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Fenibut
Fórmula esquelética de Phenibut.svg
Phenibut ball-and-stick model.png
Datos clinicos
Nombres comercialesAnvifen, Fenibut, Noofen, otros [1]
Otros nombresÁcido aminofenilbutírico; Fenibut; Fenigam; Fenigam; Phenybut; Fenigam; Fenilgamma; Fenigama; PHG; PhGABA; ácido β-fenil-γ-aminobutírico; β-fenil-GABA [2]
Vías de
administración		Frecuentes: Por vía oral [3]
Poco frecuentes: Rectal [3]
Clase de drogaAgonista del receptor GABA ; Gabapentinoide
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S9 (Sustancia prohibida)
  • EE.UU . : No aprobado por la FDA; no programado
  • RU : solo ℞
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadBien absorbido [4]
≥63% (250 mg) [5]
MetabolismoHígado (mínimo) [4] [5]
MetabolitosInactivo [4]
Inicio de acciónOral : 2 a 4 horas [3]
Rectal : 20 a 30 minutos [3]
Vida media de eliminación5,3 horas (250 mg) [5]
Duración de la acción15-24 horas (1-3 g) [3]
ExcreciónOrina : 63% (sin cambios) [5]
Identificadores
  • Ácido 4-amino-3-fenilbutanoico
Número CAS
PubChem CID
  • 14113
ChemSpider
  • 13491 controlarY
UNII
  • T2M58D6LA8
KEGG
  • D10509 controlarY
CHEMBL
  • ChEMBL315818 controlarY
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID70870838
Tarjeta de información ECHA100.012.800
Datos químicos y físicos
FórmulaC 10 H 13 N O 2
Masa molar179,219  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusion253 ° C (487 ° F)
Sonrisas
  • O = C (O) CC (c1ccccc1) CN
InChI
  • InChI = 1S / C10H13NO2 / c11-7-9 (6-10 (12) 13) 8-4-2-1-3-5-8 / h1-5,9H, 6-7,11H2, (H, 12 , 13) controlarY
  • Clave: DAFOCGYVTAOKAJ-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

Phenibut , vendido bajo los nombres de marca Anvifen , Fenibut y Noofen entre otros, [1] es un sistema nervioso central depresor con ansiolíticos efectos, y se utiliza para tratar la ansiedad , el insomnio , y para una variedad de otras indicaciones. [5] Por lo general, se toma por vía oral en forma de tableta , pero se puede administrar por vía intravenosa . [4] [5]

Los efectos secundarios de phenibut incluyen sedación , somnolencia , náuseas , irritabilidad , agitación , mareos y dolor de cabeza , entre otros. [4] [6] La sobredosis de phenibut puede producir una depresión marcada del sistema nervioso central, incluida la pérdida del conocimiento . [4] [6] El medicamento está relacionado estructuralmente con el neurotransmisor ácido γ-aminobutírico (GABA) y, por lo tanto, es un análogo de GABA . [5] Se cree que Phenibut actúa como un GABA B agonista del receptor , de forma similar al baclofeno y al γ-hidroxibutirato (GHB). [5] Sin embargo, en concentraciones bajas, phenibut aumenta levemente la concentración de dopamina en el cerebro, proporcionando efectos estimulantes además de la ansiolisis . [7] Investigaciones posteriores han encontrado que también es un potente bloqueador de los canales de calcio dependientes de voltaje (VDCC) que contienen la subunidad α 2 δ , de manera similar a los gabapentinoides como la gabapentina y la pregabalina .[8] [9]

Phenibut se desarrolló en la Unión Soviética y se introdujo para uso médico en la década de 1960. [5] En la actualidad, se comercializa para uso médico en Rusia , Ucrania , Bielorrusia , Kazajstán y Letonia . [5] El medicamento no está aprobado para uso clínico en los Estados Unidos y la mayor parte de Europa , pero también se vende en Internet como un suplemento y supuestamente nootrópico . [3] Phenibut se ha utilizado de forma recreativa y puede producir tanto euforia como adicción., dependencia y abstinencia . [3] Es una sustancia controlada en Australia , y se ha sugerido que su estatus legal debería ser reconsiderado también en Europa . [3]

Usos médicos [ editar ]

Phenibut se utiliza en Rusia, Ucrania, Bielorrusia y Letonia como fármaco para tratar la ansiedad y mejorar el sueño (por ejemplo, en el tratamiento del insomnio ). [5] [4] También se utiliza para varias otras indicaciones, incluido el tratamiento de astenia , depresión , alcoholismo , síndrome de abstinencia de alcohol , trastorno de estrés postraumático , tartamudeo , tics , trastornos vestibulares , enfermedad de Ménière , mareos , para la prevención decinetosis y para la prevención de la ansiedad antes o después de procedimientos quirúrgicos o pruebas de diagnóstico dolorosas . [4] [5]

