El penciclovir es un fármaco antivírico análogo de la guanosina que se utiliza para el tratamiento de diversas infecciones por herpesvirus . Es un análogo de nucleósido que presenta baja toxicidad y buena selectividad. Debido a que el penciclovir se absorbe mal cuando se administra por vía oral (por la boca), se usa con mayor frecuencia como tratamiento tópico. Es el ingrediente activo de los medicamentos para el herpes labial Denavir ( NDC 0135-0315-52), Vectavir y Fenivir. Famciclovir es un profármaco de penciclovir con biodisponibilidad oral mejorada.
Datos clinicos | |
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Pronunciación | / ˌ p ɛ n s aɪ k l oʊ ˌ v ɪər / [1] |
Nombres comerciales | Denavir |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a697027 |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Actual |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 1,5% (oral), insignificante (tópico) |
Enlace proteico | <20% |
Metabolismo | Timidina quinasa viral |
Vida media de eliminación | 2,2-2,3 horas |
Excreción | Renal |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.189.687 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 10 H 15 N 5 O 3 |
Masa molar | 253,262 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 275 a 277 ° C (527 a 531 ° F) |
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(verificar) |
El penciclovir fue aprobado para uso médico en 1996. [2]
Uso medico
En el herpes labial , la duración de la curación, el dolor y el virus detectable se reducen hasta en un día, [3] en comparación con la duración total de 2-3 semanas de presentación de la enfermedad.
Mecanismo de acción
El penciclovir es inactivo en su forma inicial. Dentro de una célula infectada por virus, una timidina quinasa viral añade un grupo fosfato a la molécula de penciclovir; este es el paso que limita la velocidad en la activación de penciclovir. Las quinasas celulares (humanas) luego agregan dos grupos fosfato más, produciendo el trifosfato de penciclovir activo. Esta forma activada inhibe la ADN polimerasa viral , lo que afecta la capacidad del virus para replicarse dentro de la célula.
La selectividad del penciclovir puede atribuirse a dos factores. Primero, las timidina quinasas celulares fosforilan la forma parental significativamente menos rápidamente que la timidina quinasa viral, por lo que el trifosfato activo está presente en concentraciones mucho más altas en las células infectadas por virus que en las células no infectadas. En segundo lugar, el fármaco activado se une a la ADN polimerasa viral con una afinidad mucho mayor que a las ADN polimerasas humanas. Como resultado, el penciclovir presenta una citotoxicidad insignificante para las células sanas.
La estructura y el modo de acción del penciclovir son muy similares a los de otros análogos de nucleósidos, como el aciclovir más utilizado . Una diferencia entre aciclovir y penciclovir es que la forma activa de trifosfato de penciclovir persiste dentro de la célula durante mucho más tiempo que la forma activada de aciclovir, por lo que la concentración de penciclovir dentro de la célula será mayor si se administran dosis celulares equivalentes. [ cita requerida ]
Ver también
Referencias
- ^ "Penciclovir" . Diccionario Merriam-Webster . Consultado el 22 de enero de 2016 .
- ^ Long SS, Pickering LK, Prober CG (2012). Principios y práctica de las enfermedades infecciosas pediátricas . Ciencias de la salud de Elsevier. pag. 1502. ISBN 978-1437727029.
- ^ Farmaceutiska Specialiteter i Sverige: el catálogo oficial de medicamentos sueco. [http://www.fass.se Fass.se -> Vectavir. Recuperado el 12 de agosto de 2009. Traducido de "Tiden för läkning, smärta och påvisbart virus förkortas med upp till ett dygn."