TCB-2 es un alucinógeno descubierto en 2006 por Thomas McLean en el laboratorio de David Nichols en la Universidad Purdue . [1] Es un conformacionalmente restringido por derivado de la fenetilamina 2C-B , también un alucinógeno, y actúa como un potente agonista de la 5-HT 2A y 5-HT 2C receptores con una K i de 0,26 nM en el humano 5 -Receptor HT 2A . En experimentos de sustitución de fármacos en ratas, se descubrió que TCB-2 tenía una potencia similar a la del LSDy Bromo-DragonFLY , clasificándolo entre los alucinógenos de fenetilamina más potentes descubiertos hasta ahora. [1] Esta alta potencia y selectividad ha hecho que TCB-2 sea útil para distinguir las respuestas mediadas por 5-HT 2A de las producidas por otros receptores similares. [2] TCB-2 tiene efectos similares pero no idénticos en animales a los alucinógenos de fenetilamina relacionados como DOI , y se ha utilizado para estudiar cómo la función del receptor 5-HT 2A difiere de la de otros receptores de serotonina en varios animales. modelos, como los estudios de adicción a la cocaína y dolor neuropático . [3] [4] [5] [6]
Datos clinicos | |
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Vías de administración | Oral |
Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
CHEMBL | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 11 H 14 Br N O 2 |
Masa molar | 272.142 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Ver también
Referencias
- ^ a b McLean TH, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Gallardo-Godoy A, Nichols DE (septiembre de 2006). "1-aminometilbenzocicloalcanos: análogos de fenetilamina alucinógenos restringidos conformacionalmente como agonistas del receptor 5-HT2A funcionalmente selectivos". Revista de química medicinal . 49 (19): 5794–803. CiteSeerX 10.1.1.688.9849 . doi : 10.1021 / jm060656o . PMID 16970404 .
- ^ Chang CW, Poteet E, Schetz JA, Gümüş ZH, Weinstein H (2009). "Hacia una representación cuantitativa de los mecanismos de señalización celular de los alucinógenos: medición y modelado matemático de la activación de ERK1 / 2 mediada por el receptor 5-HT1A y 5-HT2A" . Neurofarmacología . 56 Supl. 1: 213-25. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2008.07.049 . PMC 2635340 . PMID 18762202 .
- ^ Fox MA, French HT, LaPorte JL, Blackler AR, Murphy DL (septiembre de 2010). "El agonista del receptor de serotonina 5-HT (2A) TCB-2: un análisis conductual y neurofisiológico". Psicofarmacología . 212 (1): 13-23. doi : 10.1007 / s00213-009-1694-1 . PMID 19823806 . S2CID 22499760 .
- ^ Aira Z, Buesa I, Salgueiro M, Bilbao J, Aguilera L, Zimmermann M, Azkue JJ (julio de 2010). "Los cambios específicos de subtipo en la modulación mediada por el receptor 5-HT de los potenciales del campo espinal evocados por la fibra C se desencadenan por una lesión del nervio periférico". Neurociencia . 168 (3): 831–41. doi : 10.1016 / j.neuroscience.2010.04.032 . PMID 20412834 . S2CID 207248287 .
- ^ Katsidoni V, Apazoglou K, Panagis G (febrero de 2011). "Papel de los receptores de serotonina 5-HT2A y 5-HT2C en la recompensa de la estimulación cerebral y el efecto facilitador de la recompensa de la cocaína". Psicofarmacología . 213 (2–3): 337–54. doi : 10.1007 / s00213-010-1887-7 . PMID 20577718 . S2CID 1580337 .
- ^ Zhang G, Ásgeirsdóttir HN, Cohen SJ, Munchow AH, Barrera MP, Stackman RW (enero de 2013). "La estimulación de los receptores de serotonina 2A facilita la consolidación y extinción de la memoria del miedo en ratones C57BL / 6J" . Neurofarmacología . 64 : 403-13. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2012.06.007 . PMC 3477617 . PMID 22722027 .