Formas disponibles [ editar ]

Phenibut está disponible como medicamento en forma de tabletas de 250 mg o 500 mg para administración oral y como solución a una concentración de 10 mg / ml para infusión . [4] [6] [10]

Contraindicaciones [ editar ]

Las contraindicaciones de phenibut incluyen: [4] [6]

  • Intolerancia a phenibut
  • Embarazo y lactancia
  • Niños menores de dos años
  • Insuficiencia hepática o insuficiencia
  • Lesiones ulcerosas del tracto gastrointestinal.

Phenibut no debe combinarse con alcohol . [6]

Efectos secundarios [ editar ]

Phenibut generalmente se tolera bien . [5] [6] Los posibles efectos secundarios pueden incluir sedación , somnolencia , náuseas , irritabilidad , agitación , ansiedad , mareos , dolor de cabeza y reacciones alérgicas como erupción cutánea y picazón . [4] [6] En dosis altas, puede ocurrir falta de coordinación motora , pérdida del equilibrio y resaca . [3] Toleranciase desarrolla a phenibut con el uso repetido. [5] Los síntomas de abstinencia pueden ocurrir al suspender el tratamiento y, en los usuarios recreativos que toman dosis altas, se ha informado que incluyen ansiedad de rebote severa, insomnio , ira , irritabilidad, agitación, alucinaciones visuales y auditivas y psicosis aguda . [3] Debido a sus efectos depresores del sistema nervioso central, las personas que toman phenibut deben abstenerse de actividades potencialmente peligrosas, como operar maquinaria pesada. [4] [6] Con el uso prolongado de phenibut, particularmente en dosis altas, el hígado y la sangredebe ser monitoreado , debido al riesgo de enfermedad de hígado graso y eosinofilia . [4] [6]

Sobredosis [ editar ]

En sobredosis , phenibut puede causar somnolencia severa , náuseas , vómitos , eosinofilia , disminución de la presión arterial , insuficiencia renal y, por encima de 7 gramos, degeneración del hígado graso . [4] [6] No existen antídotos específicos para la sobredosis de phenibut. [6] Letargo , somnolencia , agitación , delirio , convulsiones tónico-clónicas , conciencia reducida o inconsciencia y falta de respuestase han notificado en usuarios recreativos que han sufrido una sobredosis. [3] El manejo de la sobredosis de phenibut incluye carbón activado , lavado gástrico , inducción de vómitos y tratamiento basado en síntomas. [4] [6] Ha habido varios casos de sobredosis letal. [11]

Interacciones [ editar ]

Phenibut puede potenciar mutuamente y extender la duración de los efectos de otros depresores del sistema nervioso central, incluidos ansiolíticos , antipsicóticos , sedantes , opioides , anticonvulsivos y alcohol . [4] [6]

Farmacología [ editar ]

Ver también: Gabapentinoide § Farmacología

Farmacodinámica [ editar ]

GABA y análogos
en objetivos biológicos [12]
CompuestoGABA BGABA A
GABA0,080,12
GHB> 100> 100
GABOB1,101,38
Fenibut9,6> 100
4-F-phenibut1,70> 100
Baclofeno0,13> 100
  ( R ) -Baclofeno0,13> 100
  ( S ) -Baclofeno74,0> 100
Los valores son IC 50 (M) en cerebro de rata.

Phenibut actúa como un agonista total del GABA B receptor , de manera similar a baclofen . [13] [14] Tiene una afinidad entre 30 y 68 veces menor por el receptor GABA B que el baclofeno y, de acuerdo con esto, se usa en dosis mucho más altas en comparación. [13] ( R ) -Phenibut tiene una afinidad más de 100 veces mayor por el receptor GABA B que el ( S ) -phenibut; por tanto, el ( R ) -fenibut es el enantiómero activo en el receptor GABA B. [15]En concentraciones muy altas, Phenibut informes, también actúa como un agonista del GABA A receptor , que es el receptor responsable de las acciones de la benzodiacepinas , barbitúricos , y alcohol . [dieciséis]


Fenibut y análogos
en dianas biológicas [8] [9]
Compuestoα 2 δGABA B
FenibutDAKOTA DEL NORTE177
  ( R ) -Phenibut2392
  ( S ) -Phenibut39> 1000
Baclofeno1566
Gabapentina0,05> 1000
Los valores son K i (M) en cerebro de rata.

