El ácido oleico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en diversas grasas y aceites animales y vegetales . Es un aceite inodoro e incoloro, aunque las muestras comerciales pueden ser amarillentas. En términos químicos, el ácido oleico se clasifica como un ácido graso omega-9 monoinsaturado , abreviado con un número de lípidos de 18: 1 cis -9. Tiene la fórmula CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH. [2] El nombre deriva de la palabra latina oleum , que significa aceite. [3]Es el ácido graso más común en la naturaleza. [4] Las sales y ésteres del ácido oleico se denominan oleatos .
Los ácidos grasos (o sus sales) a menudo no se encuentran como tales en los sistemas biológicos. En cambio, los ácidos grasos como el ácido oleico se presentan como sus ésteres , comúnmente triglicéridos , que son los materiales grasos en muchos aceites naturales. El ácido oleico es el ácido graso monoinsaturado más común en la naturaleza. Se encuentra en las grasas (triglicéridos), los fosfolípidos que producen las membranas, los ésteres de colesterol y los ésteres de cera . [5]
Los triglicéridos del ácido oleico comprenden la mayor parte del aceite de oliva (alrededor del 70%). El aceite de oliva que exceda el 2% de ácido oleico libre se clasifica como no apto para el consumo humano. [6] También constituye del 59% al 75% del aceite de nuez , [7] del 61% del aceite de canola , [8] del 36% al 67% del aceite de maní , [9] del 60% del aceite de macadamia , del 20% al 80% del girasol . aceite , [10] 15-20% de aceite de semilla de uva, aceite de espino amarillo , 40% de aceite de sésamo [ 2] y 14% de aceite de semilla de amapola. También se han desarrollado variantes con alto contenido de ácido oleico de fuentes vegetales como el girasol (~ 80%) y el aceite de canola (70%). [10] También comprende el 22,18% de las grasas del fruto de la especie durian , Durio graveolens . [11] Karuka contiene 52,39% de ácido oleico. [12] Está presente en abundancia en muchas grasas animales, constituyendo del 37 al 56% de la grasa de pollo y pavo, [13] y del 44 al 47% de la manteca de cerdo .
El ácido oleico es el ácido graso más abundante en el tejido adiposo humano , [14] y el segundo en abundancia en los tejidos humanos en general, después del ácido palmítico .
La biosíntesis del ácido oleico implica la acción de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa que actúa sobre la estearoil-CoA. En efecto, el ácido esteárico se deshidrogena para dar el derivado monoinsaturado, ácido oleico. [5]
El ácido oleico sufre las reacciones de los ácidos carboxílicos y los alquenos . Es soluble en una base acuosa para dar jabones llamados oleatos. El yodo se agrega a través del doble enlace. La hidrogenación del doble enlace produce el ácido esteárico derivado saturado . La oxidación en el doble enlace ocurre lentamente en el aire y se conoce como enranciamiento en los alimentos y como secado en los recubrimientos. La reducción del grupo ácido carboxílico produce alcohol oleílico . La ozonólisis del ácido oleico es una ruta importante para el ácido azelaico . El coproducto esácido nonanoico: [15]