El ácido inosínico o monofosfato de inosina ( IMP ) es un nucleótido (es decir, un monofosfato de nucleósido ). Ampliamente utilizado como potenciador del sabor, normalmente se obtiene a partir de subproductos de pollo u otros desechos de la industria cárnica . El ácido inosínico es importante en el metabolismo . Es el ribonucleótido de la hipoxantina y el primer nucleótido que se forma durante la síntesis de nucleótidos de purina . También puede estar formado por la desaminación del monofosfato de adenosina por AMP desaminasa . Puede hidrolizarse parainosina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 5'-inosínico | |
Otros nombres IMP, ribotida de hipoxantina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.588 |
Número e | E630 (potenciador del sabor) |
Malla | Inosina + monofosfato |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 13 N 4 O 8 P | |
Masa molar | 348,208 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La enzima desoxirribonucleósido trifosfato pirofosfohidrolasa, codificada por YJR069C en Saccharomyces cerevisiae y que contiene actividades (d) ITPasa y (d) XTPasa, hidroliza trifosfato de inosina (ITP) liberando pirofosfato e IMP. [1]
Los derivados importantes del ácido inosínico incluyen los nucleótidos de purina que se encuentran en los ácidos nucleicos y el trifosfato de adenosina , que se utiliza para almacenar energía química en los músculos y otros tejidos.
En la industria alimentaria, el ácido inosínico y sus sales , como el inosinato de disodio, se utilizan como potenciadores del sabor . Se conoce como referencia del número E E630 .
Síntesis de inosinato
La síntesis de inosinato es compleja, comenzando con un 5-fosforribosil-1-pirofosfato (PRPP). Las enzimas que participan en la síntesis de IMP constituyen un complejo multienzimático en la célula. La evidencia demuestra que existen enzimas multifuncionales y algunas de ellas catalizan pasos no secuenciales en la vía. [ cita requerida ]
El adenilato (AMP) y el guanilato (GMP) provienen del inosinato
En unos pocos pasos, el inosinato se convierte en AMP o GMP . [2] Ambos compuestos son nucleótidos de ARN . [2] El AMP se diferencia del inosinato por el reemplazo del carbonilo de carbono 6 de IMP por un grupo amino. La interconversión de AMP e IMP ocurre como parte del ciclo de nucleótidos de purina . [3] El GMP se forma por la oxidación del inosinato a xantilato (XMP), y luego agrega un grupo amino en el carbono 2. El aceptor de hidrógeno en la oxidación del inosinato es NAD + . Finalmente, el carbono 2 gana el grupo amino gastando una molécula de ATP (que se convierte en AMP + 2Pi). Mientras que la síntesis de AMP requiere GTP, la síntesis de GMP usa ATP. Esa diferencia ofrece una importante posibilidad de regulación.
El inosinato participa en la regulación de la biosíntesis de nucleótidos de purina.
El inosinato y muchas otras moléculas inhiben la síntesis de 5- fosforribosilamina a partir de 5-fosforribosil-1-pirofosfato (PRPP), deshabilitando la enzima que cataliza la reacción: glutamina-5-fosforribosil-1-pirofosfato-amidotransferasa. En otras palabras, cuando los niveles de inosinato son altos, se inhibe la glutamina-5-fosforribosil-1-pirofosfato-amidotransferasa y, como consecuencia, los niveles de inosinato disminuyen. Además, como resultado, no se producen adenilato ni guanilato, lo que significa que la síntesis de ARN no se puede completar debido a la falta de estos dos importantes nucleótidos de ARN.
Aplicaciones
El ácido inosínico se puede convertir en varias sales, incluido el inosinato disódico (E631), el inosinato dipotásico (E632) y el inosinato cálcico (E633). Estos tres compuestos se utilizan como potenciadores del sabor para el sabor básico umami con una efectividad comparativamente alta. Se utilizan principalmente en sopas, salsas y condimentos para intensificar y equilibrar el sabor de la carne.
Ver también
- Ácido tioinosínico
- fosfatidil inositol
- Aromatizante de glutamato
- Kikunae Ikeda
- Umami
- Ajinomoto
- Tien Chu Ve-Tsin
- Ácido glutamico
- Glutamato disódico
- Glutamato monopotásico
- Inosinato de disodio
- Monofosfato de guanosina
- Ácido inosínico
- Monofosfato de adenosina
Referencias
- ^ Davies O, Mendes P, Smallbone K, Malys N (2012). "Caracterización de múltiples sustratos específicos (d) ITP / (d) XTPasa y modelado del metabolismo de nucleótidos de purina desaminada" . Informes BMB . 45 (4): 259–64. doi : 10.5483 / BMBRep.2012.45.4.259 . PMID 22531138 .
- ^ a b Mader, MM; Henry, JR (1 de enero de 2007), Taylor, John B .; Triggle, David J. (eds.), "7.03 - Antimetabolites" , Comprehensive Medicinal Chemistry II , Oxford: Elsevier, págs. 55–79, doi : 10.1016 / b0-08-045044-x / 00204-2 , ISBN 978-0-08-045044-5, consultado el 17 de diciembre de 2020
- ^ Voet, D, Voet, JG, Bioquímica (tercera edición), John Wiley & Sons, Inc., 2004, pg 1095
Otras lecturas
- Berg, Jeremy M .; Bioquímica ; Editorial Reverté; 6ena edició; Barcelona 2007.
- Nelson, David L .; Principios de bioquímica ; Editorial WH Freeman and Company; 4ª edición; Nueva York 2005.