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Nefopam
Nefopam2DACS.svg
Modelo de bola y palo de nefopam.png
Datos clinicos
Nombres comercialesnéfopam medisol
AHFS / Drugs.comNombres internacionales de medicamentos
Vías de
administración		Oral , intramuscular , intravenoso
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (solo con receta)
  • Reino Unido : POM (solo con receta)
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadBaja [1]
Enlace proteico70-75% (media 73%) [1] [2]
MetabolismoHígado ( N - desmetilación , otros) [1]
MetabolitosDesmetilnefopam, otros [1]
Vida media de eliminaciónNefopam: 3 a 8 horas [1]
Desmetilnefopam: 10 a 15 horas [1]
ExcreciónOrina : 79,3% [1]
Heces : 13,4% [1]
Identificadores
  • ( RS ) -5-metil-1-fenil-1,3,4,6-tetrahidro-2,5-benzoxazocina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
  • CHEBI: 88316 ☒norte
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID2048535
Tarjeta de información ECHA100.033.757
Datos químicos y físicos
FórmulaC 17 H 19 N O
Masa molar253,345  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Sonrisas
  • CN1CCOC (C2 = CC = CC = C2C1) C3 = CC = CC = C3
InChI
  • EnChI = 1S / C17H19NO / c1-18-11-12-19-17 (14-7-3-2-4-8-14) 16-10-6-5-9-15 (16) 13-18 / h2-10,17H, 11-13H2,1H3 ☒norte
  • Clave: RGPDEAGGEXEMMM-UHFFFAOYSA-N ☒norte
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

Nefopam , vendido bajo la marca Acupan entre otros, es un analgésico no opioide de acción central , que se usa principalmente para tratar el dolor moderado a intenso. [3]

El nefopam actúa en el cerebro y la médula espinal para aliviar el dolor a través de mecanismos novedosos: efectos antinociceptivos de la inhibición de la recaptación triple de monoaminas y actividad antihiperalgésica a través de la modulación de la transmisión glutamatérgica . [4]

Usos médicos [ editar ]

El nefopam es eficaz para prevenir los escalofríos durante la cirugía o para la recuperación de la cirugía. [5] [6] El nefopam fue significativamente más eficaz que la aspirina como analgésico en un ensayo clínico, [7] aunque con una mayor incidencia de efectos secundarios como sudoración, mareos y náuseas, especialmente en dosis más altas. [8] [9] La potencia relativa estimada del nefopam a la morfina indica que 20 mg de nefopam HCl es el equivalente analgésico aproximado de 12 mg de morfina con una eficacia analgésica comparable a la morfina, [10] [11] [12] u oxicodona , [13]mientras que el nefopam tiende a producir menos efectos secundarios, no produce depresión respiratoria, [14] y tiene mucho menos potencial de abuso , por lo que es útil como alternativa a los analgésicos opioides o como tratamiento complementario para su uso junto con opioides u otros tipos de analgésicos. [12] [15] El nefopam también se usa para tratar el hipo severo . [dieciséis]

Contraindicaciones [ editar ]

Nefopam está contraindicado en personas con trastornos convulsivos, aquellas que han recibido tratamiento con inhibidores irreversibles de la monoaminooxidasa como fenelzina , tranilcipromina o isocarboxazida en los últimos 30 días y aquellas con dolor de infarto de miocardio , principalmente debido a la falta de datos de seguridad en estas condiciones. [17]

Efectos secundarios [ editar ]

Los efectos secundarios comunes incluyen náuseas, nerviosismo, sequedad de boca, mareos y retención urinaria . [17] Los efectos secundarios menos comunes incluyen vómitos, visión borrosa, somnolencia, sudoración, insomnio, dolor de cabeza, confusión, alucinaciones, taquicardia, agravamiento de la angina y rara vez una decoloración rosada temporal y benigna de la piel o eritema multiforme . [17]

Sobredosis [ editar ]

Se han notificado casos de sobredosis y muerte con nefopam. [18] La sobredosis generalmente se manifiesta con convulsiones , alucinaciones , taquicardia y circulación hiperdinámica . [17] El tratamiento suele ser de apoyo, controlando las complicaciones cardiovasculares con betabloqueantes y limitando la absorción con carbón activado . [17]

Interacciones [ editar ]

