Los alcoholes de azúcar (también llamados alcoholes polihídricos , polialcoholes , alditoles o glicoles ) son compuestos orgánicos , típicamente derivados de azúcares , que contienen un grupo hidroxilo (–OH) unido a cada átomo de carbono. Son sólidos blancos solubles en agua que pueden ocurrir naturalmente o producirse industrialmente por hidrogenación de azúcares. Dado que contienen múltiples grupos –OH, se clasifican como polioles .
Los alcoholes de azúcar se utilizan ampliamente en la industria alimentaria como espesantes y edulcorantes. En los productos alimenticios comerciales, los alcoholes de azúcar se utilizan comúnmente en lugar del azúcar de mesa ( sacarosa ), a menudo en combinación con edulcorantes artificiales de alta intensidad , para compensar su bajo dulzor. El xilitol y el sorbitol son alcoholes de azúcar populares en los alimentos comerciales. [1]
Estructura química
Los alcoholes de azúcar tienen la fórmula general HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OH. En contraste, los azúcares tienen dos átomos de hidrógeno menos, por ejemplo HOCH 2 (CHOH) n CHO o HOCH 2 (CHOH) n −1 C (O) CH 2 OH. Los alcoholes de azúcar difieren en la longitud de la cadena. La mayoría tienen cadenas de cinco o seis carbonos, porque se derivan de pentosas (azúcares de cinco carbonos) y hexosas (azúcares de seis carbonos), respectivamente. Tienen un grupo –OH unido a cada carbono. Se diferencian aún más por la orientación relativa ( estereoquímica ) de estos grupos –OH. A diferencia de los azúcares, que tienden a existir como anillos, los alcoholes de azúcar no. Sin embargo, pueden deshidratarse para dar éteres cíclicos, por ejemplo, el sorbitol puede deshidratarse a isosorbida .
Producción
Sorbitol y manitol
El manitol ya no se obtiene de fuentes naturales; actualmente, el sorbitol y el manitol se obtienen por hidrogenación de azúcares, utilizando catalizadores de níquel Raney . [1] La conversión de glucosa y manosa en sorbitol y manitol se da como:
- HOCH 2 CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH (OH) CHO + H 2 → HOCH 2 CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH H O H
Cada año se producen más de un millón de toneladas de sorbitol. [ cita requerida ] El xilitol y el lactitol se obtienen de manera similar.
Eritritol
El eritritol se obtiene por fermentación de glucosa y sacarosa.
Efectos en la salud
Los alcoholes de azúcar no contribuyen a la caries dental ; por el contrario, el xilitol es un impedimento para la caries dental. [2] [3]
Los alcoholes de azúcar se absorben al 50% de la tasa de azúcares, lo que resulta en un efecto menor sobre los niveles de azúcar en sangre, medido comparando su efecto con la sacarosa usando el índice glucémico . [4] [5] Los alcoholes de azúcar no absorbidos pueden causar hinchazón y diarrea debido a su efecto osmótico , si se consumen en cantidades suficientes. [6]
Alcoholes de azúcar comunes
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Tanto los disacáridos como los monosacáridos pueden formar alcoholes de azúcar; sin embargo, los alcoholes de azúcar derivados de disacáridos (p. ej., maltitol y lactitol) no están completamente hidrogenados porque solo un grupo aldehído está disponible para la reducción.
Alcoholes de azúcar como aditivos alimentarios
Esta tabla presenta el dulzor relativo y la energía alimentaria de los alcoholes de azúcar más utilizados. A pesar de la variación en el contenido de energía alimentaria de los alcoholes de azúcar, los requisitos de etiquetado de la UE asignan un valor global de 2,4 kcal / g a todos los alcoholes de azúcar.
Nombre | Dulzor relativo (%) a | Energía alimentaria (kcal / g) b | Energía alimentaria relativa (%) b | Índice glucémico c | Dosis máxima no laxante (g / kg de peso corporal) | Acidez dental d | |
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Arabitol | 70 | 0,2 | 5,0 | ? | ? | ? | |
Eritritol | 60–80 | 0,21 | 5.3 | 0 | 0,66–1,0 + | Ninguno | |
Glicerol | 60 | 4.3 | 108 | 3 | ? | ? | |
HSH | 40–90 | 3,0 | 75 | 35 | ? | ? | |
Isomalt | 45–65 | 2.0 | 50 | 2-9 | 0,3 | ? | |
Lactitol | 30–40 | 2.0 | 50 | 5-6 | 0,34 | Menor | |
Maltitol | 90 | 2.1 | 53 | 35–52 | 0,3 | Menor | |
Manitol | 40–70 | 1,6 | 40 | 0 | 0,3 | Menor | |
Sorbitol | 40–70 | 2.6 | sesenta y cinco | 9 | 0,17-0,24 | Menor | |
Xilitol | 100 | 2.4 | 60 | 12-13 | 0.3–0.42 | Ninguno | |
Notas al pie: a = La sacarosa es 100%. b = Los carbohidratos , incluidos azúcares como glucosa, sacarosa y fructosa , son ~ 4.0 kcal / gy 100%. c = La glucosa es 100 y la sacarosa es 60-68. d = Los azúcares, como la glucosa, la sacarosa y la fructosa , son altos. Referencias: [7] [8] [9] [10] [11] [12] |
Caracteristicas
Como grupo, los alcoholes de azúcar no son tan dulces como la sacarosa y tienen un poco menos de energía alimentaria que la sacarosa. Su sabor es similar al de la sacarosa y se pueden utilizar para enmascarar los regustos desagradables de algunos edulcorantes de alta intensidad .
