El hidroximetilbilano , también conocido como preuroporfirinógeno , es un compuesto orgánico que se encuentra en los organismos vivos durante la síntesis de porfirinas , un grupo de sustancias críticas que incluyen hemoglobina , mioglobina y clorofila . El nombre a menudo se abrevia como HMB .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 3,3 ′, 3 ′ ′, 3 ′ ′ ′ - [1 4 , 3 3 , 5 3 , 7 3 -Tetrakis (carboximetil) -1 5 - (hidroximetil) -1 1 H , 3 1 H , 5 1 H , 7 1 H -1,7 (2), 3,5 (2,5) -tetrapirrolaheptafano-1 3 , 3 4 , 5 4 , 7 4 -tetrail] ácido tetrapropanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1209089 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
KEGG | |
Malla | hidroximetilbilano |
PubChem CID | |
| |
| |
Propiedades | |
C 40 H 46 N 4 O 17 | |
Masa molar | 854,81 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El compuesto es un bilano sustituido , una cadena de cuatro anillos pirrol interconectados por puentes de metileno -CH
2- . La cadena comienza con un grupo hidroximetilo -CH
2−OH y termina con un hidrógeno , en lugar de los respectivos puentes de metileno. Los otros dos átomos de carbono de cada ciclo de pirrol están conectados a un grupo de ácido acético -CH
2−COOH y un grupo de ácido propiónico −CH
2−CH
2−COOH , en ese orden. [1]
El compuesto se genera a partir de cuatro moléculas de porfobilinógeno por la enzima porfobilinógeno desaminasa :
La enzima uroporfirinógeno III sintasa cierra la cadena para formar un porfirinógeno, una clase de compuestos con el macrociclo de hexahidroporfina ; específicamente, uroporfirinógeno III . En ausencia de la enzima, el compuesto se somete a ciclación espontánea y se convierte en uroporfirinógeno I .
Referencias
- ^ Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes en Biología". Enciclopedia Wiley de Biología Química . John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672.