o prevenir tales efectos secundarios estrogénicos. [1] La metandienona no tiene actividad progestágena . [1]
Al igual que con otros AAS 17α-alquilados, la metandienona es hepatotóxica . [1]
Farmacocinética [ editar ]
La metandienona tiene una alta biodisponibilidad oral . [1] Tiene una afinidad muy baja por la globulina fijadora de hormonas sexuales en suero humano (SHBG), aproximadamente el 10% de la de la testosterona y el 2% de la de la DHT. [24] El fármaco se metaboliza en el hígado mediante 6β- hidroxilación , 3α- y 3β- oxidación , 5β-reducción , 17- epimerización y conjugación, entre otras reacciones . [23] A diferencia de la metiltestosterona , debido a la presencia de su doble enlace C1 (2), la metandienona no produce metabolitos reducidos en 5α . [23] [1] [25] La vida media de eliminación de la metandienona es de aproximadamente 3 a 6 horas. [1] [2] Se elimina en la orina . [23]
Química [ editar ]
Metandienona, también conocido como 17α-metil-δ 1 -testosterona o como 17α-metilandrost-1,4-dien-17β-ol-3-ona, es un sintético androstano esteroide y un 17α-alquilados derivado de la testosterona. [6] Es una modificación de la testosterona con un grupo metilo en la posición C17α y un doble enlace adicional entre las posiciones C1 y C2. [6] El fármaco también es el derivado 17α-metilado de la boldenona (δ 1 -testosterona) y el análogo δ 1 de la metiltestosterona (17α-metiltestosterona).[6]
Detección en fluidos corporales [ editar ]
La metandienona está sujeta a una extensa biotransformación hepática por diversas vías enzimáticas. Los metabolitos urinarios primarios son detectables hasta por 3 días, y un metabolito hidroximetílico descubierto recientemente se encuentra en la orina hasta por 19 días después de una dosis oral única de 5 mg. [26] Varios de los metabolitos son exclusivos de la metandienona. Los métodos de detección en muestras de orina suelen incluir cromatografía de gases y espectrometría de masas. [27] [28]
Historia [ editar ]
La metandienona se describió por primera vez en 1955. [1] Fue sintetizada por investigadores de los laboratorios CIBA en Basilea, Suiza. CIBA solicitó una patente de EE. UU. En 1957, [29] y comenzó a comercializar el medicamento como Dianabol en 1958 en los EE . UU. [1] [30] Inicialmente se recetó para las víctimas de quemaduras y los ancianos. También se prescribió fuera de etiqueta como una mejora del rendimiento farmacéutico para los levantadores de pesas y otros atletas. [31] Los primeros en adoptarlo incluyeron jugadores de la Universidad de Oklahoma y el entrenador en jefe de los San Diego Chargers , Sid Gillman., quien administró Dianabol a su equipo a partir de 1963. [32]
Después de que se aprobó la Enmienda de Kefauver Harris en 1962, la FDA de EE. UU. Inició el proceso de revisión de DESI para garantizar la seguridad y eficacia de los medicamentos aprobados según los estándares anteriores a 1962 más indulgentes, incluido el Dianabol. [33] En 1965, la FDA presionó a CIBA para que documente más sus usos médicos legítimos y volvió a aprobar el fármaco para tratar la osteoporosis posmenopáusica y el enanismo por deficiencia pituitaria . [34] Después de que expiró el período de exclusividad de patentes de CIBA , otros fabricantes comenzaron a comercializar metandienona genérica en los Estados Unidos.
Luego de una mayor presión de la FDA, CIBA retiró Dianabol del mercado estadounidense en 1983. [1] La producción de genéricos cesó dos años después, cuando la FDA revocó la aprobación de la metandienona por completo en 1985. [1] [34] [35] El uso no médico fue prohibido en los EE. UU. en virtud de la Ley de control de esteroides anabólicos de 1990 . [36] Si bien la metandienona está controlada y ya no está disponible médicamente en los EE. UU., Se sigue produciendo y usándose médicamente en algunos otros países. [1]
Sociedad y cultura [ editar ]
Nombres genéricos [ editar ]
Metandienone es el nombre genérico de la droga y su DCI , mientras que metandienona es su BAN y métandiénone es su DCF . [6] [3] [4] [5] También se conoce como methandrostenolone y como dehydromethyltestosterone . [6] [3] [4] [1] [5] El sinónimo anterior no debe confundirse con methylandrostenolone , que es otro nombre para un AAS diferente conocido como metenolone . [3]
Nombres de marca [ editar ]
La metandienona se introdujo y anteriormente se vendía principalmente bajo la marca Dianabol. [6] [3] [4] [5] [1] También se ha comercializado bajo una variedad de otras marcas como Anabol, Averbol, Chinlipan, Danabol, Dronabol, Metanabol, Methandon, Naposim, Reforvit-B y Vetanabol entre otros. [6] [3] [4] [5] [1]
Situación legal [ editar ]
La metandienona, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de Lista III en los Estados Unidos bajo la Ley de Sustancias Controladas . [37]
Dopaje en los deportes [ editar ]
Hay muchos casos conocidos de dopaje en deportes con metandienona por parte de atletas profesionales .
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