Los alcoholes de azúcar no son metabolizados por bacterias orales, por lo que no contribuyen a la caries dental . [2] [3] No se doran ni se caramelizan cuando se calientan.
Además de su dulzura, algunos alcoholes de azúcar pueden producir una sensación refrescante notable en la boca cuando están muy concentrados, por ejemplo, en caramelos duros sin azúcar o goma de mascar . Esto sucede, por ejemplo, con la fase cristalina de sorbitol , eritritol , xilitol , manitol , lactitol y maltitol . La sensación de enfriamiento se debe a que la disolución del alcohol de azúcar es una reacción endotérmica (que absorbe el calor), [1] una con un fuerte calor de solución . [13]
Absorción del intestino delgado
Los alcoholes de azúcar generalmente se absorben de manera incompleta en el torrente sanguíneo desde el intestino delgado, lo que generalmente produce un cambio más pequeño en la glucosa en sangre que el azúcar "regular" ( sacarosa ). Esta propiedad los convierte en edulcorantes populares entre los diabéticos y las personas con dietas bajas en carbohidratos . Como excepción, el eritritol se absorbe en el intestino delgado y se excreta sin cambios a través de la orina, por lo que no aporta calorías aunque es bastante dulce. [1] [6]
Efectos secundarios
Sin embargo, como muchas otras sustancias de digestión incompleta, el consumo excesivo de alcoholes de azúcar puede provocar hinchazón , diarrea y flatulencia porque no se absorben por completo en el intestino delgado. Algunas personas experimentan estos síntomas incluso en una sola dosis. Con el uso continuo, la mayoría de las personas desarrollan un grado de tolerancia a los alcoholes de azúcar y ya no experimentan estos síntomas.
Ver también
- Sustituto de azúcar
Referencias
- ↑ a b c d Hubert Schiweck, Albert Bär, Roland Vogel, Eugen Schwarz, Markwart Kunz, Cécile Dusautois, Alexandre Clement, Caterine Lefranc, Bernd Lüssem, Matthias Moser, Siegfried Peters (2012). "Alcoholes de azúcar". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a25_413.pub3 . ISBN 978-3527306732.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ a b Bradshaw, DJ; Marsh, PD (1994). "Efecto de los alcoholes de azúcar sobre la composición y el metabolismo de un cultivo mixto de bacterias orales cultivadas en un quimiostato". Investigación de caries . 28 (4): 251-256. doi : 10.1159 / 000261977 . PMID 8069881 .
- ^ a b Honkala S, Runnel R, Saag M, Olak J, Nõmmela R, Russak S, Mäkinen PL, Vahlberg T, Falony G, Mäkinen K, Honkala E (21 de mayo de 2014). "Efecto del eritritol y el xilitol en la prevención de la caries dental en niños". Caries Res . 48 (5): 482–90. doi : 10.1159 / 000358399 . PMID 24852946 .
- ^ Sue Milchovich, Barbara Dunn-Long: Diabetes Mellitus: Un manual práctico , p. 79, 10a ed., Bull Publishing Company, 2011
- ^ Paula Ford-Martin, Ian Blumer: El libro Todo sobre la diabetes , p. 124, 1a ed., Everything Books, 2004
- ^ a b "¿Comes alcohol de azúcar últimamente?" . Salud de Yale New Haven. 2005-03-10 . Consultado el 6 de enero de 2018 .
- ^ Karl F. Tiefenbacher (16 de mayo de 2017). La Tecnología de Wafers y Waffles I: Aspectos Operacionales . Ciencia de Elsevier. págs. 165–. ISBN 978-0-12-811452-0.
- ^ Enciclopedia de química alimentaria . Ciencia de Elsevier. 22 de noviembre de 2018. págs. 266–. ISBN 978-0-12-814045-1.
- ^ Mäkinen KK (2016). "Trastornos gastrointestinales asociados con el consumo de alcoholes de azúcar con especial consideración de xilitol: revisión científica e instrucciones para dentistas y otros profesionales de la salud" . Int J Dent . 2016 : 5967907. doi : 10.1155 / 2016/5967907 . PMC 5093271 . PMID 27840639 .
- ^ Kathleen A. Meister; Marjorie E. Doyle (2009). Obesidad y tecnología alimentaria . Soy Cncl en Ciencia, Salud. págs. 14–. GGKEY: 2Q64ACGKWRT.
- ^ Kay O'Donnell; Malcolm Kearsley (13 de julio de 2012). Edulcorantes y alternativas al azúcar en la tecnología alimentaria . John Wiley e hijos. págs. 322–324. ISBN 978-1-118-37397-2.
- ^ Lyn O'Brien-Nabors (6 de septiembre de 2011). Edulcorantes alternativos, cuarta edición . Prensa CRC. págs. 259–. ISBN 978-1-4398-4614-8.
- ^ Cammenga, HK; LO Figura; B. Zielasko (1996). "Comportamiento térmico de algunos alcoholes de azúcar". Revista de análisis térmico . 47 (2): 427–434. doi : 10.1007 / BF01983984 .
enlaces externos
- "Los otros 26 edulcorantes" . La Asociación del Azúcar , Inc . Consultado el 3 de junio de 2015 .
- El alcohol de azúcar Fact Sheet - Un Consejo Internacional de Información Alimentaria publicación