Ester


Un éster es un compuesto químico derivado de un ácido (orgánico o inorgánico) en el que al menos un grupo hidroxilo –OH se reemplaza por un grupo alquilo ( alcoxi ) –O–, [1] como en la reacción de sustitución de un ácido carboxílico y un alcohol _ Los glicéridos son ésteres de ácidos grasos de glicerol ; son importantes en biología, siendo una de las principales clases de lípidos y constituyendo la mayor parte de las grasas animales y los aceites vegetales.

Los ésteres suelen tener un olor agradable; los de bajo peso molecular se usan comúnmente como fragancias y se encuentran en aceites esenciales y feromonas . Funcionan como solventes de alto grado para una amplia gama de plásticos, plastificantes , resinas y lacas , [2] y son una de las clases más grandes de lubricantes sintéticos en el mercado comercial. [3] Los poliésteres son plásticos importantes , con monómeros unidos por fracciones de éster . Los fosfoésteres forman la columna vertebral de las moléculas de ADN . ésteres de nitrato , comonitroglicerina , son conocidos por sus propiedades explosivas.

La palabra éster fue acuñada en 1848 por un químico alemán Leopold Gmelin , [4] probablemente como una contracción del alemán Essigäther , " éter acético ".

Los nombres de los ésteres se derivan del alcohol original y del ácido original, donde el último puede ser orgánico o inorgánico. Los ésteres derivados de los ácidos carboxílicos más simples se nombran comúnmente de acuerdo con los llamados " nombres triviales " más tradicionales, por ejemplo, como formiato, acetato, propionato y butirato, a diferencia de la nomenclatura IUPAC de metanoato, etanoato, propanoato y butanoato. Los ésteres derivados de ácidos carboxílicos más complejos, por otro lado, se nombran más frecuentemente usando el nombre sistemático IUPAC, basado en el nombre del ácido seguido del sufijo -oato . Por ejemplo, el éster octanoato de hexilo, también conocido con el nombre trivial de caprilato de hexilo , tiene la fórmula CH 3 (CH 2 ) 6CO 2 (CH 2 ) 5 CH 3 .

Las fórmulas químicas de los ésteres orgánicos suelen tomar la forma RCO 2 R′, donde R y R′ son las partes hidrocarbonadas del ácido carboxílico y el alcohol, respectivamente. Por ejemplo, el acetato de butilo (sistemáticamente etanoato de butilo), derivado de butanol y ácido acético (sistemáticamente ácido etanoico) se escribiría CH 3 CO 2 C 4 H 9 . Las presentaciones alternativas son comunes, incluyendo BuOAc y CH 3 COOC 4 H 9 .

Los ésteres cíclicos se denominan lactonas , independientemente de que se deriven de un ácido orgánico o inorgánico. Un ejemplo de una lactona orgánica es la γ-valerolactona .


Un éster de carboxilato. R' indica cualquier grupo alquilo o arilo .
Acetato de etilo derivado de un alcohol (azul) y un grupo acilo (amarillo) derivado de un ácido carboxílico .
Un éster de ácido fosfórico
Detalles métricos para benzoato de metilo , distancias en picómetros. [9]
Triglicérido representativo encontrado en un aceite de linaza, un triéster ( triglicérido ) derivado del ácido linoleico , ácido alfa-linolénico y ácido oleico .