Tiene efectos anticolinérgicos y simpaticomiméticos aditivos con otros agentes con estas propiedades. [17] Se debe evitar su uso en personas que reciben algunos tipos de antidepresivos ( antidepresivos tricíclicos o inhibidores de la monoaminooxidasa ) ya que existe la posibilidad de que se produzca el síndrome serotoninérgico o crisis hipertensivas . [17]

Farmacología [ editar ]

Nefopam [19] [20]
SitioK yo (nM)
SERT29
NETO33
DAT531
5-HT 2A1,685
5-HT 2B330
5-HT 2C56

El mecanismo de acción del nefopam y sus efectos analgésicos no se comprenden bien, aunque se cree que está involucrada la inhibición de la recaptación de serotonina , norepinefrina y, en menor grado, dopamina (es decir, que actúa como un SNDRI ). [21] [4] También reduce la señalización del glutamato mediante la modulación de los canales de sodio y calcio . [22] [4]

Farmacocinética [ editar ]

La biodisponibilidad absoluta del nefopam es baja. [1] Se informa que alcanza concentraciones plasmáticas terapéuticas entre 49 y 183 nM. [20] El fármaco se une a proteínas en aproximadamente un 73% en un rango plasmático de 7 a 226 ng / ml (28 a 892 nM). [1] El metabolismo del nefopam es hepático , por N - desmetilación y por otras vías . [1] Su vida media terminal es de 3 a 8 horas, mientras que la de su metabolito activo , el desmetilnefopam, es de 10 a 15 horas. [1] Se eliminaprincipalmente en la orina y, en menor medida, en las heces . [1]

Química [ editar ]

El nefopam es un análogo ciclado de orfenadrina , difenhidramina y tofenacina , cada uno de estos compuestos se diferencia entre sí solo por la presencia de uno o dos carbonos . [23] [24] [25] El sistema de anillos del nefopam es un sistema de benzoxazocina . [23] [26]

Sociedad y cultura [ editar ]

Uso recreativo [ editar ]

El uso recreativo de nefopam rara vez se ha informado, [18] y es mucho menos común que con analgésicos opioides. [27]

Nombres [ editar ]

En la década de 1960, cuando se desarrolló por primera vez, tenía el nombre genérico de fenazoxina . [22]

Ver también [ editar ]

