El ácido mucico , C 6 H 10 O 8 o HOOC- (CHOH) 4 -COOH (también conocido como ácido galactarico o mesogalactarico ) es un ácido aldárico obtenido por oxidación con ácido nítrico de galactosa o compuestos que contienen galactosa como lactosa , dulcita , quercita y la mayoría de las variedades de chicle . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido (2 S , 3 R , 4 S , 5 R ) -2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioico | |
Otros nombres Ácido galactarico; Ácido galactosacárico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.641 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 10 O 8 | |
Masa molar | 210,138 g · mol −1 |
Punto de fusion | 230 ° C (446 ° F; 503 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Propiedades
El ácido mucico forma un polvo cristalino que se funde a 210-230 ° C. [2] Es insoluble en alcohol y casi insoluble en agua fría. [1] Debido a la simetría de la molécula, es ópticamente inactivo a pesar de que tiene átomos de carbono quirales (es decir, es un compuesto meso ).
Reacciones
Cuando se calienta con piridina a 140 ° C, se convierte en ácido alomúcico . [1] [3] Cuando se digiere con ácido clorhídrico fumante durante algún tiempo, se convierte en ácido αα ′ furfural dicarboxílico mientras que, al calentarlo con sulfuro de bario , se transforma en un ácido tiofeno carboxílico. [1] La sal de amonio produce en la destilación en seco dióxido de carbono , amoníaco , pirrol y otras sustancias. [1] El ácido cuando se fusiona con álcalis cáusticos produce ácido oxálico . [1]
Con bisulfato de potasio, el ácido mucico forma 3-hidroxi-2-pirona por deshidratación y descarboxilación.
- Reacción de ácido mucico a 3-hidroxi-2-pirona con a) bisulfato de potasio 160 ° C / 4 hrs. b) ácido clorhídrico a pH = 7
Usar
El ácido mucico se puede utilizar para reemplazar el ácido tartárico en la harina con levadura o las gaseosas .
Se ha utilizado como precursor del ácido adípico en forma de nailon mediante una reacción de desoxidación catalizada por renio . [4]
Se ha utilizado como precursor de Taxol en la síntesis total de Nicolaou Taxol (1994).
Referencias
- ^ a b c d e f Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 18 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 954.
- ^ "Ácido mucico" . ChemSpider . Consultado el 30 de marzo de 2018 .
- ^ Butler, CL; Cretcher, LH (1929). "La preparación de ácido alomúcico y algunos de sus derivados". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 51 (7): 2167. doi : 10.1021 / ja01382a029 .
- ^ Li, X .; Wu, D .; Lu, T .; Yi, G .; Su, H .; Zhang, Y. (2014). "Proceso químico altamente eficiente para convertir ácido mucico en ácido adípico y estudios DFT del mecanismo de la desoxidación catalizada por renio". Angewandte Chemie International Edition . 53 (16): 4200. doi : 10.1002 / anie.201310991 . PMID 24623498 .