El neopentilglicol ( nombre IUPAC : 2,2-dimetilpropano-1,3-diol) es un compuesto químico orgánico . Se utiliza en la síntesis de poliésteres , pinturas , lubricantes y plastificantes . Cuando se utiliza en la fabricación de poliésteres, mejora la estabilidad del producto frente al calor, la luz y el agua. Mediante la reacción de esterificación con ácidos grasos o carboxílicos , se pueden producir ésteres lubricantes sintéticos con potencial reducido de oxidación o hidrólisis , en comparación con los ésteres naturales.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,2-dimetilpropano-1,3-diol | |
Otros nombres 2,2-dimetil-1,3-propanodiol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.347 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 12 O 2 | |
Masa molar | 104,148 g / mol |
Punto de fusion | 129,13 ° C (264,43 ° F; 402,28 K) |
Punto de ebullición | 208 ° C (406 ° F; 481 K) |
bien | |
Solubilidad | soluble en benceno , cloroformo , muy soluble en etanol , éter dietílico |
Termoquímica | |
-551,2 kJ • mol −1 | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 129 ° C (264 ° F; 402 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones
El neopentilglicol se sintetiza industrialmente mediante la reacción aldólica del formaldehído y el isobutiraldehído . Esto crea el hidroxipivaldehído intermedio, que se puede convertir en neopentilglicol con exceso de formaldehído o mediante hidrogenación de paladio sobre carbono. [2]
Se utiliza como grupo protector de cetonas, por ejemplo, en la síntesis de gestodeno .
Una reacción de condensación de neopentilglicol con 2,6-di-terc-butilfenol da CGP-7930 .
Los ésteres de ácido organoborónico de neopentilglicol son útiles en la reacción de Suzuki [3]
Investigar
Se ha informado que los cristales plásticos de neopentilglicol exhiben un efecto barocalórico colosal (CBCE), que es un efecto de enfriamiento causado por las transiciones de fase inducidas por la presión. Los cambios de entropía obtenidos son de aproximadamente 389 julios por kilogramo por kelvin cerca de la temperatura ambiente. Es probable que este fenómeno CBCE sea muy útil en futuras tecnologías de refrigeración de estado sólido . [4]
Referencias
- ^ Lide, David R. (1998), Manual de química y física (87 ed.), Boca Raton, Florida: CRC Press, págs. 3‑228, 5‑42, 16‑22, ISBN 0-8493-0594-2
- ^ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R. (2003), Química orgánica industrial (4 ed.), Wiley-VCH, págs. 214–215, ISBN 978-3-527-30578-0, consultado el 20 de julio de 2009
- ^ Blair, DJ; Zhong, S .; Hesse, MJ; Zabaleta, N .; Myers, EL; Aggarwal, VK (2016). "Transferencia de quiralidad completa en la síntesis de ésteres borónicos terciarios impedidos en condiciones de litiación-borilación in situ" . Comunicaciones químicas . 52 (30): 5289–5292. doi : 10.1039 / C6CC00536E . ISSN 1359-7345 .
- ^ Li, Bing; et al. (27 de marzo de 2019), Nature , págs. 506–510