La glucogalina es un compuesto químico formado a partir de ácido gálico y β- D -glucosa . Se puede encontrar en especies de encinas como el roble blanco norteamericano ( Quercus alba ), el roble rojo europeo ( Quercus robur ) [1] y el fruto de Amla ( Phyllanthus emblica ). [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-Trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] 3,4,5-trihidroxibenzoato | |
Otros nombres β-glucogalina 1-galoilglucosa 1-galoil-β-glucosa 1- O -galloil-β- D -glucosa beta-glucogalina monogalloil glucosa | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.242.331 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 13 H 16 O 10 | |
Masa molar | 332.261 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Está formado por una galato 1-beta-glucosiltransferasa (UDP-glucosa: galato glucosiltransferasa), una enzima que realiza la esterificación de dos sustratos, UDP-glucosa y galato para producir dos productos, UDP y glucogalina. Esta enzima se puede encontrar en preparaciones de hojas de roble . [3]
Este es el primer paso en la biosíntesis de galotaninos . Luego, la molécula es utilizada por enzimas en la ruta de síntesis de galotaninos como la beta-glucogalina O-galoiltransferasa o la beta-glucogalina-tetraquisgaloilglucosa O-galoiltransferasa .
La β-glucogalina es un inhibidor de la aldosa reductasa .
La vida media de la β-glucogalina en el cuerpo humano parece ser desconocida.
Referencias
- ^ Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). "Análisis de taninos de roble por cromatografía líquida-espectrometría de masas de ionización por electropulverización". Journal of Chromatography A . 891 (1): 75–83. doi : 10.1016 / S0021-9673 (00) 00624-5 . PMID 10999626 .
- ^ Puppala, M; Ponder, J; Suryanarayana, P; Reddy, GB; Petrash, JM; LaBarbera, DV (2012). "El aislamiento y caracterización de la β-glucogalina como un nuevo inhibidor de la aldosa reductasa de Emblica officinalis" . PLOS ONE . 7 (4): e31399. doi : 10.1371 / journal.pone.0031399 . PMC 3317655 . PMID 22485126 .
- ^ Gross, GG (1982). "Síntesis de β-glucogalina a partir de UDP-glucosa y ácido gálico mediante una preparación enzimática de hojas de roble". Cartas FEBS . 148 : 67–70. doi : 10.1016 / 0014-5793 (82) 81244-1 .