El amarillo de quinoleína SS es un tinte amarillo brillante con un tono verde. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos apolares. El amarillo de quinoleína es representativo de una gran clase de pigmentos de quinoftalona. [1] Se sugiere que el amarillo de quinolina exhibe un comportamiento de transferencia de protones intramolecular en estado excitado (ESIPT) y el comportamiento podría ser la causa de su fotoestabilidad decente, según un estudio espectroscópico reciente. [2]
Nombres | |
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Otros nombres Amarillo de quinoleína, soluble en alcohol; Amarillo solvente 33; Amarillo solvente CI 33; Amarillo D&C # 10; Amarillo de quinoleína A; Amarillo de quinoleína para microscopía; Amarillo No. 204; CI 47000 | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
1536880 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.029.378 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 11 NO 2 | |
Masa molar | 273,29 g / mol |
Apariencia | Polvo amarillo |
Densidad | 1,34 g / cm 3 |
Punto de fusion | 240 ° C (464 ° F; 513 K) |
Insoluble | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
Como se describió por primera vez en 1878, el tinte se prepara mediante la fusión de anhídrido ftálico y quinaldina . El compuesto existe como una mezcla de dos tautómeros. [3] Utilizando otros anhídridos y otros derivados de la quinaldina se pueden preparar otros tintes de la familia de la quinoftalona.
Cuando se sulfona , se convierte en un derivado soluble en agua, amarillo de quinoleína WS .
Usos y seguridad
El amarillo de quinoleína SS se utiliza en lacas de alcohol , poliestireno , policarbonatos , poliamidas , resinas acrílicas y para colorear disolventes de hidrocarburos . También se utiliza en medicamentos y cosméticos de aplicación externa. El amarillo de quinolina SS se usa en algunas formulaciones de humo de color amarillo .
Puede causar dermatitis de contacto . Tiene la apariencia de un polvo amarillo con un punto de fusión de 240 ° C (464 ° F).
Referencias
- ^ Volker Radtke "Pigmentos de quinoftalona" en pigmentos de alto rendimiento (segunda edición), editado por Edwin B. Faulkner, Russell J. Schwartz, 2009 Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 9783527626915.ch19
- ^ Gi Rim Han et al., "Arrojando nueva luz sobre una molécula vieja: la quinoftalona muestra una transferencia de protones intramolecular (ESIPT) en estado excitado de N a O poco común entre fotobases" , Scientific Reports , 2017, 7, 3863.
- ^ Horst Berneth (2008). "Tintes y pigmentos de metino". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_487.pub2 .