Phenibut también se une ay bloquea los VDCC que contienen la subunidad α 2 δ , de manera similar a la gabapentina y la pregabalina , y por lo tanto es un gabapentinoide . [8] [17] Tanto ( R ) -phenibut como ( S ) -phenibut muestran esta acción con afinidad similar (K i = 23 y 39 μM, respectivamente). [8] Además, ( R ) -phenibut posee 4 veces más afinidad por este sitio que por el receptor GABA B (K i = 92 μM), mientras que ( S ) -phenibut no se une significativamente al GABA Breceptor (K i > 1 mM). [8] Como tal, según los resultados de este estudio, phenibut parecería tener una potencia mucho mayor en sus interacciones con los VDCC que contienen la subunidad α 2 δ que con el receptor GABA B (entre 5 y 10 veces). [8] Por esta razón, las acciones de phenibut como gabapentinoide o bloqueador de los canales de calcio dependiente de voltaje que contienen subunidades α 2 δ pueden ser su verdadero mecanismo de acción primario , y esto puede explicar las diferencias entre phenibut y su pariente cercano baclofeno ( que, en contraste, tiene una actividad esencialmente insignificante como gabapentinoide; K i= 6 M para el GABA B receptor y K i = 156 M durante alpha 2 VDCCs δ subunidad que contienen, o una diferencia de 26 veces en la afinidad). [8] [9]

( R ) -Phenibut y ( S ) -phenibut se han analizado en 85 sitios de unión a una concentración de 100 μM sin actividad (menos del 20% de inhibición de la unión) observada excepto en la subunidad α 2 δ VDCC y el receptor GABA B . [18] En este estudio, ( R ) -phenibut y ( S ) -phenibut mostró IC 50 valores para la inhibición de la unión de 87,1 M y 91,0? M gabapentina (K i = 60 M), respectivamente. [18] El IC 50 para la gabapentina en las mismas condiciones fue de 0,09? M. [18] Los investigadores también evaluaron el fenibut en el GABA Breceptor y encontró una K i valor de 57? M para ( R ) -phenibut, que sería aproximadamente el doble que la concentración (~ 114? M) con Phenibut racémica. [18]

Farmacocinética [ editar ]

Se ha publicado muy poca información sobre la farmacocinética clínica de phenibut. [5] Se informa que el fármaco se absorbe bien . [4] Se distribuye ampliamente por todo el cuerpo ya través de la barrera hematoencefálica . [4] Aproximadamente el 0,1% de una dosis administrada de fenibut penetra en el cerebro , y se dice que esto ocurre en mucha mayor medida en los jóvenes y los ancianos. [4] Después de una dosis única de 250 mg en voluntarios sanos, su semivida de eliminación fue de aproximadamente 5,3 horas y el fármaco se excretó en gran parte (63%) en elorina sin cambios. [5] En animales, la biodisponibilidad absoluta de phenibut fue del 64% después de la administración oral e intravenosa , pareció sufrir un metabolismo mínimo o nulo en múltiples especies y cruzó la barrera hematoencefálica en un grado significativamente mayor que el GABA. [5] Se informa que los metabolitos de phenibut están inactivos. [4]

Se ha descrito alguna información limitada sobre la farmacocinética de phenibut en consumidores recreativos que toman dosis mucho más altas (p. Ej., 1-3 gramos) que las dosis clínicas típicas. [3] [19] En estos individuos, se ha informado que el inicio de la acción de phenibut es de 2 a 4 horas por vía oral y de 20 a 30 minutos por vía rectal , los efectos máximos se describen como que ocurren de 4 a 6 horas después de la ingestión oral, y el Se ha informado que la duración total de la vía oral es de 15 a 24 horas (o alrededor de 3 a 5 vidas medias terminales). [3]

Química [ editar ]

Phenibut es un aminoácido aromático sintético . Es una molécula quiral y, por lo tanto, tiene dos configuraciones potenciales , como enantiómeros ( R ) y ( S ) . [14]

Estructura y análogos [ editar ]

Estructuras químicas de fenibut y análogos.

