La roquefortina C es una micotoxina que pertenece a una clase de 2,5-dicetopiperazinas [1] de origen natural producidas por varios hongos , en particular especies del género Penicillium . [2] Se aisló por primera vez de una cepa de Penicillium roqueforti , una especie utilizada comercialmente como fuente de enzimas proteolíticas y lipolíticas durante la maduración de los quesos de vena azul, Roquefort , Danish Blue , Stilton y Gorgonzola .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3 E , 5a S , 10b R , 11a S ) -3 - [( 1H -Imidazol-5-il) metiliden] -10b- (2-metilbut-3-en-2-il) -6,10b, 11,11a-tetrahidro- 2H -pirazino [1 ′, 2 ′: 1,5] pirrolo [2,3- b ] indol-1,4 (3 H , 5a H ) -diona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 22 H 23 N 5 O 2 | |
Masa molar | 389,5 g / mol |
Apariencia | Sólido blanco a blanquecino |
Soluble en etanol, metanol, DMF o DMSO | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La roquefortina C es una micotoxina ciclodipéptido derivada de la dicetopiperazina ciclo (Trp-dehidro-His) y es un metabolito fúngico relativamente común producido por varias especies de Penicillium . También se considera como uno de los contaminantes fúngicos más importantes de las bebidas carbonatadas, la cerveza, el vino, las carnes, el queso y el pan. [3] En dosis altas, la roquefortina C se clasifica como un compuesto tóxico. [4] Aunque es una neurotoxina potente [5] [6] en dosis altas, en concentraciones bajas de 0.05 a 1.47 mg / kg que se encuentran en los quesos domésticos, se encontró que era "segura para el consumidor". [7] Los mecanismos subyacentes a su toxicidad y metabolismo se han investigado mediante el estudio de su interacción con las enzimas del citocromo P450 de mamíferos . [4] Además de estas propiedades tóxicas, la roquefortina C posee actividad bacteriostática contra bacterias grampositivas , [8] pero solo en aquellos organismos que contienen hemoproteínas . [4] [9]
La roquefortina C contiene la inusual fracción E-deshidrohistidina, un sistema que típicamente sufre una isomerización fácil en condiciones ácidas, básicas o fotoquímicas a isoroquefortina C, el isómero Z de 3,12 doble enlace de la roquefortina C. [10]
Sin embargo, la isoroquefortina C no es un producto natural y, a diferencia de la roquefortina C, no se une al hierro. Ambos han sido sintetizados. [10]
Compuestos relacionados
- Aristolochene
- Aflatoxina
- Patulina
Referencias
- ^ Borthwick AD (2012). "2,5-Diketopiperazines: síntesis, reacciones, química medicinal y productos naturales bioactivos". Revisiones químicas . 112 (7): 3641–3716. doi : 10.1021 / cr200398y . PMID 22575049 .
- ^ Kokkonen M, Jestoi M, Rizzo A (2005). "El efecto del sustrato en la producción de micotoxinas de cepas de Penicillium seleccionadas ". Revista Internacional de Microbiología de Alimentos . 99 (2): 207-14. doi : 10.1016 / j.ijfoodmicro.2004.08.014 . PMID 15734568 .
- ^ Borthwick AD, Da Costa NC (2017). "2,5-Diketopiperazines en alimentos y bebidas: sabor y bioactividad". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 57 (4): 718–742. doi : 10.1080 / 10408398.2014.911142 . PMID 25629623 . S2CID 1334464 .
- ^ a b c Aninat C, Hayashi Y, André F, Delaforge M (julio de 2001). "Requisitos moleculares para la inhibición de las actividades del citocromo P450 por roquefortina". Investigación química en toxicología . 14 (9): 1259-1265. doi : 10.1021 / tx015512l . PMID 11559041 .
- ^ SCBT. "Roquefortina: una potente neurotoxina producida principalmente por especies de Penicillium " . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ EPA. " Evaluación final de riesgos de Penicillium roqueforti " . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Finoli C, Vecchio A, Galli A, Dragoni I (febrero de 2001). "Ocurrencia de Roquefortine C en queso azul". J. Food Prot . 64 (2): 246–51. doi : 10.4315 / 0362-028x-64.2.246 . PMID 11271775 .
- ^ Kopp-Holtwiesche B, Rehm HJ (diciembre de 1989). "Acción antimicrobiana de la roquefortina". Revista de Patología Ambiental, Toxicología y Oncología . 10 (1–2): 41–44. PMID 2231314 .
- ^ Aninat C, Andre F, Delaforge M (abril de 2005). "Metabolismo oxidativo por P450 y función de acoplamiento a sistemas de eflujo: modulación de la toxicidad por micotoxinas". Aditivos alimentarios y contaminantes . 22 (4): 361–368. doi : 10.1080 / 02652030500073287 . PMID 16019806 . S2CID 9880652 .
- ^ a b Shangguan N, Hehre WJ, Ohlinger WS, Beavers MP, Joullie MM (abril de 2008). "La síntesis total de roquefortina C y una justificación de la estabilidad termodinámica de la isoroquefortina C sobre la roquefortina C". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 130 (19): 6281–6287. doi : 10.1021 / ja800067q . PMID 18412344 .
enlaces externos
- Roquefortine C en https://www.scbt.com