  • Troparil

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m Sanga M, Banach J, Ledvina A, Modi NB, Mittur A (noviembre de 2016). "Farmacocinética, metabolismo y excreción de nefopam, un inhibidor de la recaptación dual en voluntarios varones sanos". Xenobiotica; el destino de los compuestos extraños en los sistemas biológicos . 46 (11): 1001–16. doi : 10.3109 / 00498254.2015.1136989 . PMID  26796604 . S2CID  34603935 .
  2. ^ Seyffart G (6 de diciembre de 2012). Dosis de fármacos en insuficiencia renal . Springer Science & Business Media. págs. 407–. ISBN 978-94-011-3804-8.
  3. ^ Brayfield, A, ed. (27 de octubre de 2016). "Clorhidrato de nefopam" . Medicamentos Completo . Londres, Reino Unido: Pharmaceutical Press . Consultado el 4 de septiembre de 2017 .
  4. ↑ a b c Girard P, Chauvin M, Verleye M (enero de 2016). "Analgesia con nefopam y su papel en la analgesia multimodal: una revisión de estudios clínicos y preclínicos" . Farmacología y fisiología clínica y experimental . 43 (1): 3–12. doi : 10.1111 / 1440-1681.12506 . PMID 26475417 . 
  5. ^ Kang P, Park SK, Yoo S, Hur M, Kim WH, Kim JT, Bahk JH (enero de 2019). "Eficacia comparativa de las intervenciones farmacológicas para prevenir los escalofríos después de la cirugía: un metanálisis en red". Minerva Anestesiologica . 85 (1): 60–70. doi : 10.23736 / S0375-9393.18.12813-6 . PMID 30226340 . 
  6. ^ Alfonsi P, Adam F, Passard A, Guignard B, Sessler DI, Chauvin M (enero de 2004). "Nefopam, un analgésico de benzoxazocina no sedante, reduce selectivamente el umbral de escalofríos en sujetos no anestesiados" . Anestesiología . 100 (1): 37–43. doi : 10.1097 / 00000542-200401000-00010 . PMC 1283107 . PMID 14695722 .  
  7. ^ Cohen A, Hernandez CM (1976). "Clorhidrato de nefopam: nuevo agente analgésico". La Revista de Investigación Médica Internacional . 4 (2): 138–43. doi : 10.1177 / 030006057600400211 . PMID 799984 . S2CID 41618926 .  
  8. ^ Wang RI, Waite EM (julio de 1979). "La eficacia analgésica clínica del clorhidrato de nefopam oral". Revista de farmacología clínica . 19 (7): 395–402. doi : 10.1002 / j.1552-4604.1979.tb02498.x . PMID 479385 . 
  9. ^ Pillans PI, Woods DJ (septiembre de 1995). "Reacciones adversas asociadas al nefopam". The New Zealand Medical Journal . 108 (1008): 382–4. PMID 7566787 . 
  10. ^ Sunshine A, Laska E (noviembre de 1975). "Nefopam y morfina en el hombre". Farmacología clínica y terapéutica . 18 (5 Pt 1): 530–4. doi : 10.1002 / cpt1975185part1530 . PMID 1102231 . S2CID 19051105 .  
  11. ^ Phillips G, Vickers MD (octubre de 1979). "Nefopam en el dolor postoperatorio". Revista británica de anestesia . 51 (10): 961–5. doi : 10.1093 / bja / 51.10.961 . PMID 391253 . 
  12. ^ a b Heel RC, Brogden RN, Pakes GE, Speight TM, Avery GS (abril de 1980). "Nefopam: una revisión de sus propiedades farmacológicas y eficacia terapéutica". Drogas . 19 (4): 249–67. doi : 10.2165 / 00003495-198019040-00001 . PMID 6991238 . S2CID 24713213 .  
  13. ^ Tigerstedt I, Tammisto T, Leander P (diciembre de 1979). "Comparación de las relaciones analgésicas dosis-efecto de nefopam y oxicodona en el dolor postoperatorio". Acta Anaesthesiologica Scandinavica . 23 (6): 555–60. doi : 10.1111 / j.1399-6576.1979.tb01486.x . PMID 397711 . S2CID 40976610 .  
  14. ^ Gasser JC, Bellville JW (agosto de 1975). "Efectos respiratorios del nefopam". Farmacología clínica y terapéutica . 18 (2): 175–9. doi : 10.1002 / cpt1975182175 . PMID 1097153 . S2CID 22220503 .  
  15. ^ Kapfer B, Alfonsi P, Guignard B, Sessler DI, Chauvin M (enero de 2005). "Nefopam y ketamina mejoran comparativamente la analgesia postoperatoria" . Anestesia y Analgesia . 100 (1): 169–74. doi : 10.1213 / 01.ANE.0000138037.19757.ED . PMC 1283103 . PMID 15616073 .  
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  17. ^ a b c d e f g "Hoja de datos ACUPAN ™ Nefopam clorhidrato 30 mg comprimidos 20 mg inyección intramuscular" (PDF) . Medsafe Nueva Zelanda . iNova Pharmaceuticals (Nueva Zelanda) Limited. 3 de septiembre de 2007 . Consultado el 10 de marzo de 2014 .
  18. ↑ a b Bismuth C, Fournier PE, Bavoux E, Husson O, Lafon D (septiembre de 1987). "[Abuso crónico del analgésico nefopam (Acupan)]". Journal de Toxicologie Clinique et Expérimentale (en francés). 7 (5): 343–6. PMID 3448182 . 
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  21. ^ Bausch & Lomb (NZ) Ltd (17 de mayo de 2017). "HOJA DE DATOS DE NUEVA ZELANDA ACUPAN (TM)" (PDF) . Medsafe . Nueva Zelanda El Ministerio de Salud . Consultado el 4 de septiembre de 2017 .
  22. ↑ a b Kim KH, Abdi S (abril de 2014). "Redescubrimiento del nefopam para el tratamiento del dolor neuropático" . El diario coreano del dolor . 27 (2): 103-11. doi : 10.3344 / kjp.2014.27.2.103 . PMC 3990817 . PMID 24748937 .  
  23. ↑ a b Wermuth CG, Aldous D, Raboisson P, Rognan D (1 de julio de 2015). La práctica de la química medicinal . Ciencia de Elsevier. págs. 250-251. ISBN 978-0-12-417213-5.
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  25. ^ Kubinyi H, Müller G (6 de marzo de 2006). Quimiogenómica en el descubrimiento de fármacos: una perspectiva de la química medicinal . John Wiley e hijos. págs. 54–. ISBN 978-3-527-60402-9.
  26. ^ Cruz A (2014). Hipotermia terapéutica . Prensa CRC. págs. 176–.
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