Oleoiletanolamida ( OEA ) es una endógena de peroxisoma activado por proliferador de receptor alfa ( PPAR -α) agonista . Es un lípido de etanolamida de origen natural que regula la alimentación y el peso corporal en vertebrados que van desde ratones hasta pitones. [1] [2] [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (9 Z ) - N - (2-hidroxietil) octadec-9-enamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.532 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 39 N O 2 | |
Masa molar | 325,537 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 59–60 ° C (138–140 ° F; 332–333 K) |
Solubilidad en etanol y DMSO | Soluble |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La OEA es un análogo monoinsaturado más corto del endocannabinoide anandamida , pero a diferencia de la anandamida, actúa independientemente de la vía de los cannabinoides, regulando la actividad de PPAR-α para estimular la lipólisis . [4]
La OEA es producida por el intestino delgado después de la alimentación en dos pasos. Primero, una actividad de N- acil transferasa (NAT) une el extremo amino libre de la fosfatidiletanolamina (PE) al grupo oleoilo (una variedad de grupo acilo ) derivado de la sn -1-oleoil-fosfatidilcolina, que contiene el ácido graso ácido oleico en la posición sn-1. [5] Esto produce una N -acilfosfatidiletanolamina , que luego se divide ( hidroliza ) por la fosfolipasa D específica de N -acilfosfatidiletanolamina (NAPE-PLD) en ácido fosfatídico y OEA. La biosíntesis de OEA y otras amidas lipídicas bioactivas está modulada por ácidos biliares . [6]
Se ha demostrado que la OEA se une al nuevo receptor cannabinoide GPR119 . [7] Se ha sugerido que la OEA es el ligando endógeno del receptor. [8]
Se ha informado que la OEA alarga la vida útil del gusano redondo Caenorhabditis elegans a través de interacciones con moléculas lisomales. [9]
Referencias
- ^ Gaetani S, Oveisi F, Piomelli D (2003). "Modulación del patrón de comida en la rata por el mediador lipídico anoréxico oleoiletanolamina" . Neuropsicofarmacología . 28 (7): 1311–6. doi : 10.1038 / sj.npp.1300166 . PMID 12700681 .
- ^ Lo Verme J, Gaetani S, Fu J, Oveisi F, Burton K, Piomelli D (2005). "Regulación de la ingesta de alimentos por oleoiletanolamina" . Célula. Mol. Life Sci . 62 (6): 708–16. doi : 10.1007 / s00018-004-4494-0 . PMID 15770421 . S2CID 26838764 .
- ^ Giuseppe Astarita; Bryan C. Rourke; Johnnie B. Andersen; Jin Fu; Janet H. Kim; Albert F. Bennett; James W. Hicks y Daniele Piomelli (22 de diciembre de 2005). "Aumento posprandial de la movilización de oleoiletanolamina en el intestino delgado de la pitón birmana (Python molurus)" . Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol . 290 (5): R1407 – R1412. doi : 10.1152 / ajpregu.00664.2005 . PMID 16373434 .
- ^ Gaetani S, Kaye WH, Cuomo V, Piomelli D (septiembre de 2008). "Papel de los endocannabinoides y sus análogos en la obesidad y los trastornos alimentarios" . Coma el trastorno de peso . 13 (3): e42–8. PMID 19011363 .
- ^ ilustración
- ^ Magotti P, Bauer I, Igarashi M, Babagoli M, Marotta R, Piomelli D, Garau G (diciembre de 2014). "Estructura de la fosfolipasa D hidrolizante de N-acilfosfatidiletanolamina humana: regulación de la biosíntesis de etanolamida de ácidos grasos por ácidos biliares" . Estructura . 23 (3): 598–604. doi : 10.1016 / j.str.2014.12.018 . PMC 4351732 . PMID 25684574 .
- ^ Overton HA, Babbs AJ, Doel SM, Fyfe MC, Gardner LS, Griffin G, Jackson HC, Procter MJ, Rasamison CM, Tang-Christensen M, Widdowson PS, Williams GM, Reynet C (2006). "Desorfanización de un receptor acoplado a proteína G para oleoiletanolamida y su uso en el descubrimiento de agentes hipofágicos de molécula pequeña". Cell Metab . 3 (3): 167-175. doi : 10.1016 / j.cmet.2006.02.004 . PMID 16517404 .
- ^ Brown AJ. (2007). "Receptores de cannabinoides novedosos" . Br J Pharmacol . 152 (5): 567–575. doi : 10.1038 / sj.bjp.0707481 . PMC 2190013 . PMID 17906678 .
- ^ Folick A, Oakley HD, Yu Y, Armstrong EH, Kumari M, Sanor L, Moore DD, Ortlund EA, Zechner R, Wang MC (2015). "Envejecimiento. Las moléculas de señalización lisosomal regulan la longevidad en Caenorhabditis elegans" . Ciencia . 347 (6217): 83–6. doi : 10.1126 / science.1258857 . PMC 4425353 . PMID 25554789 .
enlaces externos
- Revista de ciencia
- BBC: Los alimentos grasos 'mejoran la memoria'