Los flavonoides se sintetizan mediante la vía metabólica fenilpropanoide en la que se utiliza el aminoácido fenilalanina para producir 4-cumaroil-CoA . [1] Esto se puede combinar con malonil-CoA para producir la verdadera columna vertebral de los flavonoides, un grupo de compuestos llamados chalconas , que contienen dos anillos de fenilo . El cierre conjugado de los anillos de las chalconas da como resultado la forma familiar de los flavonoides, la estructura de tres anillos de una flavona . La vía metabólica continúa a través de una serie de modificaciones enzimáticas para producir flavanonas → dihidroflavonoles → antocianinas. A lo largo de esta vía, se pueden formar muchos productos, incluidos los flavonoles , flavan-3-oles , proantocianidinas (taninos) y una serie de otros polifenólicos.
Los flavonoides pueden poseer carbonos quirales . Los métodos de análisis deben tener en cuenta este elemento [2], especialmente en lo que respecta a la bioactividad o la estereoespecificidad enzimática . [3]
Enzimas
La biosíntesis de flavonoides involucra varias enzimas .
- Antocianidina reductasa
- Isomerasa de calcona
- Dihidrokaempferol 4-reductasa
- Flavona sintasa
- Flavonoide 3'-monooxigenasa
- Flavonol sintasa
- Flavanona 3-dioxigenasa
- Flavanona 4-reductasa
- Leucoantocianidina reductasa
- Leucocianidina oxigenasa
- Naringenina-calcona sintasa
Metilación
Glicosilación
- Antocianidina 3-O-glucosiltransferasa
- Flavona 7-O-beta-glucosiltransferasa
- Flavona apiosiltransferasa
- Flavonol-3-O-glucósido L-ramnosiltransferasa
- Flavonol 3-O-glucosiltransferasa
Más acetilaciones
Referencias
- ↑ Ververidis Filippos, F; Trantas Emmanouil; Douglas Carl; Vollmer Guenter; Kretzschmar Georg; Panopoulos Nickolas (octubre de 2007). "Biotecnología de flavonoides y otros productos naturales derivados de fenilpropanoides. Parte I: Diversidad química, impactos en la biología vegetal y la salud humana". Revista de biotecnología . 2 (10): 1214–34. doi : 10.1002 / biot.200700084 . PMID 17935117 .
- ^ Métodos de análisis y separación de flavonoides quirales. Jaime A. Yáñeza, Preston K. Andrewsb y Neal M. Journal of Chromatography B, Volumen 848, Número 2, 1 de abril de 2007, Páginas 159-181
- ^ Un estudio teórico del comportamiento conformacional y la estructura electrónica de la taxifolina correlacionado con la actividad captadora de radicales libres. Patrick Trouillas, Catherine Fagnère, Roberto Lazzaroni, Claude Calliste, Abdelghafour Marfak y Jean-Luc Duroux, Food Chemistry, volumen 88, número 4, diciembre de 2004, páginas 571-582