El lactato de etilo , también conocido como éster etílico del ácido láctico , es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH (OH) CO 2 CH 2 CH 3 . Es el éster etílico del ácido láctico . Un líquido incoloro, es un éster quiral. Al ser de origen natural, está fácilmente disponible como un enantiómero único. Se usa comúnmente como solvente . [2] Este compuesto se considera biodegradable y se puede utilizar como desengrasante que se puede enjuagar con agua. El lactato de etilo se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades en una amplia variedad de alimentos que incluyen vino , pollo y diversas frutas.. El olor del lactato de etilo cuando está diluido es suave, mantecoso , cremoso , con notas de frutas y coco . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2-hidroxipropanoato de etilo | |
Otros nombres Lactato de etilo; Éster etílico del ácido láctico; Éster etílico del ácido 2-hidroxipropanoico; Actylol; Acytol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.363 |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 10 O 3 | |
Masa molar | 118,132 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido transparente a ligeramente amarillo |
Densidad | 1,03 g / cm 3 |
Punto de fusion | −26 ° C (−15 ° F; 247 K) |
Punto de ebullición | 151 a 155 ° C (304 a 311 ° F; 424 a 428 K) |
Miscible | |
Solubilidad en etanol y la mayoría de alcoholes. | Miscible |
Rotación quiral ([α] D ) | −11,3 ° |
-72,6 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Estructura | |
3,46 D [1] | |
Peligros | |
Principales peligros | Irritante (Xi) |
Xi | |
Frases R (desactualizadas) | R10 R37 R41 |
Frases S (desactualizadas) | (S2) S24 S26 S39 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 2 0 |
punto de inflamabilidad | 46 ° C (115 ° F; 319 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido láctico , lactato de metilo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El lactato de etilo se produce a partir de fuentes biológicas y puede ser la forma levo ( S ) o la forma dextro ( R ), según el organismo que sea la fuente del ácido láctico . La mayor parte del lactato de etilo de origen biológico es (-) - L -lactato de etilo (( S ) -lactato de etilo ). El lactato de etilo también se produce industrialmente a partir de reservas petroquímicas, y este lactato de etilo consiste en la mezcla racémica de formas levo y dextro.
Aplicaciones
Debido a que ambos enantiómeros se encuentran en la naturaleza y debido a que el lactato de etilo es fácilmente biodegradable, se considera que es un " solvente verde ". El lactato de etilo y sus soluciones acuosas se utilizan como medios sostenibles para la síntesis orgánica . [4] Debido a su relativamente baja toxicidad, lactato de etilo se utiliza comúnmente en preparaciones farmacéuticas, aditivos alimentarios , [5] y fragancias . Lactato de etilo también se utiliza como disolvente para nitrocelulosa , celulosa de etilo , y celulosa éteres . [6]
Otras lecturas
- Jacqueline S. Bennett; Kaitlyn L. Charles; Matthew R. Miner; Caitlin F. Heuberger; Elijah J. Spina; Michael F. Bartels; Taylor Foreman (2009). "Lactato de etilo como disolvente sintonizable para la síntesis de aril aldiminas". Green Chem . 11 (2): 166-168. doi : 10.1039 / b817379f .
Referencias
- ^ Aparicio, Santiago; Alcalde, Rafael (2009). "El lactato de etilo solvente verde: una caracterización experimental y teórica". Química verde . 11 (1): 65–78. doi : 10.1039 / b811909k .
- ^ Stoye, Dieter (2000). "Disolventes". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a24_437 .
- ^ Pereira, Carla SM; Silva, Viviana MTM; Rodrigues, Alírio E. (2011). "Lactato de etilo como disolvente: propiedades, aplicaciones y procesos de producción - una revisión". Química verde . 13 (10): 2658. doi : 10.1039 / C1GC15523G .
- ^ Dolzhenko, Anton V. (2020). "El lactato de etilo y sus soluciones acuosas como medio sostenible para la síntesis orgánica" . Farmacia y Química Sostenible . 18 : 100322. doi : 10.1016 / j.scp.2020.100322 .
- ^ [1] Administración de Drogas y Alimentos de EE . UU. , Centro para la seguridad alimentaria y la nutrición aplicada. Archivado el 7 de enero de 2009 en Wayback Machine.
- ^ "Manual de disolventes industriales" por Ernest W. Flick. Quinta edición. William Andrew Inc., 1998. ISBN 0-8155-1413-1 , ISBN 978-0-8155-1413-8