Phenibut es un derivado del neurotransmisor inhibidor GABA. [5] Por lo tanto, es un análogo de GABA . [5] Phenibut es específicamente el análogo de GABA con un anillo de fenilo sustituido en la posición β. [5] Como tal, su nombre químico es ácido β-fenil-γ-aminobutírico, que puede abreviarse como β-fenil-GABA. [5] La presencia del anillo de fenilo permite que phenibut atraviese la barrera hematoencefálica de manera significativa, a diferencia del caso de GABA. [5] Phenibut también contiene trazas de amina β-fenetilamina en su estructura.. [5]

Phenibut está estrechamente relacionado con una variedad de otros análogos de GABA que incluyen baclofeno (β- (4-clorofenil) -GABA), 4-fluorofenibut (β- (4-fluorofenil) -GABA), tolibut (β- (4-metilfenil) - GABA), pregabalina (( S ) -β-isobutil-GABA), gabapentina (ácido 1- (aminometil) ciclohexano acético) y GABOB (β-hidroxi-GABA). [5] [8] Tiene casi la misma estructura química que el baclofeno, diferenciándose de él solo en tener un átomo de hidrógeno en lugar de un átomo de cloro en la posición para del anillo de fenilo. [5]Phenibut también tiene una estructura similar a la pregabalina, que tiene un grupo isobutilo en la posición β en lugar del anillo de fenilo de phenibut. [8]

Un análogo derivado del glutamato de fenibut es el glufimet ( clorhidrato de dimetil 3-fenilglutamato). [20]

Síntesis [ editar ]

Se ha publicado una síntesis química de phenibut. [10]

Historia [ editar ]

Phenibut fue sintetizado en el Instituto Pedagógico AI Herzen de Leningrado ( URSS ) por el equipo del profesor Vsevolod Perekalin y probado en el Instituto de Medicina Experimental de la Academia de Ciencias Médicas de la URSS. [5] Se introdujo en uso clínico en Rusia en la década de 1960. [5]

Sociedad y cultura [ editar ]

El phenibut farmacéutico de Olainfarm se vende en Rusia.
Phenibut disponible en línea.

Nombres genéricos [ editar ]

El nombre genérico de phenibut es fenibut , phenibut o phenybut (en ruso : фенибут). [2] A veces también se lo conoce como ácido aminofenilbutírico (en ruso : аминофенилмасляная кислота). [1] La palabra phenibut es una contracción del nombre químico del fármaco, β- fenil -γ-amino pero ácido úrico . [5] En las primeras publicaciones, phenibut se conocía como fenigam y phenigama (y sus variantes ortográficas; ruso: фенигам y фенигама). [5] [21] Al medicamento no se le ha asignado una DCI . [2] [4]

Nombres de marca [ editar ]

Phenibut se comercializa en Rusia , Ucrania , Bielorrusia y Letonia con las marcas Anvifen, Fenibut, Bifren y Noofen (en ruso : Анвифен, Фенибут, Бифрен y Ноофен, respectivamente). [1]

Disponibilidad [ editar ]

Phenibut está aprobado en Rusia , Ucrania , Bielorrusia y Letonia para uso médico. [3] No está aprobado ni disponible como medicamento en otros países de la Unión Europea , Estados Unidos o Australia . [3] En los países donde el phenibut no es un medicamento farmacéutico autorizado, se vende en línea sin receta médica como un " suplemento nutricional ". [3] A menudo se utiliza como una forma de automedicación para la ansiedad social . [3]

Uso recreativo [ editar ]

Phenibut se usa de forma recreativa debido a su capacidad para producir euforia , ansiolisis y mayor sociabilidad . [3] Debido a la aparición tardía de los efectos, los consumidores por primera vez a menudo toman por error una dosis adicional de phenibut en la creencia de que la dosis inicial no funcionó. [3] Los usuarios recreativos generalmente toman la droga por vía oral; hay algunos informes de casos de administración rectal y un informe de insuflación , que se describió como "muy dolorosa" y que causaba inflamación de las fosas nasales . [3]

Situación legal [ editar ]

A partir de 2019, el phenibut no es una sustancia controlada en ningún país aparte de Australia, [3] Hungría, [22] y Lituania. [23] [24] En 2015, se sugirió que el estatus legal de phenibut en Europa debería ser reconsiderado debido a su potencial recreativo. [3] En febrero de 2018, la Administración Australiana de Productos Terapéuticos la declaró una sustancia prohibida (lista 9), citando problemas de salud debido a la abstinencia y la sobredosis. [25] [26]

A partir del 14 de noviembre de 2018, Hungría agregó phenibut y otros 10 artículos a su lista de prohibición de nuevas sustancias psicoactivas. [27]

A partir del 11 de diciembre de 2019, Lituania agregó phenibut y otros 9 artículos a su lista de prohibición de nuevas sustancias psicoactivas. [24]

A partir del 26 de agosto de 2020, Italia agregó fenibut a su lista de prohibición de nuevas sustancias psicoactivas. [28]

Referencias [ editar ]

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