Jimscaline ( C- (4,5,6-trimethoxyindan-1-il) metanamina ) es un conformacionalmente restringido por derivado del cactus derivada de alucinógeno mezcalina , que fue descubierto en 2006 por un equipo de la Universidad de Purdue dirigido por David E. Nichols . Actúa como un potente agonista de la 5-HT 2A y 5-HT 2C receptores con el más activo ( R ) - enantiómero que tiene un K i de 69 nM en el humano 5-HT 2Areceptor, y alrededor de tres veces la potencia de la mescalina en experimentos de sustitución de fármacos en animales. [1] Este descubrimiento de que la cadena lateral de los alucinógenos de fenetilamina podría restringirse para dar ligandos quirales con mayor actividad condujo al desarrollo posterior del superpotente derivado de benzociclobuteno TCB-2 . [2] [3]
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Datos clinicos | |
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Vías de administración | Oral |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 13 H 19 N O 3 |
Masa molar | 237,299 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Ver también
Referencias
- ^ McLean TH, Chambers JJ, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh D, Nichols DE (julio de 2006). "C- (4,5,6-trimetoxiindan-1-il) metanamina: un análogo de mescalina diseñado usando un modelo de homología del receptor 5-HT2A". Revista de química medicinal . 49 (14): 4269–74. CiteSeerX 10.1.1.690.1860 . doi : 10.1021 / jm060272y . PMID 16821786 .
- ^ McLean TH, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Gallardo-Godoy A, Nichols DE (septiembre de 2006). "1-aminometilbenzocicloalcanos: análogos de fenetilamina alucinógenos restringidos conformacionalmente como agonistas del receptor 5-HT2A funcionalmente selectivos". Revista de química medicinal . 49 (19): 5794–803. CiteSeerX 10.1.1.688.9849 . doi : 10.1021 / jm060656o . PMID 16970404 .
- ^ Braden MR (2007). Hacia una comprensión biofísica de la acción de los alucinógenos (tesis doctoral). Universidad de Purdue. ProQuest 304838368 .